葳岩仙皂苷 C | 20853-58-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 葳岩仙皂苷 C
• 中文别名: 葳岩仙皂苷C
• 英文名称: hederagenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: cauloside C；hederagenin 3-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranoside；3-O-[β-D-glucopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 20853-58-1
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₃
• 分子量: 766.967
• InChiKey: RROGHRHLBLVQSG-UUWFFIQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  252～255℃
• 沸点：
  881.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：15mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8℃，需密封并保持干燥环境。

制备方法与用途

生物活性方面，Cauloside C是从Caulophyllum robustum Max中分离出来的一种三萜苷类化合物。研究显示，Cauloside C能够通过抑制iNOS和促炎细胞因子的表达来发挥抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葳岩仙皂苷 C 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 常春藤皂苷元
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The previously known triterpenoid 3-O-alpha -L-arabinopyranosides of oleanolic and echinocystic acids and hederagenin, 3-O-beta -D-glucopyranosyl-(1 -->2)-O-alpha -L-arabinopyranosides of oleanolic acid and hederagenin, in addition to 28-O-alpha -L-rhamnopyranosyl-(1 -->4)-O-beta -D-glucopyranosyl-(1-6)-O-beta -D-glucopyranosyl ethers of the 3-O-alpha -L-arabinopyranoside of hederagenin, and 3-O-beta -D-glucopyranosyl-(1 -->2)-O-alpha -L-arbinopyranosides of oleanolic acid and hederagenin, respectively, are isolated from leaves of Fatsia japonica (Araliaceae). The structures of the glycosides are confirmed by chemical Methods and (CNMR)-C-13 spectroscopy.

  DOI：

  10.1023/a:1002891507725
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 葳岩仙皂苷 C
  参考文献：
  名称：

  八角3,28-O-双糖苷三萜皂苷的结构

  摘要：

  摘要 从粳稻成熟果实中分离得到4种新型3,28-O-双糖苷三萜皂苷。它们被表征为 28- O -α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β- d -glupyranosyl-(1 → 4)-β-d -吡喃葡萄糖苷 3- O -α- l -arabinopyranosyl echinocystic acid , 3-O-α-l-阿拉伯吡喃常春藤苷配基, 3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-l-阿拉伯吡喃齐墩果酸和3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2) )-α-l-阿拉伯吡喃常春藤苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98554-6

文献信息

• Synthesis of l-arabinopyranose containing hederagenin saponins
  作者：Karen Plé、Martin Chwalek、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.003

  日期：2005.5

  The synthesis of eight hederagenin saponins, five of which are natural products, and their methyl esters is described as part of an ongoing study of the biological activity of triterpenoid saponins. Six disaccharides consisting of an l-arabinopyranose glycosylated in positions 2, 3, or 4 with a β-d-xylopyranose or a β-d-glucopyranose residue, respectively, were synthesized in good to excellent yields

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。
• Studies on the saponins of Lonicera japonica THUNB.
  作者：HIDEAKI KAWAI、MASANORI KUROYANAGI、KAORU UMEHARA、AKIRA UENO、MOTOYOSHI SATAKE

  DOI：10.1248/cpb.36.4769

  日期：——

  From the aerial parts of Lonicera japonica THUNB.(Caprifoliaceae), twelve triterpenoidalsaponins having oleanolic acid and hederagenin as aglycones, were isolated.The stnuctures of fournew saponins, 6, 9, 11 and 12, were established to be 3-O-α-L-arabinopyranosyl-28-O-[β-Dglucopyramosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] oleanolic acid, 3-O-[α-L-rahmnopyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranosyl]-28-O-β-D-glucopyramosyl hederagenin, 3-O-[α-L-rhamnopyramosyl (1→2)-α-L-arabinopyramosyl]-28-O-[β-D-glucopyramosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] oieanolic acid and 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranoyl]-28-O-[6-acetyl-β-D-giucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] hederagenin, respectively, by means of carbon-13 nuclear magneticresonance spectroscopy and chemical evidence.The present studies revealed that the saponin compositionsof the materials collected at different places were significantly different from each other. Among these sapomins, monodesmosides showed strong hemolytic activity, but bisdesmosidesshowed weak hemolytic activity.

  从忍冬科植物忍冬（Lonicera japonica THUNB.新皂甙 6、9、11 和 12 的结构被确定为 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 齐墩果酸、3-O-[α-L-rahmnopyranosyl（1→2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基 hederagenin、3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基]-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基] 烯醇酸和 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranoyl]-28-O-[6-acetyl-β-D-giucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] hederagenin、通过碳-13 核磁共振波谱和化学证据，分别对[1→6]-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O[6-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基]赤芍苷进行了研究。本研究发现，不同地点采集到的材料的皂苷成分有显著差异。在这些皂甙中，单皂甙的溶血活性较强，而双皂甙的溶血活性较弱。
• Triterpene saponins of Caltha polypetala. Glycosides G and I
  作者：M. M. Vugalter、G. E. Dekanosidze、O. D. Dzhikiya、A. S. Shashkov、�. P. Kemertelidze

  DOI：10.1007/bf00596749

  日期：——
• ——
  作者：E. A. Sobolev、V. I. Grishkovets、A. S. Shashkov、N. V. Tolkacheva、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1023/a:1002868330015

  日期：——
• Kim, Youn Chul; Higuchi, Ryuichi; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 453 - 460
  作者：Kim, Youn Chul、Higuchi, Ryuichi、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——