ZL-高苯丙氨酸 | 127862-89-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ZL-高苯丙氨酸
• 中文别名: Z-高苯甲氨酸；N-Cbz-L-高苯丙氨酸；CBZ-L-高苯丙氨酸
• 英文名称: Z-homophenylalanine
• 英文别名: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-phenylbutanoic acid；(2S)-4-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 127862-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00038796
• 分子量: 313.353
• InChiKey: GUWSQYJXSRIJCI-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Z-Homophe-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-(Z-amino)-4-phenylbutyric acid
Z-L-homophenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-(Z-amino)-4-phenylbutyric acid
别名
Z-L-homophenylalanine
: C18H19NO4
分子式
: 313.35 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZL-高苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((S)-3-Phenyl-1-phenylcarbamoyl-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性磷配体的开发：P-致色性二氨基膦氧化物。Pd催化的季碳不对称结构中对映体的独特来源

  摘要：

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo050800y
• 作为产物：
  描述：

  L-高苯丙氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ZL-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  约束构象中含有3-溴异恶唑啉战斗部的新型二肽样罗氏蛋白酶抑制剂的开发

  摘要：

  新型的二肽样罗丹蛋白酶抑制剂含有3-溴异恶唑啉战斗部的约束构象。它们中的一些具有在微摩尔范围内的K i值。我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，并进行了对接研究，这使我们能够发现抑制剂与目标酶之间建立的关键相互作用。生物学结果表明，P2和P3取代基的性质及其与S2 / S3口袋的结合是严格相互依赖的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.029

文献信息

• 3-(thio-substitutedamido)-lactams useful as inhibitors of matrix metalloproteinase
  申请人：Avantis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06262080B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The present invention provides novel thio-substitutedamido lactam derivatives of the formula useful in as inhibitors of matrix metallo-proteinases (MMPs).

  本发明提供了一种新型的硫代氨基内酰胺内酯衍生物，其化学式为，可用作基质金属蛋白酶（MMPs）的抑制剂。
• Thiadiazole amide MMP inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05830869A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention provides novel thiadiazole amide derivatives represented by formula I ##STR1## The compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, predominantly stromelysins, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis, periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, inflammation and other diseases related to connective tissue degradation.

  本发明提供了由式I表示的新型噻二唑酰胺衍生物。本发明的化合物抑制来自基质金属蛋白酶家族的各种酶，主要是胶原酶，因此对于治疗基质金属蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡、炎症和其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。
• Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. V. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues.
  作者：MAKOTO TSUDA、YASUHIKO MURAOKA、MACHIKO NAGAI、TAKAAKI AOYAGI、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.49.890

  日期：——

  Thirty analogues of poststatin were synthesized, and their inhibitory activities against prolyl endopeptidase, human leukocyte elastase and cathepsin B were measured. The α-ketone was essential and the S configuration was preferable to the R configuration in the β-substituted-β-amino-α-oxopropionic acid moiety of poststatin analogues for endopeptidase inhibitory activity. The analogue in which the D-leucine residue of poststatin was replaced by L-leucine showed strong inhibitory activity to cathepsin B. Introduction of an aromatic group into the P4 position and proline into the P2 position increased inhibitory activity to elastase. Benzyloxycarbonyl-L-homophenylalanyl-(RS)-3-amino-2-oxovaleryl-D-leucyl-L-valine was about 6 times more active to prolyl endopeptidase than natural poststatin.

  合成了30个波杀菌蛋白类似物，并测定了它们对脯氨酰内肽酶、人白细胞弹性蛋白酶和组织蛋白酶B的抑制活性。对内肽酶抑制活性来说，α–酮基非常重要，β–取代–β–氨基–α–氧代丙酸部分的S构型比R构型更为优越。用L–亮氨酸代替波杀菌蛋白中的D–亮氨酸得到的类似物对组织蛋白酶B具有很强的抑制活性。将芳香基团引入到P4位和将脯氨酸引入到P2位使对弹性蛋白酶的抑制活性增强。苄氧羰基–L–高苯丙氨酰–(RS)–3–氨基–2–氧代戊二酰–D–亮氨酰–L–缬氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波杀菌蛋白的6倍。
• An Efficient Approach to Chiral C8/C9-Piperazino-Substituted 1,4-Benzodiazepin-2-ones as Peptidomimetic Scaffolds
  作者：Stefania Butini、Emanuele Gabellieri、Paul Brady Huleatt、Giuseppe Campiani、Silvia Franceschini、Margherita Brindisi、Sindu Ros、Salvatore Sanna Coccone、Isabella Fiorini、Ettore Novellino、Gianluca Giorgi、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jo8015456

  日期：2008.11.7

  a versatile approach to introduce cyclic, protonatable functionality at C8/C9. Introduction of the piperazine system at C8 and C9 gave access to a unique functionalization of the versatile benzodiazepine skeleton, broadening tailoring options on the benzofused side of the molecule, and the possibility of discovering novel peptidomimetics potentially able to modulate protein-protein interactions. Coupling

  干扰生物过程的一种有前途的方法是通过充当拟肽的小分子调节蛋白质-蛋白质相互作用。1,4-苯并二氮杂pine骨架已被广泛报道为模仿肽的致药系统。尽管已经公开了几种通往C6-8取代的苯并二氮杂卓的合成途径，但几乎没有报道在C9处被取代的1，4-苯并二氮杂卓。在这里，我们描述了一种通用的方法，可以在C8 / C9处引入循环的，可质子化的功能。在C8和C9引入哌嗪系统后，即可获得通用的苯并二氮杂skeleton骨架的独特功能化，拓宽了分子在苯并稠合侧的剪裁选择，并发现了可能调节蛋白质-蛋白质相互作用的新型肽模拟物。在温和条件下，将活化的氨基酸与反应性较弱的苯胺偶联，同时避免了外消旋作用，可轻松获得这些化合物。通过使用三苯基膦和六氯丙酮，在低温和无酸/碱的条件下利用酰氯的快速形成，可以实现有效的氨基酸活化。该方法成功地导致了高反应产率，没有产生外消旋作用（ee> 98％，如通过使用手性溶剂化剂所证明
• (4-Piperidinylphenyl)aminoethyl amides as a novel class of non-covalent cathepsin K inhibitors
  作者：Tae-Seong Kim、Andrew B. Hague、Tony I. Lee、Brian Lian、Christopher M. Tegley、Xianghong Wang、Teresa L. Burgess、Yi-Xin Qian、Sandra Ross、Philip Tagari、Chi-Hwei Lin、Carol Mayeda、Jennifer Dao、Steven Jordan、Christopher Mohr、Janet Cheetham、Vellarkad Viswanadhan、Andrew S. Tasker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.009

  日期：2004.1

  A series of (4-piperidinylphenyl)aminoethyl amides based on dipeptide anilines were synthesized and tested against cathepsin K, cathepsin L and cathepsin B. These new non-covalent inhibitors exhibited single-digit nM inhibition of the cysteine proteases. Compounds 3 and 7 demonstrated potency in both mouse and human osteoclast resorption assays.

  合成了一系列基于二肽苯胺的（4-哌啶基苯基）氨基乙基酰胺，并针对组织蛋白酶K，组织蛋白酶L和组织蛋白酶B进行了测试。这些新的非共价抑制剂对半胱氨酸蛋白酶表现出一位数的nM抑制作用。化合物3和7在小鼠和人类破骨细胞吸收试验中均显示出效力。