S-甲基-L-半胱氨酸 | 1187-84-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-甲基-L-半胱氨酸
• 中文别名: S-甲基-DL-半胱氨酸
• 英文名称: S-methyl-L-cysteine
• 英文别名: S-methylcysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-(methylsulfanyl)propanoate；(2R)-2-azaniumyl-3-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 1187-84-4
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: IDIDJDIHTAOVLG-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  ~240 °C (dec.)
• 比旋光度：
  -29.5 º (c=1,water)
• 沸点：
  300.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149 (estimate)
• 溶解度：
  酸水溶液（轻微溶解，超声处理），碱水溶液（少量，超声处理）
• LogP：
  0.380 (est)
• 稳定性/保质期：
  对水稍有危害，避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。未经政府许可，请勿将材料排放到外部环境中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: S-Methyl-L-cysteine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-Amino-3-(methylmercapto)propionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-Amino-3-(methylmercapto)propionic acid
别名
: C4H9NO2S
分子式
: 135.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 240 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

S-Methyl-L-cysteine 是一种天然产物，同时也是催化抗氧化系统中甲硫氨酸硫氧化物还原酶 A (MSRA) 的作用底物。它具有抗氧化、神经保护及减肥的功效。

体内研究

给动物注射 S-Methyl-L-cysteine（100 mg/kg）后，显著降低了血浆葡萄糖、胰岛素、肿瘤坏死因子-α 和胰岛素抵抗，并改善了抗氧化酶的活性。

用途

蛋氨酸亚砜还原酶底物

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-半胱氨酸	L-Cysteine	52-90-4	C3H7NO2S	121.16
  S-烯丙基-L-半胱氨酸	S-allyl cysteine	21593-77-1	C6H11NO2S	161.225

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  S-甲基-半胱氨酸	S-methyl-DL-cysteine	7728-98-5	C4H9NO2S	135.187
  L-半胱氨酸	L-Cysteine	52-90-4	C3H7NO2S	121.16
  ——	S-Methyl-L-(+)-Cystein-methylester	3830-10-2	C5H11NO2S	149.214
  S-甲基-L-半胱氨酸(R)-亚砜	(-)-methiin	3226-62-8	C4H9NO3S	151.186
  (2R)-2-氨基-3-[(S)-甲基亚磺酰]丙酸	(+)-methiin	32726-14-0	C4H9NO3S	151.186
  S-甲基-L-半胱氨酸亚砜	methiin	6853-87-8	C4H9NO3S	151.186
  ——	S-methylcysteine sulfoxide	3226-62-8	C4H9NO3S	151.186
  ——	ethyl S-methyl-L-cysteinate	74401-75-5	C6H13NO2S	163.241
  S,N,N-三甲基半胱氨酸	(R)-N,N-dimethyl-S-methylcysteine	70706-62-6	C6H13NO2S	163.241
  ——	S-methyl-L-cysteine	69977-56-6	C4H11NOS	121.203

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基-L-半胱氨酸 在 potassium phosphate 、 磷酸吡哆醛 、 methionine γ-lyase from Citrobacter freundii variant V358Y 、 还原型辅酶Ⅰ 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 piruvate
  参考文献：
  名称：

  弗氏柠檬酸工程蛋氨酸γ-裂合酶的抗癌活性

  摘要：

  蛋氨酸生物合成不足的蛋氨酸对癌细胞的剥夺已被设想为降低癌细胞生存力的治疗策略。蛋氨酸γ-裂合酶（MGL）是一种降解蛋氨酸的酶，已被用于从癌细胞环境中选择性去除氨基酸。为了增加MGL的催化活性，我们对来自各种微生物的MGL进行了序列和结构保守性分析。尽管发现活性位点和二聚体界面处的大多数残基是保守的，但发现形成活性位点进入通道壁的C末端柔性环中的残基是可变的。因此，我们在C末端柔性环的四个独立位置，即MGL的P357，V358，P360和A366处进行了位点饱和诱变弗氏柠檬酸杆菌，产生被筛选活性的文库。在活性变体中，V358Y的催化速率提高了1.9倍，K M升高了3倍，从而产生了类似于野生型MGL的催化效率。对一组癌症和非恶性细胞系评估了V358Y的细胞毒活性，发现其IC 50低于野生型。V358Y MGL的3D结构与其他MGL可用结构的比较表明，C末端环处于不依赖于位置358氨基酸的开放或

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2018.09.011
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-S-甲基-L-半胱氨酸 在 N-acetylornithine deacetylase from Escherichia coli 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 直接监测氨基酸底物的生物催化脱乙酰作用揭示了底物特异性的细节

  摘要：

  氨基酸是关键的合成构件，可以通过生物催化方法制备对映体纯形式。我们发现L-选择性鸟氨酸脱乙酰酶 ArgE 催化多种N-酰基氨基酸底物的水解。该活性通过1 H NMR 光谱来揭示，该光谱监测了乙酸盐产物的清晰信号的出现。此外，该测定还使用可以采用不同旋转异构体构象的底物来探测生物催化剂的微妙结构选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00122a

文献信息

• Modified Coumarins. 18. Synthesis of Angular Dihydropyranocoumarins Containing Amino Acids and Peptides
  作者：M. V. Veselovskaya、A. S. Ogorodniichuk、M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0196-6

  日期：2005.9

  Angular dihydropyranocoumarins containing natural and synthetic amino acids and dipeptides were synthesized using activated esters.

