蒽-9，10-二丙酸 | 71367-28-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽-9，10-二丙酸
• 英文名称: 3,3'-(anthracene-9,10-diyl)dipropanoic acid
• 英文别名: 3,3'-(anthracene-9,10-diyl)dipropionic acid；anthracene-9,10-dipropionic acid；9,10-anthracenedipropanoic acid；9,10-anthracenedipropionic acid；9,10-ADPA；ADPA；3-[10-(2-carboxyethyl)anthracen-9-yl]propanoic acid
• CAS: 71367-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: PHRHANASDXMZLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C
• 沸点：
  596.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽-9，10-二丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以100%的产率得到9,10-anthracenedipropionyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  大双环蒽-隐窝分子的合成，阳离子结合和光物理性质

  摘要：

  新的穴状配体（1a）和（1b）具有显着的光谱和光物理性质，受到阳离子结合和质子化的影响显着。

  DOI：

  10.1039/c39850000433
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(氯甲基)蒽 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 蒽-9，10-二丙酸
  参考文献：
  名称：

  用于方酸结合的合成 β-环糊精二聚体：宿主结构对光物理特性、聚集体形成和化学反应性的影响

  摘要：

  本文报道了三种新型 β-环糊精二聚体主体的合成和应用，用于在水溶液中络合近红外 (NIR) 方酸染料。研究了一系列具有可变末端基团的八种不同的 N-取代的 N-甲基苯胺基方酸菁染料，其中最佳的正己基取代的方酸菁客体显示出比其他方酸菁-主体组合高几个数量级的结合常数，并且与文献报道的相当系统。此外，方酸染料与β-环糊精二聚体主体的疏水络合导致方酸的光物理性质、聚集倾向和水解衰变敏感性发生剧烈变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800283

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105001033B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Photocatalysis Enables Visible‐Light Uncaging of Bioactive Molecules in Live Cells
  作者：Haoyan Wang、Wei‐Guang Li、Kaixing Zeng、Yan‐Jiao Wu、Yixin Zhang、Tian‐Le Xu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201811261

  日期：2019.1.8

  of bioactive molecules provides unique advantages due to the high temporal and spatial precision of light. The first visible‐light uncaging reaction by photocatalytic deboronative hydroxylation in live cells is now demonstrated. Using Fluorescein and Rhodamine derivatives as photocatalysts and ascorbates as reductants, transient hydrogen peroxides were generated from molecular oxygen to uncage phenol

  由于光的高时空精度，生物活性分子的光操纵具有独特的优势。现在证明了光催化脱硼羟基化在活细胞中的第一个可见光解笼反应。使用荧光素和若丹明衍生物作为光催化剂，抗坏血酸盐作为还原剂，从分子氧产生瞬时过氧化氢，从而使细菌和哺乳动物细胞（包括神经元）的生物活性分子上的酚，醇和胺官能团解囊。这种有效的可见光解笼反应使光诱导蛋白表达，膜电位的光操纵以及小分子的亚细胞特异性光释放成为可能。
• Alternative photoinduced release of HNO or NO from an acyl nitroso compound, depending on environmental polarity
  作者：Kazuya Matsuo、Hidehiko Nakagawa、Yusuke Adachi、Eri Kameda、Hiroki Tsumoto、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1039/c001502d

  日期：——

  A hydrophilic hetero-Diels–Alder cycloadduct was synthesized as a novel photocontrollable donor of reactive nitrogen species. Production of either nitric oxide (NO) or nitroxyl (HNO) was photoinduced from this compound, depending on the environmental polarity.

  合成了一种亲水性杂型Diels–Alder环加成产物，作为新型可光控的反应氮物种供体。根据环境的极性，这种化合物可以光诱导生成一氧化氮（NO）或亚硝酸（HNO）。
• Synthesis of a hydrophilic and non-ionic anthracene derivative, the N,N′-di-(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide as a chemical trap for singlet molecular oxygen detection in biological systems
  作者：Glaucia R. Martinez、Flávia Garcia、Luiz H. Catalani、Jean Cadet、Mauricio C.B. Oliveira、Graziella E. Ronsein、Sayuri Miyamoto、Marisa H.G. Medeiros、Paolo Di Mascio

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.094

  日期：2006.11

  We report herein the synthesis of a new hydrophilic and non-ionic anthracene derivative, the N,N′-di-(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide. The evaluation of this compound as chemical trap of singlet molecular oxygen by using labeling experiments and HPLC–MS analysis showed that it could be efficiently used in biological investigations.

  我们在本文中报道了新的亲水性和非离子型蒽衍生物，N，N′-二-（2，3-二羟丙基）-9，10-蒽二丙酰胺的合成。通过标记实验和HPLC-MS分析，对该化合物作为单线态分子氧的化学阱进行了评估，结果表明该化合物可有效地用于生物学研究。
• [EN] ACTIVATABLE TWO-COMPONENT PHOTOSENSITIZERS<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEURS ACTIVABLES À DOUBLE COMPOSANT
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2016081440A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Provided herein is a two-component photosensitizer, which demonstrated robust and selective killing effects for transfected HEK cells and affibody targeted A431 cancer cells when exposed to near infrared light excitation. Free MG2I is a pure and stable fluorogen; it is easy to synthesize and modify, and has no toxicity to cells. Unlike conventional photosensitizers, the dye and FAP itself has no photosensitizing effect until they are bound. Also unlike other activation methods, the activation step is achieved by adding the fluorogen, not the presence of the targeted molecule, requiring an 'active' activation instead of a 'passive' activation. This method offers the ability to locally switch-on and selective generation of singlet oxygen at the target site and can be used for a wide variety of molecular targets.

  本文提供了一种双组分光敏剂，当暴露于近红外光激发下时，对转染的HEK细胞和affibody靶向的A431癌细胞表现出强大而选择性的杀伤作用。自由的MG2I是一种纯净稳定的荧光原料；易于合成和修改，并且对细胞没有毒性。与传统的光敏剂不同，染料和FAP本身没有光敏效应，直到它们被结合起来。此外，与其他激活方法不同，激活步骤是通过添加荧光原料来实现的，而不是靶分子的存在，需要“主动”激活而不是“被动”激活。这种方法提供了在靶点位置局部开启和选择性产生单线态氧的能力，并可用于各种分子靶点。