S-甲基-L-半胱氨酸(R)-亚砜 | 3226-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-甲基-L-半胱氨酸(R)-亚砜
• 英文名称: (-)-methiin
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-[(R)-methylsulfinyl]propanoate
• CAS: 3226-62-8
• 化学式: C₄H₉NO₃S
• 分子量: 151.186
• InChiKey: ZZLHPCSGGOGHFW-ZQEGFCFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-3-[(S)-甲基亚磺酰]丙酸 、 S-甲基-L-半胱氨酸(R)-亚砜 、 乙酸酐 生成 4(RS)-N-Acetyl-S-methyl-L-cysteine S-oxid
  参考文献：
  名称：

  MEESE, CLAUS O.;SPECHT, DAGMAR;HOFMANN, UTE, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 957-965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基-L-半胱氨酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (S,R)- 和 (R,R)-甲硫氨酸立体异构体的不对称合成

  摘要：

  摘要 已经开发了 (+)- 和 (-)- 甲硫氨酸（S-甲基-（R）-半胱氨酸亚砜）非对映异构体的不对称合成。这些天然硫化合物是从各种芸苔属蔬菜中分离出来的。使用(R)-半胱氨酸作为起始化合物，将其甲基化形成(R)-S-甲基半胱氨酸。然后在手性四（异丙酯）钛/（S）-或（R）-Binol络合物催化下用叔丁基氢过氧化物氧化S-甲基半胱氨酸导致形成（1 R，2S）-（+）-或(1 R,2R)-(–)-甲硫氨酸立体异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1755972

文献信息

• Syntheses of Metabolites ofS-Carboxymethyl-L-cysteine andS-Methyl-L-cysteine and of Some Isotopically Labelled (2H,13C) Analogues
  作者：Claus O. Meese、Dagmar Specht、Ute Hofmann

  DOI：10.1002/ardp.19903231205

  日期：——

  The chemical syntheses of human metabolites of S‐carboxymethyl‐L‐cysteine (3) and S‐methyl‐L‐cysteine (12) are described. The additional preparation of some 2H‐ and 13C‐labelled isotopomers enabled the direct evaluation of the stabilities of 3 and 12 under physiological conditions and also facilitated the unambiguous assignments of the signals in the 13C‐NMR spectra of all compounds mentioned.

  描述了S-羧甲基-L-半胱氨酸（3）和S-甲基-L-半胱氨酸（12）的人体代谢物的化学合成。一些 2H 和 13C 标记的同位素异构体的额外制备使得能够在生理条件下直接评估 3 和 12 的稳定性，并且还促进了所有提到的化合物的 13C-NMR 光谱中信号的明确分配。
• One-Pot Synthesis of Useful S-Substituted-<scp>l</scp>-cysteine Sulfoxides Using Genetically Engineered <i>Escherichia coli</i>
  作者：Taku Mizutani、Ryotaro Hara、Michiki Takeuchi、Makoto Hibi、Makoto Ueda、Jun Ogawa

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08824

  日期：2024.3.13

  S-Substituted-l-cysteine sulfoxides are valuable compounds that are contained in plants. Particularly, (+)-alliin and its degraded products have gained significant attention because of their human health benefits. However, (+)-alliin production has been limited to extraction from plants and chemical synthesis; both methods have drawbacks in terms of stability and safety. Here, we proposed the enzymatic

  S-取代-L-半胱氨酸亚砜是植物中含有的有价值的化合物。特别是，(+)-蒜氨酸及其降解产物因其对人类健康的益处而受到广泛关注。然而，(+)-蒜氨酸的生产仅限于从植物中提取和化学合成；这两种方法在稳定性和安全性方面都有缺陷。在这里，我们提出了从容易获得的底物合成（+）-蒜氨酸的酶级联反应。为了实现一锅法 (+)-蒜氨酸生产，我们构建了共表达编码来自嗜水气单胞菌亚种色氨酸合酶的基因的大肠杆菌。嗜水菌NBRC 3820和来自苏云金芽孢杆菌2e2的l-异亮氨酸羟化酶作为生物催化剂。大肠杆菌中色氨酸酶基因的缺失使产量增加了约 2 倍。在优化条件下，(+)-蒜氨酸积累量达到110 mM，这是迄今为止最高的生产率。此外，通过将各种硫醇应用于级联反应，合成了天然和非天然S-取代-L-半胱氨酸亚砜。这些结果表明，所开发的生物工艺将能够提供多种S-取代-L-半胱氨酸亚砜。
• Gmelin et al., Zeitschrift fur Naturforschung, 1957, vol. 12b, p. 687,695
  作者：Gmelin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic synthesis of chiral amino acid sulfoxides by Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase
  作者：Makoto Hibi、Takashi Kawashima、Hiroko Yajima、Sergey V. Smirnov、Tomohiro Kodera、Masakazu Sugiyama、Sakayu Shimizu、Kenzo Yokozeki、Jun Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.017

  日期：2013.9

  Asymmetric sulfoxidation of sulfur-containing L-amino acids was successfully achieved through bioconversion using IDO, which is an Fe(II)/alpha-ketoglutarate-dependent dioxygenase previously found in Bacillus thuringiensis strain 2e2. The IDO catalyzed sulfoxidation of L-methionine, L-ethionine, S-methyl-L-cysteine, S-ethyl-L-cysteine, and S-allyl-L-cysteine into the corresponding (S)-configured sulfoxides such as (+)-methiin and (+)-alliin, which are responsible for valuable physiological activities in mammals, and have high stereoselectivity. Herein we have established an effective preparative laboratory scale production method to obtain enantiomerically pure chiral sulfoxides using an IDO biocatalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bentley et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1951, vol. 138, p. 265,270
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——