8,9-Dihydro-7H-phenanthridin-10-one | 145661-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-Dihydro-7H-phenanthridin-10-one
• CAS: 145661-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZGAYACDMCYKZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dihydro-7H-phenanthridin-10-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氰化钠 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 phenyl (1R,9S,10S)-9-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-14-oxo-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological actions of optically active enediynes related to dynemicin A

  摘要：

  采用手性解析法合成了对映体纯的烯二炔（+）-2 和（-）-2，结果表明它们对多种肿瘤细胞具有不同的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c39920001542
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到8,9-Dihydro-7H-phenanthridin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological actions of optically active enediynes related to dynemicin A

  摘要：

  采用手性解析法合成了对映体纯的烯二炔（+）-2 和（-）-2，结果表明它们对多种肿瘤细胞具有不同的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c39920001542

文献信息

• Synthetic studies on dynemicin A. New quinoline synthesis for C, D and E rings.
  作者：Toshio Nishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85633-7

  日期：——

  aryltin compounds and α-bromoenone derivatives in the presence of palladium catalyst. The products were transformed under acidic conditions to substituted quinoline derivatives which contained all the carbon atoms except for the acetylenic group in E ring of dynemicin A.

  在钯催化剂存在下，通过在芳基锡化合物和α-溴烯酮衍生物之间偶联来制备用于合成地尼霉素A模型化合物的重要中间体。将产物在酸性条件下转化为取代的喹啉衍生物，该衍生物包含除地尼霉素A的E环中的炔属基团以外的所有碳原子。
• Fluorous Swern Reaction
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1021/ja016057i

  日期：2001.8.1
• The fluorous Swern and Corey–Kim reactions: scope and mechanism
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00207-7

  日期：2002.5

  extraction and hydrogen peroxide oxidation protocol. The whole process is odor-free. A deuterium-labeling experiment is used to demonstrate that the oxidations take place via the classical Swern mechanism, i.e. by intramolecular hydride abstraction from a sulfur ylid. Corey–Kim oxidations may be performed with the higher molecular weight fluorous sulfide, although recycling is not as efficient.

  有效制备1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5,6,6-三氟六氟8-甲亚砜基辛烷和1,1,1,2,2,3的方案报告了3,4,4-九氟-6-甲亚磺酰基己烷（氟二甲基硫醚）及其氧化为相应的亚砜（氟二甲基亚砜）。较低分子量的亚砜与草酰氯和Hunig碱结合，可将多种功能化的伯醇和仲醇氧化成醛和酮，产率极高。通过简单的连续氟萃取和过氧化氢氧化方案可有效回收氟亚砜，以重复使用。整个过程是无味的。氘标记实验用于证明氧化是通过经典的Swern机理发生的，即 通过从硫化氢分子中提取氢化物分子。尽管循环利用效率不高，但Corey-Kim氧化反应可使用较高分子量的氟硫化物进行。
• Synthesis and biological actions of optically active enediynes related to dynemicin A
  作者：K. C. Nicolaou、Y. P. Hong、W.-M. Dai、Z.-J. Zeng、W. Wrasidlo

  DOI：10.1039/c39920001542

  日期：——

  Enantiomerically pure enediynes (+)-2 and (–)-2 were synthesized using a chiral resolution method and were shown to exhibit different cytotoxicities against a number of tumour cells.

  采用手性解析法合成了对映体纯的烯二炔（+）-2 和（-）-2，结果表明它们对多种肿瘤细胞具有不同的细胞毒性。