methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate | 142037-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 142037-77-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: SCBBQEIEMVKRNX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ZL-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  约束构象中含有3-溴异恶唑啉战斗部的新型二肽样罗氏蛋白酶抑制剂的开发

  摘要：

  新型的二肽样罗丹蛋白酶抑制剂含有3-溴异恶唑啉战斗部的约束构象。它们中的一些具有在微摩尔范围内的K i值。我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，并进行了对接研究，这使我们能够发现抑制剂与目标酶之间建立的关键相互作用。生物学结果表明，P2和P3取代基的性质及其与S2 / S3口袋的结合是严格相互依赖的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.029
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-(2-iodoethyl)oxazolidin-5-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三甲基氯硅烷 、 lithium methanolate 、 1,2-二溴乙烷 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸γ-阴离子等价物合成α-氨基酸：5-氧代α-氨基酸，高苯丙氨酸衍生物和戊烯基甘氨酸的合成

  摘要：

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。

  DOI：

  10.1039/a802142b

文献信息

• Hydroboration–Suzuki cross coupling of unsaturated amino acids; the synthesis of pyrimine derivatives
  作者：Philip N Collier、Andrew D Campbell、Ian Patel、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00541-0

  日期：2002.7

  giving a range of new bis-homophenylalanine and related derivatives in good yields (9 examples, 53–64%). One of the Suzuki coupling products has been elaborated to give the N-Cbz-protected natural product pyrimine. The hydroboration–Suzuki coupling of vinylglycine derivatives was also studied but was less efficient than with the allylglycine derivatives: the best results were obtained using disiamylborane·DMS

  用9-BBN对受保护的烯丙甘氨酸进行氢硼化，然后对所得的有机硼烷进行Suzuki交叉偶联，收率很好，得到了一系列新的双-高苯丙氨酸和相关衍生物（9个实例，53-64％）。已开发出一种铃木偶联产品，以提供受N -Cbz保护的天然产品嘧啶。还研究了乙烯基甘氨酸衍生物的硼氢化-Suzuki偶联，但效率不及烯丙基甘氨酸衍生物：使用二酰亚胺基硼烷·DMS作为硼氢化剂可获得最佳结果。