9,10-蒽基-双(亚甲基)二丙二酸 | 307554-62-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-蒽基-双(亚甲基)二丙二酸
• 中文别名: 9,10-蒽二基-二(亚甲基)二丙二酸
• 英文名称: 9,10-anthracenediyl-bis(methylene)dimalonic acid
• 英文别名: ABDA；2,2′-(anthracene-9,10-diyl)bis-(methylene)dimalonic acid；2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid
• CAS: 307554-62-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  745.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 9,10-Anthracenediyl-bis(methylene)dimalonic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H18O8
分子式
: 410.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
9,10-Anthracenediyl-bis(methylene)dimalonic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 307554-62-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (9,10-Anthracenediyl-
bis(methylene)dimalonic acid)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (9,10-Anthracenediyl-
bis(methylene)dimalonic acid)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (9,10-Anthracenediyl-
bis(methylene)dimalonic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

9,10-蒽二酰基双(亚甲基)二卤代酸（ABMDMA）是一种用于检测单线态氧生成(SOG)的生物染料和指示剂，同时也是蒽的一种水溶性衍生物。在光照下，它可以被单线态氧光漂白为相应的内过氧化物。通过监测400 nm处吸光度的降低，可以分光光度法检测这一反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-蒽基-双(亚甲基)二丙二酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 250.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 9,10-anthracenedipropionyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Postowskii; Bednjagina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 2919,2923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(氯甲基)蒽 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 9,10-蒽基-双(亚甲基)二丙二酸
  参考文献：
  名称：

  用于方酸结合的合成 β-环糊精二聚体：宿主结构对光物理特性、聚集体形成和化学反应性的影响

  摘要：

  本文报道了三种新型 β-环糊精二聚体主体的合成和应用，用于在水溶液中络合近红外 (NIR) 方酸染料。研究了一系列具有可变末端基团的八种不同的 N-取代的 N-甲基苯胺基方酸菁染料，其中最佳的正己基取代的方酸菁客体显示出比其他方酸菁-主体组合高几个数量级的结合常数，并且与文献报道的相当系统。此外，方酸染料与β-环糊精二聚体主体的疏水络合导致方酸的光物理性质、聚集倾向和水解衰变敏感性发生剧烈变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800283
• 作为试剂：
  描述：

  水 在 9,10-蒽基-双(亚甲基)二丙二酸 作用下， 生成 oxygen
  参考文献：
  名称：

  Nanomicelles靶向递送甘露糖结合的BODIPY光敏剂，用于光动力乳腺癌治疗。

  摘要：

  治疗性胶束：乳腺癌细胞识别并内化由结合了甘露糖的BODIPY光敏剂和Tween 80共同组装而成的纳米胶束。这些纳米胶束具有出色的靶向性光敏剂传递能力，不仅导致选择性癌细胞死亡，而且还最大程度地减少了对癌细胞的损伤。 665 nm LED光照射。

  DOI：

  10.1002/chem.201702935

文献信息

• Intracellular Modulation of Excited-State Dynamics in a Chromophore Dyad: Differential Enhancement of Photocytotoxicity Targeting Cancer Cells
  作者：Safacan Kolemen、Murat Işık、Gyoung Mi Kim、Dabin Kim、Hao Geng、Muhammed Buyuktemiz、Tugce Karatas、Xian-Fu Zhang、Yavuz Dede、Juyoung Yoon、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/anie.201411962

  日期：2015.4.27

  dimeric BODIPY dye with reduced symmetry, which is ineffective as a photosensitizer unless it is activated by a reaction with intracellular glutathione (GSH). The reaction alters the properties of both the ground and excited states, consequently enabling the efficient generation of singlet oxygen. Remarkably, the designed photosensitizer can discriminate between different concentrations of GSH in normal

  所述光敏生成活性氧，并且特别的单线态氧的〔O 2（A 1 Δ克）]是光动力疗法中所利用的光动力作用的本质。开启/关闭单线态氧生成的功能非常有价值，特别是当它与癌症相关的细胞参数有关时。基于与系统间交叉效率相关的最新发现，我们设计了对称性降低的二聚体BODIPY染料，除非它被与细胞内谷胱甘肽（GSH）的反应激活，否则它不能用作光敏剂。该反应改变了基态和激发态的性质，因此能够有效产生单线态氧。值得注意的是 设计的光敏剂可以区分正常细胞和癌细胞中GSH的不同浓度，因此在转化为癌细胞中的致命单线态氧源的同时，作为正常细胞内部光敏剂的效率仍然很低。这是光敏剂细胞内活性的这种差异的首次证明。
• A new Phenol Red-modified porphyrin as efficient protein photocleaving agent
  作者：Guo-Yu Jiang、Wan-Hua Lei、Qian-Xiong Zhou、Yuan-Jun Hou、Xue-Song Wang、Bao-Wen Zhang

  DOI：10.1039/c0cp00012d

  日期：——

  Protein affinity is of importance for porphyrins in their application in photodynamic therapy (PDT). A new Phenol Red-modified porphyrin (R-TPP) was designed and synthesized to fully take advantage of the binding character of Phenol Red towards protein. Detailed comparisons of absorption spectra, fluorescence spectra, n-octanol/water partition coefficients, 1O2 quantum yields, as well as protein photocleaving abilities between R-TPP and its parent porphyrin Br-TPP clearly demonstrate the benefits stemming from the modification of Phenol Red. On one hand, the presence of Phenol Red moiety greatly enhances the binding affinity of R-TPP towards model proteins (bovine serum albumin and hen egg lysozyme), and therefore improves the availability of 1O2. On the other hand, the presence of Phenol Red moiety provides R-TPP with amphiphilic character, and therefore restricts aggregation and favors the generation of 1O2. As a result, R-TPP photocleaves proteins efficiently, showing promising application potential in PDT.

