蒽-9-磺酰氯 | 53973-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽-9-磺酰氯
• 英文名称: anthracene-9-sulfonyl chloride
• 英文别名: 9-anthracenesulfonyl chloride
• CAS: 53973-96-9
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂S
• 分子量: 276.743
• InChiKey: DMDQIXMUCVNKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽-9-磺酰氯 在 氨 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 anthracene-9-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  向N-蒽-9-磺酰基和相关亚胺中添加Reformatsky试剂：受保护的β-氨基酸的合成

  摘要：

  Reformatsky试剂叔丁氧基羰基甲基溴化锌可通过苯甲醛二甲基乙缩醛与甲磺酰胺，甲苯-4-磺酰胺，4-（甲氧基羰基）苯磺酰胺和磺酰胺缩合生成的N-磺酰亚胺类化合物，例如1a-1d，可提高收率。β-氨基酸2a–2d。对于2b和2c，N-脱保护以还原性（Na-萘；低产率）发生，或者对于磺酰胺衍生物2d以水解方式（回流吡啶水溶液；在叔丁酯酸水解后氨基酸3a的产率为76％）发生。蒽9-磺酰胺（6）很容易通过蒽的磺化和氯化得到，并与醛缩合[RCHO; R = PH，4-FC 6 H ^ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-NCC 6 ħ 4，2-呋喃基，（ë） -苯乙烯基]，例如在的TiCl存在4 / ET 3 N，到屈服亚胺7a-7f，在加入叔丁氧基羰基甲基溴化锌后，得到保护的氨基酸8a-8f；然而，8F环化到磺内酰胺9经由自发的分子内Diels-Alder反应。N-蒽-9-磺酰基的还原裂解

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81815-9
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽磺酸,钠盐 在 三氯化磷 作用下， 反应 17.0h， 以44%的产率得到蒽-9-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Mild Reductive Cleavage of the 9-Anthracenesulfonamido Function. The 9-Anthracenesulfonyl (Ans) Group: A New Approach to the Protection of the Guanidino Function of Arginine Residues in Peptide Synthesis

  摘要：

  本文介绍了在Ï-胍基部位带有 9-蒽磺酰保护基团（Ans）的 L-精氨酸衍生物的简便合成方法。结果表明，带有 Ans 基团的简单含精氨酸肽在肽合成的正常条件下是稳定的。在数小时内用三氟乙酸进行酸解，或在各种新型温和的还原条件下，包括与铝汞齐反应和用 1-苄基-1，4-二氢烟酰胺进行光诱导钌催化还原，都能去除 Ans 基团。报告还介绍了 Ans 基团在合成缓激肽中的应用，以及有用衍生物 Nα-Boc L-Arg(NÏ-Ans)-OH和 Nα-Bpoc-L-Arg(NÏ-Ans)-OH 的详细制备过程。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27457

文献信息

• Acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030187254A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Acetyl Coenzyme A Carboxylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to treat for example, Metabolic Syndrome including atherosclerosis, diabetes and obesity.

  乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗代谢综合征，包括动脉粥样硬化、糖尿病和肥胖等疾病。
• Discovery through Total Synthesis: A Retrospective on the Himastatin Problem
  作者：Theodore M. Kamenecka、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<41::aid-chem41>3.0.co;2-d

  日期：2001.1.5

  A total synthesis of a structure proposed for himastatin was accomplished. The non-identity of the fully synthetic material with himastatin necessitated a revision of the assigned structure. Confirmation of the revised stereostructure was subsequently confirmed through total synthesis. Among the achievements during this effort were i) stereospecific routes to both anti-cis and syn-cis pyrrolindoline

  提出了针对喜伐他汀的结构的完整合成。完全合成的材料与喜伐他汀的身份不同，因此必须对指定的结构进行修改。随后通过全合成确认了修订后的立体结构的确认。在这项努力中取得的成就包括：i）抗-顺式和顺-顺式吡咯并吲哚啉亚结构的立体定向途径；ii）对映体纯形式的5-羟基哌嗪酸的实用合成；iii）形成复杂的双吲哚部分的Stille偶联，和iv）在整个正在发展的二肽域中进行有效的保护基管理。已经划定了生物药效团的轮廓。6聚体中交替的D-和L-取代基以及连接两个相同亚基的联芳基键对于维持生物活性至关重要。在另一种抗生素中模拟了这种模式，并为将来的SAR研究提供了可能的结构趋势。
• Process to prepare taxol
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06057452A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention is novel intermediates useful in producing taxol. These include the oxazolidine ester (III) ##STR1## the oxazolidine acid (IV) ##STR2## and the oxazolidine (XI) ##STR3##

  这项发明是在生产紫杉醇中有用的新型中间体。其中包括噁唑啉酯（III）##STR1##、噁唑啉酸（IV）##STR2##和噁唑啉（XI）##STR3##。
• SPIRO-CYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1911753A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein E is an optionally substituted cyclic group; D is a carbonyl group or a sulfonyl group; A is CH or N; ring P is an optionally further substituted 5- to 7-membered ring; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nonaromatic ring; and ring R is an optionally further substituted and optionally condensed 5- to 7-membered nonaromatic ring, or a salt thereof. The compound of the present invention has an ACC inhibitory activity, is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and has superior properties in the efficacy, duration of activity, specificity, low toxicity and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 E是一个可选择地取代的环状基团； D是一个羰基团或磺酰基团； A是CH或N； 环P是一个可选择进一步取代的5至7元环； 环Q是一个可选择进一步取代的5至7元非芳香环； 环R是一个可选择进一步取代和可选择缩合的5至7元非芳香环，或其盐。本发明的化合物具有ACC抑制活性，对于肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩等的预防或治疗具有用处，并且在功效、持续活性、特异性、低毒性等方面具有优越性能。
• Studies in the Total Synthesis of Himastatin: A Revision of the Stereochemical Assignment
  作者：Theodore M. Kamenecka、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981116)37:21<2993::aid-anie2993>3.0.co;2-i

  日期：1998.11.16

  stereoisomer of the natural product and not himastatin, an unusual dimeric depsipeptide with promising antibiotic and antitumor properties, was obtained from pyrroloindoline anti-cis-1. This result led to a revision of the proposed stereostructure. The new stereostructure was confirmed by the total synthesis, which involves stereoselective access to the pyrroloindoline syn-cis-1 and the 5-hydroxypiperazic acid

  从吡咯并吲哚啉抗-cis-1中获得了天然产物的立体异构体而不是喜伐他汀（一种具有前途的抗生素和抗肿瘤特性的不寻常的二聚二肽）。该结果导致对所提出的立体结构的修改。新的立体结构已通过总合成得到证实，其中涉及到吡咯并吲哚辛基顺式顺式1和5-羟基哌嗪酸亚单位的立体选择通道，并具有用于形成中心碳-碳键的Stille偶联。