  通过活性酯合成了包含天然与合成氨基酸及二肽的角型二氢吡喃香豆素。
• Potentiometric and Speciation Studies on the Complex Formation Reactions of [Pd(2-methylaminomethyl)-pyridine)(H2O)2]2+ with Some Bio-active Ligands and Displacement Reaction of Coordinated Inosine
  作者：Abeer T. Abd El-Karim、Islam R. El-Sherif、Wafaa M. Hosny、Eyad K. Alkhadhairi、Mutlaq S. Aljahdali、Ahmed A. El-Sherif

  DOI：10.1007/s10953-017-0621-z

  日期：2017.5

  of the complexes formed between [Pd(MAMP)(H2O)2]2+ and various biologically relevant ligands containing different functional groups were investigated. The ligands used are amino acids, peptides and DNA constituents. The results show the formation of 1:1 complexes with amino acids and peptides and the corresponding deprotonated amide species. Structural effects of peptides on amide deprotonation were

  研究了 [Pd(MAMP)(H2O)2]2+ 与含有不同官能团的各种生物相关配体之间形成的复合物的化学计量和稳定性常数。使用的配体是氨基酸、肽和 DNA 成分。结果显示与氨基酸和肽以及相应的去质子化的酰胺种类形成 1:1 复合物。研究了肽对酰胺去质子化的结构影响。嘌呤和嘧啶碱基尿嘧啶、尿苷、胞嘧啶、肌苷、肌苷 5'-单磷酸 (5'-IMP) 和胸腺嘧啶形成 1:1 和 1:2 复合物。计算各种复杂物质的浓度分布作为 pH 值的函数。还报道了氯离子浓度对 CBDCA 与 Pd(MAMP)2+ 形成常数的影响。结果显示 CBDCA 的开环和 DNA 成分的单齿络合形成 [Pd(MAMP)(CBDCA-O)DNA]，其中 (CBDCA-O) 表示由一个羧酸氧配位的环丁烷二羧酸盐。计算了 SMC 和/或甲硫氨酸置换作为典型 DNA 成分的配位肌苷的平衡常数。预计结果将有助于抗肿瘤剂的化学。优化复合
• The <i>ortho</i>-substituent on 2,4-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid catalyzed dehydrative condensation between carboxylic acids and amines
  作者：Ke Wang、Yanhui Lu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c8cc02558d

  日期：——

  2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid is a highly effective catalyst for dehydrative amidation between carboxylic acids and amines. Mechanistic studies suggest that a 2 : 2 mixed anhydride is expected to be the only active species, and the ortho-substituent of boronic acid plays a key role in preventing the coordination of amines to the boron atom of the active species, thus accelerating the amidation

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸是用于羧酸和胺之间的脱水酰胺化的高效催化剂。机理研究表明，预计2：2混合酸酐是唯一的活性物质，硼酸的原取代基在防止胺与活性物质的硼原子配位方面起关键作用，从而促进酰胺化。该催化剂可用于α-二肽合成。
• Antivirally active heterocyclic azahexane derivatives
  申请人：Novartis Finance Corporation

  公开号：US05849911A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  There are described compounds of formula I*, ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkoxycarbonyl, R.sub.2 is secondary or tertiary lower alkyl or lower alkylthio-lower alkyl, R.sub.3 is phenyl that is unsubstituted or substituted by one or more lower alkoxy radicals, or C.sub.4 -C.sub.8 cycloalkyl, R.sub.4 is phenyl or cyclohexyl each substituted in the 4-position by unsaturated heterocyclyl that is bonded by way of a ring carbon atom, has from 5 to 8 ring atoms, contains from 1 to 4 hetero atoms selected from nitrogen, oxygen, sulfur, sulfinyl (--SO--) and sulfonyl (--SO.sub.2 --) and is unsubstituted or substituted by lower alkyl or by phenyl-lower alkyl, R.sub.5, independently of R.sub.2, has one of the meanings mentioned for R.sub.2, and R.sub.6, independently of R.sub.1, is lower alkoxycarbonyl, or salts thereof, provided that at least one salt-forming group is present. The compounds are inhibitors of retroviral aspartate protease and can be used, for example, in the treatment of AIDS. They exhibit outstanding pharmacodynamic properties.

  以下是公式I*的描述，##STR1## 其中R.sub.1是低级烷氧羰基，R.sub.2是二级或三级低级烷基或低级烷基硫基-低级烷基，R.sub.3是未取代或由一个或多个低级烷氧基团取代的苯基，或者是C.sub.4 -C.sub.8环烷基，R.sub.4是苯基或环己基，每个在4位上取代有不饱和杂环，该杂环通过环碳原子连接，具有5到8个环原子，含有1到4个选自氮、氧、硫、亚磺酰基(--SO--)和磺酰基(--SO.sub.2--)的杂原子，并且未取代或由低级烷基或苯基-低级烷基取代，R.sub.5独立于R.sub.2，具有R.sub.2所述的一个含义，而R.sub.6独立于R.sub.1，是低级烷氧羰基，或其盐类，前提是至少存在一个成盐基团。这些化合物是逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，例如，可以用于治疗艾滋病。它们展现出卓越的药效动力学特性。
• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

表征谱图