(+/-)-holacanthone | 84062-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-holacanthone
• 英文别名: Holacanthone；[(1S,4R,5R,6R,7S,8R,11R,13S,17S,18S,19R)-4,5,17-trihydroxy-6,14,18-trimethyl-9,16-dioxo-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-en-8-yl] acetate
• CAS: 84062-60-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉
• 分子量: 436.459
• InChiKey: OFHVBIQKCNMHKC-FJSLBGAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,3aR,5R,6aS,7aR,8S,11R,11aR,11bS,11cR)-11c-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-11-methoxy-2-methoxymethoxy-3,8,11a-trimethyl-dodecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracene-1,10-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 lithium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (+/-)-holacanthone
  参考文献：
  名称：

  quassinoids的合成研究：（±）-glarurubolone和（±）-holacanthone的全合成

  摘要：

  详细介绍了（±）-glarurubolone（1）和（±）-holacanthone（2）的第一次总合成，该合成过程以四环醇3开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74149-9

文献信息

• Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (±)-glaucarubolone and (±)-holacanthone
  作者：Thomas J. Fleck、Paul A. Grieco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74149-9

  日期：1992.3

  The first total synthesis of (±)-glaucarubolone (1) and (±)-holacanthone (2) is detailed which commences with tetracyclic alcohol 3.

  详细介绍了（±）-glarurubolone（1）和（±）-holacanthone（2）的第一次总合成，该合成过程以四环醇3开始。