phenyl (1R,9S,10S)-9-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-14-oxo-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-8-carboxylate | 145773-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl (1R,9S,10S)-9-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-14-oxo-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-8-carboxylate
• CAS: 145773-01-9
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₄
• 分子量: 409.441
• InChiKey: NKDLCKHEKKBQBA-DRHYAEQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1R,9S,10S)-9-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-14-oxo-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-8-carboxylate 、 lithium diisopropyl amide 生成 phenyl (1S,5R,8Z,12S,20S)-5-hydroxy-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14,16,18-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU, K. C.;HWANG, C. -K.;SMITH, A. L.;WENDEBORN, S. V., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 7416-7418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氰化钠 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl (1R,9S,10S)-9-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-14-oxo-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological actions of optically active enediynes related to dynemicin A

  摘要：

  采用手性解析法合成了对映体纯的烯二炔（+）-2 和（-）-2，结果表明它们对多种肿瘤细胞具有不同的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c39920001542