  蛋白亲和性对于卟啉在光动力疗法（PDT）中的应用至关重要。为了充分利用酚红对蛋白质的结合特性，设计并合成了新型的酚红修饰卟啉（R-TPP）。通过对比吸收光谱、荧光光谱、正辛醇/水分配系数、单线态氧量子产率以及蛋白光切割能力，详细展示了R-TPP与其母体卟啉Br-TPP之间的差异，明确了酚红的修饰所带来的益处。一方面，酚红基团的存在显著增强了R-TPP对模型蛋白（牛血清白蛋白和鸡卵溶菌酶）的结合亲和力，从而提高了单线态氧的可用性。另一方面，酚红基团赋予了R-TPP两亲性特性，限制了其聚集并有利于单线态氧的生成。因此，R-TPP能有效地光切割蛋白，显示出在PDT中的潜在应用前景。
• Mitochondria‐Targeting Selenophene‐Modified BODIPY‐Based Photosensitizers for the Treatment of Hypoxic Cancer Cells
  作者：Osman Karaman、Toghrul Almammadov、M. Emre Gedik、Gurcan Gunaydin、Safacan Kolemen、Gorkem Gunbas

  DOI：10.1002/cmdc.201900380

  日期：2019.11.20

  water-soluble and mitochondria (MT)-targeting selenophene-substituted BODIPY-based photosensitizers (PSs) were realized (BOD-Se, BOD-Se-I), and their potential as photodynamic therapy (PDT) agents were evaluated. BOD-Se-I showed higher 1 O2 generation yield thanks to the enhanced heavy-atom effect, and this derivative was further tested in detail in cell culture studies under both normoxic and hypoxic

  实现了两种靶向红色吸收，水溶性和线粒体（MT）的硒基取代的BODIPY基光敏剂（PSs），它们作为光动力疗法（PDT）剂的潜力是评估。由于增强的重原子效应，BOD-Se-I显示出更高的1 O2生成量，并且在常氧和低氧条件下，在细胞培养研究中对该衍生物进行了进一步的详细测试。BOD-Se-I不仅在缺氧条件下有效发挥功能，而且对癌细胞具有高度选择性的光细胞毒性。据信选择性是由于健康细胞和癌细胞的线粒体膜电位不同而引起的。据我们所知，这标志着以MT为目标的BODIPY PS的第一个示例，该BODIPY PS在低氧条件下起作用。值得注意的是 多亏了设计策略，所有这些特性都通过仅需五步即可合成且总收率达32％的化合物即可实现。因此，该材料对于实现用于治疗缺氧性实体瘤的下一代PDT药物具有广阔的前景。
• Electron Storage Capability and Singlet Oxygen Productivity of a Ru ^II Photosensitizer Containing a Fused Naphthaloylenebenzene Moiety at the 1,10‐Phenanthroline Ligand
  作者：Yingya Yang、Jannik Brückmann、Wolfgang Frey、Sven Rau、Michael Karnahl、Stefanie Tschierlei

  DOI：10.1002/chem.202001564

  日期：2020.12.18

  dye a diimine ligand with a fully rigid and extended π‐system in its backbone was prepared by directly fusing a 1,10‐phenanthroline building block with 1,8‐naphthalimide. The corresponding heteroleptic ruthenium photosensitizer bearing one biipo and two tbbpy ligands was synthesized and extensively analyzed by a combination of NMR, single crystal X‐ray diffraction, steady‐state absorption and emission

  作为一种新型的萘嵌苯型染料，可以通过直接将1,10-菲咯啉结构单元与1,8-萘二甲酰亚胺融合来制备在其骨架中具有完全刚性和扩展π系统的二亚胺配体。合成了相应的带有一个biipo和两个tbbpy配体的杂合型钌光敏剂，并结合NMR，单晶X射线衍射，稳态吸收和发射，时间分辨光谱以及不同时间依赖的电化学测量结果进行了广泛的分析。密度泛函理论计算。循环和微分脉冲伏安图显示，萘二甲苯部分能够使配体再进行第二次还原。此外，该配体在可见光区域具有非常广泛的吸收。在汝二世这会导致配体中心和金属到配体的电荷转移过渡重叠。在无氧乙腈溶液中，与长寿命激发态寿命分别为1.7和24.7μs的配体发射相比，络合物的发射明显发生了红移。这种行为伴随着令人惊讶的高氧敏感性。最后，这种光敏剂成功地用于有效释放单线态氧，挑战了一些常见的Ru II原型配合物。
• [EN] POLYMERS AND OLIGOMERS WITH AGGREGATION-INDUCED EMISSION CHARACTERISTICS FOR IMAGING AND IMAGE-GUIDED THERAPY<br/>[FR] POLYMÈRES ET OLIGOMÈRES AYANT DES CARACTÉRISTIQUES D'ÉMISSION INDUITE PAR AGRÉGATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE GUIDÉE PAR L'IMAGE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2015163817A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A fluorophore or conjugated polymer with aggregation-induced emission characteristics useful for drug tracking and delivery, identification and labeling of biological subjects, such as cells or parts of a cell, as well as for imaging, and image-guided photodynamic therapy are described herein.

  本文描述了一种具有聚集诱导发光特性的荧光物质或共轭聚合物，可用于药物追踪和输送，生物主体（如细胞或细胞部分）的识别和标记，以及成像和图像引导的光动力疗法。