[2-(4-乙酰基苯氧基)-2-甲基丁-3-烯基]乙酸酯 | 850312-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [2-(4-乙酰基苯氧基)-2-甲基丁-3-烯基]乙酸酯
• 英文名称: Ethanone, 1-[4-[[1-[(acetyloxy)methyl]-1-methyl-2-propenyl]oxy]phenyl]-
• 英文别名: [2-(4-acetylphenoxy)-2-methylbut-3-enyl] acetate
• CAS: 850312-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: JMPAFTRRWWQAIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-乙酰基苯氧基)-2-甲基丁-3-烯基]乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.03h， 生成 (2S)-2-[(2R)-5-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 Pd(PPh3) 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2-(4-乙酰基苯氧基)-2-甲基丁-3-烯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011

文献信息

• RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol
  作者：Ramadas Sathunuru、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.011

  日期：2005.3

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.