isocorypalmine | 483-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: isocorypalmine
• 英文别名: 3,9,10-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-2-ol；(R,S)-tetrahydrocolumbamine；(±)-isocorypalmine；tetrahydrocolumbamine；(+/-)-isocorypalmine；d,l-isocorypalmine；3,9,10-trimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-2-ol
• CAS: 483-34-1；6487-33-8；6989-84-0；53447-14-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: KDFKJOFJHSVROC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241℃
• 密度：
  1.29
• 溶解度：
  可溶于氯仿（略微加热）、乙酸乙酯（略微加热）
• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

isocorypalmine是从草乌瓣花中分离出的一种生物碱，具有抗真菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocorypalmine 在 Canadine synthase (CYP₇₁₉A) 作用下， 生成 四氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for producing benzylisoquinoline alkaloids

  摘要：

  本发明涉及产生被定性为苯基异喹啉类化合物的宿主细胞，以及其选择性前体和中间体。所述宿主细胞包括一个、两个或更多异源编码序列，其中每个异源编码序列编码参与苯基异喹啉代谢途径的酶，或其前体或中间体从起始化合物开始。本发明还涉及通过在促进表达产生苯基异喹啉或其前体或中间体的酶的培养条件下培养宿主细胞的方法来生产苯基异喹啉，以及其选择性前体和中间体。

  公开号：

  US09322039B2
• 作为产物：
  描述：

  延胡索乙素 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isocorypalmine
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline Alkaloids Isolated from Corydalis yanhusuo and Their Binding Affinities at the Dopamine D1 Receptor

  摘要：

  通过对延胡索堇菜进行生物活性指导分馏，分离出了八种已知的异喹啉生物碱--四氢巴马汀、异异巴马汀、苯乙啶、堇菜碱、堇菜胺、堇菜素、13-甲基巴马汀和脱氢堇菜碱。通过手性高效液相色谱法进一步分析了这些三级生物碱，以确定 d 和 l 异构体的比例。对分离出的化合物进行了筛选，以确定它们与多巴胺 D1 受体的结合亲和力。其中，Isocorypalmine 的亲和力最高（Ki = 83 nM）。本文讨论了这些生物碱的结构-亲和力关系。

  DOI：

  10.3390/molecules13092303

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。
• Characterization of a Flavoprotein Oxidase from Opium Poppy Catalyzing the Final Steps in Sanguinarine and Papaverine Biosynthesis
  作者：Jillian M. Hagel、Guillaume A.W. Beaudoin、Elena Fossati、Andrew Ekins、Vincent J.J. Martin、Peter J. Facchini

  DOI：10.1074/jbc.m112.420414

  日期：2012.12

  oxidation of dihydrosanguinarine to sanguinarine but also converted (RS)-tetrahydropapaverine to papaverine and several protoberberine alkaloids to oxidized forms, including (RS)-canadine to berberine. The K(m) values of 201 and 146 mum for dihydrosanguinarine and the protoberberine alkaloid (S)-scoulerine, respectively, suggested high concentrations of these substrates in the plant. Virus-induced gene silencing

  苄基异喹啉生物碱是一类多样化的植物特异性代谢物，包括镇痛吗啡、抗微生物剂血根碱和小檗碱，以及血管扩张剂罂粟碱。由二氢苯并菲啶氧化酶 (DBOX) 催化的二氢血根碱的双电子氧化是血根碱生物合成的最后一步。血根碱中完全共轭环系统的形成类似于 (S)-canadine 到小檗碱和 (S)-四氢罂粟碱到罂粟碱的四电子氧化。我们报告了罂粟 (Papaver somniferum) cDNA 的分离和功能表征，该 cDNA 编码 DBOX，一种与 (S)-四氢原小檗碱氧化酶和小檗碱桥酶同源的黄素蛋白氧化酶。使用小檗碱桥酶查询已翻译的罂粟茎转录组数据库产生了几个候选基因，包括选择用于在毕赤酵母中异源表达的 (S)-四氢原小檗碱氧化酶样序列。重组酶优先催化二氢血根碱氧化为血根碱，但也将 (RS)-四氢罂粟碱转化为罂粟碱，并将几种原小檗碱生物碱转化为氧化形式，包括 (RS)-canadine 转化为小檗碱。二氢血根碱和原小檗碱生物碱
• Unusual methyl transfer in the biosynthesis of aporphine and protoberberine alkaloids
  作者：Bernd Schneider、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85226-h

  日期：1993.3

  Abstract ( S )-Reticuline was triply-labelled with 13 C and administered to cell cultures of Peumus boldus and Berberis stolonifera , which are sour

  摘要 ( S )-网状番荔枝碱用 13 C 进行三重标记，并施用于 Peumus boldus 和 Berberis stolonifera 的细胞培养物，它们是酸的
• A divergent route to 9,10-oxygenated tetrahydroprotoberberine and 8-oxoprotoberberine alkaloids: synthesis of (±)-isocorypalmine and oxypalmatine
  作者：Satishkumar Gadhiya、Shashikanth Ponnala、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.004

  日期：2015.2

  A new route which is germane to the synthesis of 9,10-oxygenated tetrahydroprotoberberines and 8-oxoprotoberberines is described. The route features the use of a diester (14) generated from reaction of dimethylmalonate with an aryl halide in the presence of n-butyllithium. The amide 17 prepared in subsequent steps is a versatile precursor for the synthesis of tetrahydroprotoberberine and 8-oxoprotoberberine

  描述了一种新的路线，该路线与9,10-氧化的四氢小pro碱和8-氧代小ber碱的合成密切相关。该路线的特征在于使用由丙二酸二甲酯在正丁基锂存在下与芳基卤化物反应生成的二酯（14）。在随后的步骤中制备的酰胺17是通用的前体，用于使用标准的高产率反应合成四氢小ber碱和8-氧小ber碱支架。以这种方式，分别以23％和22％的收率合成了（+/-）-异胭脂红和羟帕马汀。
• Treatment for irritable bowel syndrome and related conditions
  申请人：——

  公开号：US20020068097A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Compositions, including pharmaceutical formulations, of plants and plant material, and specifically, extracts thereof are disclosed for use in the treatment of Irritable Bowel Syndrome, and for use in the treatment related bowel disorders, are disclosed. The compositions of the invention are useful in that they alleviate one or more of the symptoms of Irritable Bowel Syndrome, and of related bowel disorders. A particularly preferred pharmaceutical formulation is disclosed that consists essentially of aqueous extracts of one or more of “Bai Shao” ( Paeonia lactiflora ), “Bai Zhu” ( Atractylodes macrocephala ), “Chen Pi” ( Citrus reticulata ), “Fang Feng” ( Saposhnikovia divaricata ), together with one or more of “Wu Mei” ( Prunus mume ), and “Yan Hu” ( Corydalis yanhusuo ).

  本发明公开了植物和植物材料的组合物，包括药物制剂，特别是其提取物，用于治疗肠易激综合征和相关的肠道疾病。本发明的组合物的作用在于它们能减轻肠易激综合征和相关肠道疾病的一种或多种症状。本发明公开了一种特别优选的药物制剂，它主要由一种或多种 "白芍"（芍药）的水提取物组成。 白芍 白术 白术 )、"陈皮"( 柑橘 ）、"防风 白术 和 "乌梅 "中的一种或多种。 梅 和 "延胡索 延胡索 ).