S-benzyl-L-cysteine sulfoxide | 60668-81-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl-L-cysteine sulfoxide
• 英文别名: S-Bn-L-cysteine sulfoxide；S-Benzyl-L-cystein-S-oxid；petiveriin；S-benzyl-L-cysteine S-oxide；(-)(R)-2-Amino-3-((Ξ)-benzylsulfin)-propionsaeure；3-((Ξ)-phenylmethanesulfinyl)-L-alanine；3-((Ξ)-Phenylmethansulfinyl)-L-alanin；Petiveriin；(2R)-2-azaniumyl-3-benzylsulfinylpropanoate
• CAS: 60668-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: OBQBHBOGTLPNJM-HJULIUOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-L-cysteine sulfoxide 在 Petiveria alliacea L_. alliinase 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 0.33h， 生成 petivericin
  参考文献：
  名称：

  首次深入了解“催泪因子合酶”的作用模式——对大蒜、洋葱和 Nectaroscordum 物种催泪因子形成机制的影响

  摘要：

  一项酶与 Petiveria alliacea L.（Phytolaccaceae）中的蒜氨酸酶产生的次磺酸反应以产生 P. alliacea lachrymator（苯甲硫基 S-氧化物）的研究表明该蛋白质是一种脱氢酶。它的作用是从适当结构的次磺酸中提取氢化物以形成相应的亚磺酸。成功的氢化物提取取决于硫上苄基的存在，以稳定提取氢化物时形成的中间体。这种脱氢酶活性与在洋葱中发现的催泪因子合酶 (LFS) 的活性形成对比，后者催化 1-丙烯亚磺酸重排为 (Z)-丙硫醇 S-氧化物，即洋葱催泪剂。根据其催化的反应类型，洋葱 LFS 应归类为异构酶，并称为“

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.07.013
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基-L-半胱氨酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-benzyl-L-cysteine sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Stoll; Seebeck, Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 874

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 、 S-benzyl-L-cysteine sulfoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Trifluoracetyl-N,N'-dicyclohexyl-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Wolfe,S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, # 18, p. 2412 - 2425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodonitrene in Action: Direct Transformation of Amino Acids into Terminal Diazirines and ¹⁵N₂-Diazirines and Their Application as Hyperpolarized Markers
  作者：Thomas Glachet、Hamid Marzag、Nathalie Saraiva Rosa、Johannes F. P. Colell、Guannan Zhang、Warren S. Warren、Xavier Franck、Thomas Theis、Vincent Reboul

  DOI：10.1021/jacs.9b07035

  日期：2019.8.28

  terminal diazirines has been developed using phenyliodonium diacetate (PIDA) and ammonia. This PIDA mediated transformation occurs via three consecutive reactions and involves an iodonitrene intermediate. This method is tolerant to most functional groups found on the lateral chain of amino acids, it is operationally simple, and can be scaled up to provide multigram quantities of diazirine. Interestingly

  已经使用二乙酸苯基碘鎓 (PIDA) 和氨开发了一种将未受保护的氨基酸一锅无金属转化为末端二氮丙啶的方法。这种 PIDA 介导的转化通过三个连续的反应发生，并涉及碘化氮中间体。这种方法可以耐受氨基酸侧链上的大多数官能团，操作简单，可以放大以提供数克数量的二氮嗪。有趣的是，我们还证明了这种转化可以应用于没有外消旋化的二肽。此外，可以获得 14N2 和 15N2 同位素异构体，这强调了使用 15NH3 时的关键转亚胺化步骤。此外，我们报告了直接产生不对称碳的 14N/15N 同位素异构体的首次实验观察。最后，
• Studies on peptides. LXXXIII. Behavior of S-substituted cysteine sulfoxides under deprotecting conditions in peptide synthesis.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、KENICHI AKAJI、HIROSHI IRIE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.27.2151

  日期：——

  Sulfoxides of Cys (S-p-methoxybenzyl) and Cys (S-benzyl) were prepared by oxidation with sodium perborate. Hydrogen fluoride and methanesulfonic acid converted the former sulfoxide to S-p-methoxyphenylcysteine or S-p-hydroxyphenylcysteine in the presence of anisole or phenol, respectively, while the latter sulfoxide resisted the actions of these deprotecting reagents. Thiophenol appears to be useful as a powerful reducing reagent for protected cysteine sulfoxides.

  用过硼酸钠氧化法制备了 Cys（S-对甲氧基苄基）和 Cys（S-苄基）的亚砜。在苯甲醚或苯酚存在下，氟化氢和甲磺酸分别将前一种亚砜转化为 S-对甲氧基苯基半胱氨酸或 S-对羟基苯基半胱氨酸，而后一种亚砜则能抵抗这些脱保护试剂的作用。噻吩酚似乎是保护半胱氨酸亚砜的强力还原试剂。
• NOVEL PATHWAY FOR THE SYNTHESIS OF DIAZIRINES, THAT MAY OR MAY NOT BE ENRICHED IN NITROGEN-15
  申请人：UNIVERSITE DE ROUEN NORMANDIE

  公开号：US20220098155A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention concerns a novel method for synthesising diazirines, that may or may not be enriched in nitro-gen-15, from amino acids or imines, via a one-pot synthesis method, comprising the reaction of the starting amino acid or imine with ammonia, which may or may not be enriched in nitrogen-15, and a hypervalent iodine oxidant. The present invention also relates to a method for synthesising ammonia enriched in nitrogen-15. The invention also concerns certain diazirines of formula (I) likely to be obtained by the claimed synthesis method, and also refers to the 15 N 2 -diazirines of formula (I′). The claimed diazirines can be used in photoaffinity labelling. The 15 N 2 -diazirines can also be used in hyperpolarisation, in particular in the medical imaging field.

  本发明涉及一种新型的合成重氮环化合物的方法，可以从氨基酸或亚胺中合成，可能富集于氮-15，采用一锅法合成方法，包括将起始氨基酸或亚胺与氨反应，可能富集于氮-15，并与高价碘氧化剂反应。本发明还涉及一种合成富集于氮-15的氨的方法。本发明还涉及某些可能通过所述合成方法获得的公式（I）的重氮环化合物，并且还涉及公式（I'）的15N2-重氮环化合物。所述的重氮环化合物可用于光亲和标记。15N2-重氮环化合物也可用于超极化，特别是在医学成像领域。
• Gmelin et al., Zeitschrift fur Naturforschung, 1957, vol. 12b, p. 687,695
  作者：Gmelin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stoll; Seebeck, Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 874
  作者：Stoll、Seebeck

  DOI：——

  日期：——