N-((S)-3-Phenyl-1-phenylcarbamoyl-propyl)-benzamide | 865313-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-3-Phenyl-1-phenylcarbamoyl-propyl)-benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-anilino-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]benzamide
• CAS: 865313-68-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: VTMPHTFJXLICKB-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-3-Phenyl-1-phenylcarbamoyl-propyl)-benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(S)-N²-Benzyl-4,N¹-diphenyl-butane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型手性磷配体的开发：P-致色性二氨基膦氧化物。Pd催化的季碳不对称结构中对映体的独特来源

  摘要：

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo050800y
• 作为产物：
  描述：

  ZL-高苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((S)-3-Phenyl-1-phenylcarbamoyl-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性磷配体的开发：P-致色性二氨基膦氧化物。Pd催化的季碳不对称结构中对映体的独特来源

  摘要：

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo050800y

文献信息

• Development of a New Class of Chiral Phosphorus Ligands:  P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides. A Unique Source of Enantioselection in Pd-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbons
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo050800y

  日期：2005.9.1

  phosphorus compounds have been successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric construction of tertiary and quaternary carbons. The actual ligand structure was the trivalent phosphorus species 17, which was generated in situ by BSA-induced P(V) to P(III) transformation of 6, the preligand. Detailed mechanistic studies, including asymmetric amplification and initial rate kinetics, revealed that complex 18

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。