S-benzyl-L-cysteinylglycine | 7669-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-L-cysteinylglycine
• 英文别名: H-Cys(bzl)-gly-OH；2-[[(2R)-2-amino-3-benzylsulfanylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 7669-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: JBOHJUDJUVTRCF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-L-cysteinylglycine 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 sodium nitrite 作用下， 生成 谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  关于谷胱甘肽（γ-谷氨酰胺-半胱氨酸-甘氨酸）的新合成

  摘要：

  谷胱甘肽的一种新合成方法（γ-谷氨酰胺基-L-半胱氨酸-甘氨酸）被报道。从半胱氨酸和甘氨酸开始，在阻断半胱氨酸的SH基团和NH 2基团之后，建立了S-苄基-N-碳苯甲氧基-半胱氨酸-甘氨酸。通过拆分尿苯并基团并酯化，获得S-苄基半胱氨酸-甘氨酸甲酯，其与碳苯并基-L-谷氨酰胺-α-酸-γ-叠氮化物偶联。皂化后，形成S-苄基-N-碳苯甲氧基-谷胱甘肽，通过用液氨中的钠还原将其转化为谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310309
• 作为产物：
  描述：

  -L-胱氨酰基二甘氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 S-benzyl-L-cysteinylglycine
  参考文献：
  名称：

  ProbeMatchDB—a web database for finding equivalent probes across microarray platforms and species

  摘要：

  摘要：ProbeMatchDB是一个基于网络的数据库，旨在促进对EST/cDNA序列或STS标记的搜索，这些序列或标记可用于代表不同微阵列平台和物种中相同基因。它可用于根据Affymetirx GeneChip®s的结果在Research Genetics序列验证的克隆集中查找等价的EST克隆。它还将有助于识别在不同微阵列平台上代表人类、小鼠和大鼠同源基因的探针。 可用性：该数据库可通过点击“查询ProbeMatchDB”链接访问http://brainarray.mhri.med.umich.edu/MARRAY/BC_ASP/brainarray.htm。 联系人：[e-mail]

  DOI：

  10.1093/bioinformatics/18.3.488

文献信息

• Initial Intraorgan Formation of Mercapturic Acid.
  作者：Kazumi SANO、Yoji IKEGAMI、Takashi UESUGI

  DOI：10.1248/bpb.24.1324

  日期：——

  The disposition of S-benzyl-glutathione (BSG) in male Wistar rats was evaluated by the HPLC method to examine whether the kidney and liver contributed independently to the biosynthesis of S-benzyl-N-acetylcysteine (BNAc), a mercapturic acid (Chart 1). After intravenous injection, BSG was rapidly transported in both the kidney and the liver at a ratio of about 7:3. Simultaneously, a large amount of BNAc was found in both the kidney and the liver. In the kidney, S-benzyl-cysteine (BCys) reached a maximum concentration (Cmax) at 2 min after BSG injection, whereas BNAc reached Cmax within 3 to 5 min. The generation of BNAc was also observed in the liver. While renal BNAc reached Cmax within 3 to 5 min, hepatic BNAc reached Cmax around 5 min after BSG injection. Moreover, the elimination half-life of the BNAc after intravenous injection of the BSG was equivalent to that observed after intravenous injection of the BNAc itself. These results demonstrate that the kidney contributes to the initial intraorgan generation of BNAc and that this mercapturic acid is also synthesized in the liver and preferentially excreted into urine.

