N-benzyloxycarbonyl homophenylalanine ethyl ester | 288068-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl homophenylalanine ethyl ester
• 英文别名: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbutyric acid ethyl ester；ethyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-phenylbutanoate；ethyl (2S)-4-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 288068-80-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: XRPPCTWAJQZTEH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl homophenylalanine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ZL-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. V. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues.

  摘要：

  合成了30个波杀菌蛋白类似物，并测定了它们对脯氨酰内肽酶、人白细胞弹性蛋白酶和组织蛋白酶B的抑制活性。对内肽酶抑制活性来说，α–酮基非常重要，β–取代–β–氨基–α–氧代丙酸部分的S构型比R构型更为优越。用L–亮氨酸代替波杀菌蛋白中的D–亮氨酸得到的类似物对组织蛋白酶B具有很强的抑制活性。将芳香基团引入到P4位和将脯氨酸引入到P2位使对弹性蛋白酶的抑制活性增强。苄氧羰基–L–高苯丙氨酰–(RS)–3–氨基–2–氧代戊二酰–D–亮氨酰–L–缬氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波杀菌蛋白的6倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.890
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 氯化亚砜 、 2,6-bis((4R,5S)-4-isopropyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl homophenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映收敛镍催化交叉偶联不对称合成受保护的非天然α-氨基酸

  摘要：

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03903

文献信息

• Phosphino-aminophosphines
  申请人：——

  公开号：US20020065417A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Disclosed are substantially enantiomerically pure bis-phosphine compounds comprising a substantially enantiomerically pure chiral backbone linking two phosphine residues wherein one of the phosphine residues has three phosphorus-carbon bonds and the other phosphine residue has two phosphorus-carbon bonds and one phosphorus-nitrogen bond wherein the nitrogen is part of the chiral backbone. The compounds, which have exhibited surprising air stability, are useful as ligands for metal catalysts for asymmetric reactions and have demonstrated excellent results, in particular as rhodium complexes for asymmetric hydrogenation of enamide, itaconate, and &agr;-ketoester compounds. Also disclosed are novel processes for the preparation of the bis-phosphine compounds and novel intermediate compounds useful in the preparation of the bis-phosphine compounds.

  本发明公开了含有基本对映异构体的双膦化合物，其包括一个基本对映异构体纯度高的手性骨架，连接两个膦残基，其中一个膦残基具有三个磷-碳键，另一个膦残基具有两个磷-碳键和一个磷-氮键，其中氮是手性骨架的一部分。这些化合物表现出惊人的空气稳定性，可用作金属催化剂的配体，用于不对称反应，并且已经展示出卓越的结果，特别是作为铑配合物，用于不对称氢化烯酰胺、顺丁烯二酸酯和α-酮酸酯化合物。本发明还公开了制备双膦化合物的新工艺和制备双膦化合物的新中间体化合物。
• Synthesis and Application of Phosphinoferrocenylaminophosphine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Neil W. Boaz、Elaine B. Mackenzie、Sheryl D. Debenham、Shannon E. Large、James A. Ponasik

  DOI：10.1021/jo048312y

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]A new class of bidentate ligands utilizing a phosphine-aminophosphine structure has been prepared on a ferrocenylethyl backbone in a straightforward and scalable fashion from acetylferrocene. The unique property of the alpha-ferrocenyl carbonium ion that allows the replacement of a variety of "leaving groups" with retention of configuration greatly facilitates the synthesis, and a number of ligands have been prepared by varying the nitrogen and phosphorus substituents on the aminophosphine. These readily prepared phosphinoferrocenylaminophosphines, known as BoPhoz ligands, show surprising hydrolytic and air stability, with no degradation after 3 years open to the air. The rhodium complexes of these ligands show exceedingly high enantioselectivities (generally >95% ee) and activities often in excess of 50 000 catalyst turnovers per hour for the asymmetric hydrogenation of a wide variety of dehydro-alpha-amino acid and itaconic acid derivatives. They also show high activity and good to excellent enantioselectivity for the hydrogenation of a number of alpha-ketoesters.
• Synthesis of optically active α-aminobenzolactam via an oxidative–cyclization reaction
  作者：Ching-Yao Chang、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00408-7

  日期：2003.7

  A convergent pathway for the asymmetric synthesis of (-)-alpha-aminobenzolactam I is described. For the first time, the key intermediate N-methoxybenzolactam 8 was prepared from L-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride (LHPE.HCl) 5 by employing an oxidative cyclization in the presence of trifluoroacetic acid (TFA). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PHOSPHINO-AMINOPHOSPHINES, CATALYST COMPLEXES AND ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1330464A2

  公开（公告）日：2003-07-30
• US6590115B2
  申请人：——

  公开号：US6590115B2

  公开（公告）日：2003-07-08