全氟丙二烯 | 461-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 全氟丙二烯
• 英文名称: 1,1,3,3-tetrafluoro-1,2-propadiene
• 英文别名: tetrafluoropropadiene；Perfluoroallene
• CAS: 461-68-7
• 化学式: C₃F₄
• 分子量: 112.027
• InChiKey: PWWKERINVYVSIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -28 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟丙二烯 在 aluminum oxide 、 氟里昂-22 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1,3,3,3-四氟-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  Z-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Z‑1,3,3,3‑四氟丙烯的制备方法，以1,3,3,3‑四氟丙炔或/和其同分异构体1,1,3,3‑四氟丙二烯为原料，在加氢催化剂存在下，经气相选择性加氢，得到Z‑1,3,3,3‑四氟丙烯。本发明主要用于高效率、气相连续循环地生产Z‑1,3,3,3‑四氟丙烯。

  公开号：

  CN112811978A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘-1,1,3,3-四氟丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到全氟丙二烯
  参考文献：
  名称：

  Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds

  摘要：

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1378

文献信息

• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• Reactions of Fluoroalkenes with an Aluminium(I) Complex
  作者：Clare Bakewell、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201802321

  日期：2018.5.28

  and 2) stepwise formation and decomposition of a metallocyclopropane intermediate occurs with inversion of alkene stereochemistry. As part of this mechanistic analysis, we have isolated the first aluminium metallocyclopropane complex from oxidative addition of an alkene to AlI. Remarkably this reaction is reversible and reductive elimination of the alkene occurs at higher temperature reforming AlI.

  一系列与工业相关的氟代烯烃与单体Al I络合物反应。这些反应破坏了强力的sp 2和sp 3 C-F键，并导致形成各种有机铝化合物。机理研究表明，可能有两种作用机理：1）C-F键与Al I的直接氧化加成发生在保留烯烃立体化学的情况下； 2）金属环丙烷中间体的逐步形成和分解发生在烯烃立体化学的逆转过程中。作为该机理分析的一部分，我们从将烯烃氧化加成到铝I中分离出了第一个铝金属环丙烷络合物。显着地，该反应是可逆的，并且在较高温度下重整Al I时烯烃的还原消除。此外，在某些情况下，有机铝产品易于消除β-氟化物，从而产生双CF活化途径。
• Polyhalogenoallenes. Part IX. Reaction of tetrafluoroallene with bistrifluoromethyl nitroxide and with perfluoro-(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane)
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、T. Myerscough

  DOI：10.1039/p19720002336

  日期：——

  Perfluoro-[1,3-bis(dimethylamino-oxy)propan-2-one], perfluoro-(2-dimethylamino-3-dimethylamino-oxyprop-1-ene), perfluoro-(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane), and polymeric material can be obtained by treating tetra-fluoroallene with bistrifluoromethyl nitroxide at room temperature or below. The propene arises from attack on tetrafluoroallene by perfluoro-(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane).

  全氟-[1,3-双（二甲基氨基-氧基）丙-2-酮]，全氟-（2-二甲基氨基-3-二甲基氨基-氧丙-1-烯），全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2，4-二氮杂戊烷）和聚合材料可以通过在室温或更低温度下用双三氟甲基硝基氧处理四氟丙二烯来获得。丙烯来自全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷）对四氟丙二烯的攻击。
• The chemistry of tetrafluoroallene: nucleophilic addition reactions with phenols and amines
  作者：Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00133-7

  日期：2003.10

  Treatment of tetrafluoroallene or its precursor, ICF2CH2CF2I, with phenols in the presence of K2CO3 gave the corresponding unsaturated ethers. Tetrafluoroallene also reacted readily with amines in THF at room temperature to afford 3,3,3-trifluoropropionamides.

  在K 2 CO 3存在下用苯酚处理四氟丙二烯或其前体ICF 2 CH 2 CF 2 I，得到相应的不饱和醚。在室温下，四氟丙烯也容易与胺在THF中反应，得到3,3,3-三氟丙酰胺。
• Synthesis of the Smallest Axially Chiral Molecule by Asymmetric Carbon-Fluorine Bond Activation
  作者：Moritz F. Kuehnel、Tobias Schlöder、Sebastian Riedel、Belén Nieto-Ortega、Francisco J. Ramírez、Juan T. López Navarrete、Juan Casado、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/anie.201108105

  日期：2012.2.27

  Enantioselect‐DeFluor: Carbon–fluorine bond cleavage by a chiral zirconium complex allows the synthesis of optically active 1,3‐difluoroallene for the first time. Its absolute configuration was established by gas‐phase vibrational circular dichroism spectroscopy (see picture).

  Enantioselect-DeFluor：通过手性锆配合物裂解碳-氟键可以首次合成旋光的1,3-二氟丙二烯。它的绝对构型是通过气相振动圆二色光谱法确定的（见图）。