(2S)-2-[(2R)-5-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propane-1,2-diol | 850312-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2S)-2-[(2R)-5-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 850312-58-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: YKPOBBFSJPWFDW-XGENFCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R)-5-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (-)-(2R,10S)-megapodiol
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 palladium on activated charcoal 、 Pd(PPh3) 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.03h， 生成 (2S)-2-[(2R)-5-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011

文献信息

• RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol
  作者：Ramadas Sathunuru、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.011

  日期：2005.3

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.