[EN] INHIBITORS OF GLYCOSYLTRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES GLYCOSYLTRANSFERASES
申请人:——
公开号:WO1998025940A1
公开(公告)日:1998-06-18
[EN] Nucleotide linked 2-deoxy-2-fluoroglycosides are employed as potent competitive inhibitors of glycosyltransferases. More particularly, uridine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-galactose (UDP-2F-Gal), guanidine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-L-fucose (GDP-2F-Fuc), uridine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-D-glucose (UDP-2F-Glu), guanosine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-D-mannose (GDP-2F-Man), cytosine-5'-monophospho-2-deoxy-2-fluoro-D-sialic acid, and cytosine-5'-monophospho-2-deoxy-2-KDO may be employed as inhibitors of beta -1,4-galactosyltransferase, alpha -1,3-fucosyltransferase, glucosyltransferases, N-acetylglucosaminyltransferases, alpha -mannosyltransferases, alpha -sialyltransferases, and KDO-transferases, respectively. Synthesis of nucleotide-linked-2-deoxy-2-fluoroglycosides is achieved using either chemoenzymatic or chemical methodologies.
[FR] L'invention porte sur des 2-désoxy-2-fluoroglycosides à liaison nucléotidique, utilisés comme puissants inhibiteurs compétitifs des glycosyltransférases. Elle porte en particulier sur l'uridine-5'-diphospho-2-désoxy-2-fluoro-galactose (UDP-2F-Gal), le guanidine-5'-diphospho-2-désoxy-2-fluoro-L-fucose (GDP-2F-Fuc), l'uridine-5'-diphospho-2-désoxy-2-fluoro-D-glucose (UDP-2F-Glu), le guanosine-5'-diphospho-2-désoxy-2-fluoro-D-mannose (GDP-2F-Man), l'acide cytosine-5'-monophospho-2-désoxy-2-fluoro-D-sialic, et le cytosine-5'-monophospho-2-déoxy-2-KDO qui peuvent être employés respectivement comme inhibiteurs de la beta -1,4-galactosyltransférase, de la alpha -1,3-fucosyltransférase, des glucosyltransférases, des N-acétylglucosaminyltransférases, des alpha -mannosyltransférases, des alpha -sialyltransférases, et des KDO-transférases. La synthèse des 2-désoxy-2-fluoroglycosides à liaison nucléotidique se fait selon des méthodologies de type chimioenzymatique, ou chimique.