daphneligin | 73354-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: daphneligin
• 英文别名: lariciresinol-4'-methyl ether；3-Furanmethanol, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-4-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-, (2S,3R,4R)-；4-[[(3R,4R,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 73354-13-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: VVKJZDWKHOGKOG-CKJXQJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 daphneligin 以 吡啶 为溶剂， 以4.2 mg的产率得到Acetic acid (2S,3R,4R)-4-(4-acetoxy-3-methoxy-benzyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A lignan from Daphne oleoides

  摘要：

  A new lignan has been isolated from the whole plant extract of Daphne oleoides besides the known taxiresinol and lariciresinol. The structure of the new lignan was established as 4,9'-dihydroxy-3',4',5-trimethoxy-7',9-epoxylignan by spectroscopic methods. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00468-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-epoxypropan-1-ol 在 10percent Pd/C [Cp₂TiCl] 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 daphneligin
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮木脂素（+/-）-二氢芝麻素，（+/-）-lariciresinol二甲醚，（+/-）-姜黄素甲基醚，（+/-）-山梨糖醇甲基醚，（+/-）的短而立体选择性的全合成）-lariciresinol，（+/-）-acuminatin和（+/-）-lariciresinol单甲醚和呋喃呋喃木脂素（+/-）-芝麻素，（+/-）-大麦草胺，（+/-）-哌啶醇甲醚，（+/-）-松脂醇，（+/-）-哌啶醇和（+/-）-松脂醇单甲醚通过使用过渡金属自由基源对环氧化物进行自由基环化而获得。

  摘要：

  使用双（环戊二烯基）钛（III）作为自由基源，对适当取代的环氧醚4a-g进行分子内自由基环化，生成三取代的四氢呋喃呋喃木脂素和2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素，具体取决于在反应条件上。钛（III）物种由可商购的二茂钛二氯化物和THF中的活化锌粉原位制备。自由基环化后进行酸性后处理，环氧烯烃醚4a-g直接提供呋喃诺木脂素二氢芝麻素1a，lariciresinol二甲醚1b，acuminatin甲基醚1e和sanshodiol甲基醚1g，并分别提供lariciresinol 1h，acuminatin 1i和去除lariciresinol的单甲醚1通过控制相应的环化产物的氢解来保护苄基保护基。呋喃呋喃木脂素芝麻素2a，爱德敏2b和胡椒醇甲基醚2e也可以通过在自由基环化反应中使用相同的前体4a-f，然后在碘化氢的受控氢解后，用碘和松脂醇2h，胡椒醇2i和松脂醇单甲醚2j

  DOI：

  10.1021/jo010857u

文献信息

• Short and Stereoselective Total Synthesis of Furano Lignans (±)-Dihydrosesamin, (±)-Lariciresinol Dimethyl Ether, (±)-Acuminatin Methyl Ether, (±)-Sanshodiol Methyl Ether, (±)-Lariciresinol, (±)-Acuminatin, and (±)-Lariciresinol Monomethyl Ether and Furofuran Lignans (±)-Sesamin, (±)-Eudesmin, (±)-Piperitol Methyl Ether, (±)-Pinoresinol, (±)-Piperitol, and (±)-Pinoresinol Monomethyl Ether by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Subhas Chandra Roy、Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin

  DOI：10.1021/jo010857u

  日期：2002.5.1

  corresponding cyclized products. The furofuran lignans sesamin 2a, eudesmin 2b, and piperitol methyl ether 2e were also prepared directly by using the same precursors 4a-f on radical cyclization followed by treatment with iodine and pinoresinol 2h, piperitol 2i, and pinoresinol monomethyl ether 2j after controlled hydrogenolysis of the benzyl protecting group of the corresponding cyclized products. Two

  使用双（环戊二烯基）钛（III）作为自由基源，对适当取代的环氧醚4a-g进行分子内自由基环化，生成三取代的四氢呋喃呋喃木脂素和2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素，具体取决于在反应条件上。钛（III）物种由可商购的二茂钛二氯化物和THF中的活化锌粉原位制备。自由基环化后进行酸性后处理，环氧烯烃醚4a-g直接提供呋喃诺木脂素二氢芝麻素1a，lariciresinol二甲醚1b，acuminatin甲基醚1e和sanshodiol甲基醚1g，并分别提供lariciresinol 1h，acuminatin 1i和去除lariciresinol的单甲醚1通过控制相应的环化产物的氢解来保护苄基保护基。呋喃呋喃木脂素芝麻素2a，爱德敏2b和胡椒醇甲基醚2e也可以通过在自由基环化反应中使用相同的前体4a-f，然后在碘化氢的受控氢解后，用碘和松脂醇2h，胡椒醇2i和松脂醇单甲醚2j
• A lignan from Daphne oleoides
  作者：Nisar Ullah、Saeed Ahmad、Erum Anis、Pir Mohammad、Hafiz Rabnawaz、Abdul Malik

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00468-3

  日期：1999.1

  A new lignan has been isolated from the whole plant extract of Daphne oleoides besides the known taxiresinol and lariciresinol. The structure of the new lignan was established as 4,9'-dihydroxy-3',4',5-trimethoxy-7',9-epoxylignan by spectroscopic methods. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.