S-苄基-L-半胱氨酸 | 3054-01-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-苄基-L-半胱氨酸
• 中文别名: S-BENZYL-L-半胱氨酸；(S)-2-氨基-3-(苯甲巯基)丙酸；H-Cys(Bzl)-OH
• 英文名称: S-benzyl-L-cysteine
• 英文别名: S-Benzyl-L-cystein；S-Benzylcystein；S-benzyl-L-cysteine zwitterion；(2R)-2-azaniumyl-3-benzylsulfanylpropanoate
• CAS: 3054-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD27756514
• 分子量: 211.285
• InChiKey: GHBAYRBVXCRIHT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  26 º (c=0.4, 1N NaOH)
• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2079 (rough estimate)
• 溶解度：
  在1mol/L NaOH中几乎完全溶解
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: S-Benzyl-L-cysteine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H13NO2S
分子式
: 211.28 g/mol
分子量
成分 浓度
S-Benzyl-L-cysteine
-
化学文摘编号(CAS No.) 3054-01-1
EC-编号 221-273-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 214 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶状粉末，溶于水、酸和碱，不溶于乙醇和乙醚；
• 分解点为251-253℃；
• 比旋光度[α]²⁰^D +28℃ (0.5-2.0mg/ml，1mol/L NaOH)，[α]²⁵^D -20℃ (0.5-2.0 mg/ml，5mol/L HCl)。

用途： 主要用于生化研究，作为合成肽的中间体。

生产方法： 将L-半胱氨酸盐酸盐氨解后加入氯化苄反应，得到粗晶，经过滤、洗涤、结晶得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苄基-L-半胱氨酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 生成 S-苄基-(L)-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新催产素合酶

  摘要：

  描述了催产素的新合成。使N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰叠氮化物与L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺反应，得到N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用乙酸中的HBr除去CBO基团后，该六肽与N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-叠氮基缩合，得到九肽N-CBO-S-苄基-L杜维格诺和同事已经通过另一途径获得的-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用液态氨中的钠还原并再氧化，即可获得生物活性物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380622
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 S-苄基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Wood; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 130, p. 109,111

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-methylcyclopentadecane-1,5-dione 在 S-苄基-L-半胱氨酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXENONES
  [FR] CYCLOHEXÉNONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性环己烯酮衍生物的方法，其化学式为（I）OR1R2*，其中R1和R2为有机残基。

  公开号：

  WO2009095804A1

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Modified Coumarins. 18. Synthesis of Angular Dihydropyranocoumarins Containing Amino Acids and Peptides
  作者：M. V. Veselovskaya、A. S. Ogorodniichuk、M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0196-6

  日期：2005.9

  Angular dihydropyranocoumarins containing natural and synthetic amino acids and dipeptides were synthesized using activated esters.

  通过活性酯合成了包含天然与合成氨基酸及二肽的角型二氢吡喃香豆素。
• Parallel Solution Phase Synthesis and Preliminary Biological Activity of a 5′-Substituted Cytidine Analog Library
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Robert C. Reynolds、Jacob C. Wilson、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00072

  日期：2019.9.9

  NIH Roadmap Initiative and the Pilot Scale Library (PSL) Program. Reaction core compounds contained -NH2 (2) and -COOH (44 and 93) groups that were coupled to a diversity of reactants in a parallel, solution phase format to produce the target library. The assorted reactants included -NH2, -CHO, -SO2Cl, and -COOH functional groups, and condensation with the intermediate core materials 2 and 44 followed

  通过美国国立卫生研究院路线图计划和中试规模库（PSL）计划的资助，合成了一个由109个成员组成的5'-取代胞苷类似物库。反应核心化合物包含-NH2（2）和-COOH（44和93）基团，这些基团以平行溶液相的形式与多种反应物偶联，生成目标库。所分类的反应物包括-NH 2，-CHO，-SO 2 Cl和-COOH官能团，并且与中间核材料2和44缩合，然后进行酸性水解，以良好的产率和高纯度产生了3-91。d-苯丙氨酸甲酯的氨基末端与44和NaOH处理的游离5'-COOH的连接产生了核心库-COOH前体93。化合物93是我们独特的二肽基胞苷类似物94-114文库的重要组成部分，它通过-COOH基团与众多商业胺的酰胺偶联，然后进行酸性脱保护作用。通过MLPCN程序对完整的最终文库进行的初步筛选显示，在不同的生物学过程中命中数不多。这些命中可以被认为是命中率领先的优化和开发研究的起点。
• Peptides. VI. Some Oxime Carbonates as Novel<i>t</i>-Butoxycarbonylating Reagents
  作者：Masumi Itoh、Daijiro Hagiwara、Takashi Kamiya

  DOI：10.1246/bcsj.50.718

  日期：1977.3

  Several t-butoxycarbonyl derivatives of oximes were prepared through the corresponding oxime chloroformates. Of these, diethyl (t-butoxycarbonyloxyimino)malonate and 2-(t-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile were utilized for the preparation of t-butoxycarbonylamino acids under various conditions. The results are summarized in a table.

  几种肟的叔丁氧羰基衍生物是通过相应的肟基碳酸氯制备的。其中，二乙基（叔丁氧羰氧亚氨基）丙二酸酯和2-（叔丁氧羰氧亚氨基）-2-苯基乙腈被用于在不同条件下制备叔丁氧羰氨基酸。结果总结在一个表格中。
• Polypeptides. Part V. The use of t-butyl 2,4,5-trichlorophenyl carbonate in the synthesis of N-t-butoxycarbonyl amino-acids and their 2,4,5-trichlorophenyl esters
  作者：Wallace Broadbent、J. S. Morley、B. E. Stone

  DOI：10.1039/j39670002632

  日期：——

  t-Butyl 2,4,5-trichlorophenyl carbonate, conveniently prepared from phosgene in two stages, reacts cleanly with amino-acids in the presence of bases to give N-t-butoxycarbonyl amino-acids (and 2,4,5-trichlorophenol) in excellent yield. By co-extraction of the N-t-butoxycarbonyl amino-acid and 2,4,5-trichlorophenol from the acidified reaction mixture, followed by treatment of the extracts with NN′-

  碳酸叔丁酯2,4,5-三氯苯甲酸，方便地从光气中分两步制备，在碱的存在下与氨基酸干净地反应，得到N-叔丁氧羰基氨基酸（和2,4,5-三氯苯酚）的良率。由的共萃取Ñ -t丁氧羰基氨基酸及从所述酸化反应混合物2,4,5-三氯苯酚，接着处理所述提取物的具有NN '-dicyclohexylcarbodi酰亚胺，相应的高收率Ñ -t得到-丁氧基羰基氨基酸2,4,5-三氯苯基酯。这些活性酯大部分是稳定的结晶固体，可以方便地用于肽合成中。

表征谱图