  采用高效液相色谱法评估雄性Wistar大鼠体内S-苄基谷胱甘肽(BSG)的代谢情况，以检验肾脏和肝脏是否独立参与合成S-苄基-N-乙酰半胱氨酸(BNAc)（图1：硫醚氨酸）。静脉注射后，BSG在肾脏和肝脏中的转运速率约为7:3。同时，在肾脏和肝脏中发现了大量的BNAc。在肾脏中，S-苄基-半胱氨酸(BCys)在BSG注射后2分钟达到最大浓度(Cmax)，而BNAc在3至5分钟内达到Cmax。BNAc的生成也在肝脏中得到了观察。虽然肾脏中的BNAc在3至5分钟内达到Cmax，但肝脏中的BNAc在BSG注射后约5分钟达到Cmax。此外，静脉注射BSG后BNAc的消除半衰期与静脉注射BNAc本身的观察结果相当。这些结果表明，肾脏对BNAc的初始体内生成有贡献，这种硫醚氨酸也在肝脏中合成并优先排入尿液。
• Synthesis and kinetic evaluation of S- and N-substituted cysteinylglycines as inhibitors of glyoxalase I
  作者：Philip A. Lyon、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00211a015

  日期：1977.1

  contrast to the previously prepared S-substituted glutathiones, all of the title compounds exhibited noncompetitive inhibition of yeast glyoxalase I. A kinetic evaluation under Yonetani-Thorell conditions established the existence of two binding sites on the glyoxalase I enzyme.

  通过将S-苄基-L-半胱氨酰甘氨酸或S-（对-溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸与戊二酸酐，琥珀酸酐或适当封闭和活化的氨基酸缩合来制备八个S-和N-取代的L-半胱氨酰甘氨酸。与先前制备的S-取代的谷胱甘肽相反，所有标题化合物均显示出对酵母乙二醛酶I的非竞争性抑制。在Yonetani-Thorell条件下的动力学评估确定了乙二醛酶I酶上存在两个结合位点。
• The Sequential Action of a Dipeptidase and a β-Lyase Is Required for the Release of the Human Body Odorant 3-Methyl-3-sulfanylhexan-1-ol from a Secreted Cys-Gly-(S) Conjugate by Corynebacteria
  作者：Roger Emter、Andreas Natsch

  DOI：10.1074/jbc.m800730200

  日期：2008.7

  levels of the Cys-(S) conjugate being present in axilla secretions. The enzymatic release of 3-methyl-3-sulfanylhexan-1-ol from the Cys-Gly-(S) conjugate by the axilla isolate Corynebacterium Ax20 was thus investigated. Cellular extracts of Ax20 released 3-methyl-3-sulfanylhexan-1-ol from the Cys-Gly-(S) conjugate and from the Cys-(S) conjugate, whereas the previously isolated C-S lyase of this bacterial

  人体腋臭是由棒状杆菌对无味的腋窝分泌物作用形成的。Sulfanylalkanols，特别是 3-methyl-3-sulfanylhexan-1-ol，形成一类关键的有气味的化合物。据报道，与二肽 Cys-Gly 的结合物是 3-methyl-3-sulfanylhexan-1-ol 的分泌前体。在这里，我们确认 Cys-Gly-(S) 缀合物是这种气味的主要前体，腋窝分泌物中存在较低水平的 Cys-(S) 缀合物。因此研究了腋窝分离株棒状杆菌 Ax20 从 Cys-Gly-(S) 缀合物中酶促释放 3-甲基-3-硫烷基己基-1-醇。Ax20 的细胞提取物从 Cys-Gly-(S) 缀合物和 Cys-(S) 缀合物中释放 3-methyl-3-sulfanylhexan-1-ol，而先前分离出的该菌株的 CS 裂解酶只能裂解 Cys-(S) 偶联物​​。邻菲咯啉阻断了 Cys-Gly-(S)
• Enzymatic methods and enzymes
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US10125356B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  Provided are methods to identify modulators and in particular inhibitors of body malodor formation employing peptidase enzymes, the peptidase enzymes and corresponding nucleotide sequences, expression vectors, transfected host cells, methods of forming the peptidase enzymes and methods to prevent body malodor.

  本文提供了利用肽酶、肽酶和相应的核苷酸序列、表达载体、转染的宿主细胞、形成肽酶的方法和防止体臭的方法来确定体臭形成的调节剂，特别是抑制剂。
• Goldschmidt,S.; Rosculet,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2387 - 2394
  作者：Goldschmidt,S.、Rosculet,G.

  DOI：——

  日期：——