3-{2-[(4aS,5R,8aS)-5,8a-Dimethyl-2-methylene-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-decahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl}-5H-furan-2-one | 27215-14-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-{2-[(4aS,5R,8aS)-5,8a-Dimethyl-2-methylene-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-decahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl}-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-(2-((4aS,5R,8aS)-5,8a-Dimethyl-2-methylene-5-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)decahydronaphthalen-1-yl)ethyl)furan-2(5H)-one；4-[2-[(4aS,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 27215-14-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈
• 分子量: 480.599
• InChiKey: YGCYRQKJYWQXHG-JXAGCRMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  167～168℃
• 沸点：
  668.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

新穿心莲内酯具有抑制和延缓肺炎双球菌和溶血性乙型链球菌引起的体温升高的作用，亦具止咳平喘效果。适用于急性细菌性痢疾、急性胃肠炎、上呼吸道感染及急性扁桃体发炎等病症。研究表明，新穿心莲内酯对中暑的预防与防治也有积极的作用。

生物活性

新穿心莲内酯（Neoandrographolide）是从穿心莲中分离出的一种二萜类化合物。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于穿心莲。

用途

穿心莲新苷具有祛热解毒和消炎止痛的功效。此外，它还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。其药理作用包括清热解毒和消肿止痛。

文献信息

• Extracts of Andrographis paniculata, methods for preparation and use thereof
  申请人：NUTRITION SCIENCE PARTNERS LIMITED

  公开号：US11191798B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Disclosed herein are extracts of Andrographis paniculata having highly concentrated active ingredients, preparation methods and medical use for treating autoimmunity and inflammatory disease.

  本文公开了具有高浓度活性成分的穿心莲提取物、制备方法以及用于治疗自身免疫和炎症疾病的医疗用途。
• COMBINATION THERAPY WITH INTERFERON AND ANDROGRAPHOLIDES FOR MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Herbal Powers Corporation

  公开号：EP2670406A1

  公开（公告）日：2013-12-11
• COMBINATION THERAPY WITH INTERFERON BETA AND ANDROGRAPHOLIDES FOR MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：InnoBioscience, LLC

  公开号：EP2670406B1

  公开（公告）日：2015-09-02
• TREATMENT OF ALZHEIMER'S AND COGNITIVE IMPAIRMENT WITH ANDROGRAPHOLIDES
  申请人：InnoBioscience, LLC

  公开号：EP2897608A1

  公开（公告）日：2015-07-29
• EXTRACTS OFANDROGRAPHIS PANICULATA
  申请人：Nutrition Science Partners Limited

  公开号：EP3534895A1

  公开（公告）日：2019-09-11