dehydrocorydalmine | 2007-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: dehydrocorydalmine
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxy-9,10-dimethoxyprotoberberine iodide；2-hydroxy-3,9,10-trimethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; iodide；2-Hydroxy-3,9,10-trimethoxy-5,6-dihydro-isochino[3,2-a]isochinolinylium; Jodid；3,9,10-Trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium-2-olate--hydrogen iodide (1/1)；3,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-2-olate;hydroiodide
• CAS: 2007-07-0
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₄*I
• 分子量: 465.288
• InChiKey: JOUADZPHULYUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrocorydalmine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 isocorypalmine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids ofGlaucium fimbrilligerum. II

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575709
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dehydrocorydalmine
  参考文献：
  名称：

  一类2,3-双取代小檗碱衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一类2,3‑双取代小檗碱衍生物及其制备方法和应用。结构式如通式(A)所示，其中，R1选自Br‑﹑I‑或三氟甲基磺酸根离子；R2、R3各自独立地选自氢、C1‑C10烷基或R3”‑R3’‑，其中R3’表示C2‑C6亚烷基，R3”表示卤素、C1‑C6烷氧基、取代或未取代的含氮五元环或六元环中的至少一种，其中，取代的含氮五元环或六元环中的取代基为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素中的任意一种。经细胞实验证明，所得化合物具有较好的降血脂作用，且一些衍生物的活性优于母体化合物小檗碱。

  公开号：

  CN115215858A

文献信息

• Berberine Analogues as a Novel Class of the Low-Density-Lipoprotein Receptor Up-Regulators: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Cholesterol-Lowering Efficacy
  作者：Ying-Hong Li、Peng Yang、Wei-Jia Kong、Yan-Xiang Wang、Chang-Qin Hu、Zeng-Yan Zuo、Yue-Ming Wang、Hong Gao、Li-Mei Gao、Yan-Chun Feng、Na-Na Du、Ying Liu、Dan-Qing Song、Jian-Dong Jiang

  DOI：10.1021/jm801157z

  日期：2009.1.22

  Twenty-nine derivatives of berberine (1) or pseudoberberine (2) were designed, semisynthesized, and evaluated for their up-regulatory activity on the low-density-lipoprotein receptor (LDLR) expression. SAR analysis revealed that (i) the methylenedioxy group at the 2- and 3-position is an essential element to keep the activity, (ii) the 7-position quaternary ammonium and planar structure of the compound are activity-required, and (iii) addition of electron-donating groups at the 7- or 13-position reduced the activity. Of the compound I analogues, compound 2 exhibited an increased activity on LDLR expression compared to 1. In the hyperlipidemic rats, compound 2 (100 (mg/kg)/day) reduced blood CHO and LDL-c by 42.6% and 49.4%, respectively, more efficient than I did (p < 0.01 for both). The results were confirmed in the hyperlipidemic mice. LD50 of 2 in mice was over 5000 mg/kg (oral). We consider compound 2 a promising cholesterol-lowering drug candidate.
• Alkaloids ofGlaucium fimbrilligerum. II
  作者：S. U. Karimova、I. A. Israilov、F. Vezhnik、M. S. Yunusov、Yu. Slavik、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00575709

  日期：1983.7
• 一类2,3-双取代小檗碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN115215858A

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明提供了一类2,3‑双取代小檗碱衍生物及其制备方法和应用。结构式如通式(A)所示，其中，R1选自Br‑﹑I‑或三氟甲基磺酸根离子；R2、R3各自独立地选自氢、C1‑C10烷基或R3”‑R3’‑，其中R3’表示C2‑C6亚烷基，R3”表示卤素、C1‑C6烷氧基、取代或未取代的含氮五元环或六元环中的至少一种，其中，取代的含氮五元环或六元环中的取代基为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素中的任意一种。经细胞实验证明，所得化合物具有较好的降血脂作用，且一些衍生物的活性优于母体化合物小檗碱。