[2-(4-溴-苯基)-2-羟基-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 | 913181-90-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(4-溴-苯基)-2-羟基-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: N-Boc-2-(4-溴苯基)-2-羟基乙胺；N-BOC-2-(4-溴苯基)-2-羟基乙胺
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 913181-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 316.195
• InChiKey: CHWSLNCYQOYQKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-溴-苯基)-2-羟基-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自组装用于癌症化疗的氧化反应性聚乙二醇-紫杉醇前药。

  摘要：

  两亲性药物偶联物可以自组装成纳米载体用于癌症药物递送，但是关键是设计稳定但细胞内不稳定的药物接头，以在血液循环中保留药物但快速地释放细胞内药物。紫杉醇（PTX）的缀合通常是通过其2'-羟基的酯进行的，但该酯要么太稳定以至于无法在细胞质中释放PTX，要么不稳定，在循环过程中会水解。本文中，我们报道了一种基于对-（硼酸酯）苄基的肿瘤特异性可裂解的连接子，用于制备与聚乙二醇（PEG，Mw = 5000 Da）（PEG-B-PTX）的PTX-缀合物。两亲性PEG-B-PTX自组装成胶束，平均尺寸约为50 nm，PTX负载量为13.3 wt％。PEG-B-PTX胶束在正常生理环境下非常稳定，因此在血液腔中循环很长，但是由于肿瘤中活性氧（ROS）水平升高，其PTX迅速解离并释放。与临床使用的紫杉醇相比，缀合物胶束在体外和体内显示出显着提高的抗人神经胶质瘤和乳腺癌细胞的抗肿瘤效率，并降低了毒性。因此，P

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2020.02.038
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-溴苯基)-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到[2-(4-溴-苯基)-2-羟基-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  自组装用于癌症化疗的氧化反应性聚乙二醇-紫杉醇前药。

  摘要：

  两亲性药物偶联物可以自组装成纳米载体用于癌症药物递送，但是关键是设计稳定但细胞内不稳定的药物接头，以在血液循环中保留药物但快速地释放细胞内药物。紫杉醇（PTX）的缀合通常是通过其2'-羟基的酯进行的，但该酯要么太稳定以至于无法在细胞质中释放PTX，要么不稳定，在循环过程中会水解。本文中，我们报道了一种基于对-（硼酸酯）苄基的肿瘤特异性可裂解的连接子，用于制备与聚乙二醇（PEG，Mw = 5000 Da）（PEG-B-PTX）的PTX-缀合物。两亲性PEG-B-PTX自组装成胶束，平均尺寸约为50 nm，PTX负载量为13.3 wt％。PEG-B-PTX胶束在正常生理环境下非常稳定，因此在血液腔中循环很长，但是由于肿瘤中活性氧（ROS）水平升高，其PTX迅速解离并释放。与临床使用的紫杉醇相比，缀合物胶束在体外和体内显示出显着提高的抗人神经胶质瘤和乳腺癌细胞的抗肿瘤效率，并降低了毒性。因此，P

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2020.02.038

文献信息

• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ATR KINASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011143399A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to pyrazine and pyridine compounds useful as inhibitors of ATR protein kinase. The invention also relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of this invention; methods of treating various diseases, disorders, and conditions using the compounds of this invention; processes for preparing the compounds of this invention; intermediates for the preparation of the compounds of this invention; and methods of using the compounds in in vitro applications, such as the study of kinases in biological and pathological phenomena; the study of intracellular signal transduction pathways mediated by such kinases; and the comparative evaluation of new kinase inhibitors. The compounds of this invention have formula (I): wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及用作ATR蛋白激酶抑制剂的吡嗪和吡啶化合物。该发明还涉及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物；使用本发明化合物治疗各种疾病、紊乱和症状的方法；制备本发明化合物的方法；制备本发明化合物的中间体；以及在体外应用中使用化合物的方法，例如在生物和病理现象中研究激酶、介导这些激酶的细胞内信号传导途径的研究，以及新激酶抑制剂的比较评估。本发明的化合物具有式(I)：其中变量如本文所定义。
• Synthesis and in vitro biological evaluation of aryl boronic acids as potential inhibitors of factor XIa
  作者：Tsvetelina I. Lazarova、Lei Jin、Michael Rynkiewicz、Joan C. Gorga、Frank Bibbins、Harold V. Meyers、Robert Babine、James Strickler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.043

  日期：2006.10

  A series of functionalized aryl boronic acids were synthesized and evaluated as potential inhibitors of factor XIa. Crystal structures of the protein-inhibitor complexes led to the design and synthesis of second generation compounds showing single digit micromolar inhibition against FXIa and selectivity against thrombin, trypsin, and FXa.
• Self-assembly of oxidation-responsive polyethylene glycol-paclitaxel prodrug for cancer chemotherapy
  作者：Chengyuan Dong、Quan Zhou、Jiajia Xiang、Fusheng Liu、Zhuxian Zhou、Youqing Shen

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.02.038

  日期：2020.5

  Amphiphilic drug conjugates can self-assemble into nanovehicles for cancer drug delivery, but the key is to design stable yet intracellular labile drug linkers for drug retention during blood circulation but fast intracellular drug release. The conjugation of paclitaxel (PTX) is generally via the ester of its 2'-hydroxyl group, but the ester is either too stable to release PTX in the cytosol or so

  两亲性药物偶联物可以自组装成纳米载体用于癌症药物递送，但是关键是设计稳定但细胞内不稳定的药物接头，以在血液循环中保留药物但快速地释放细胞内药物。紫杉醇（PTX）的缀合通常是通过其2'-羟基的酯进行的，但该酯要么太稳定以至于无法在细胞质中释放PTX，要么不稳定，在循环过程中会水解。本文中，我们报道了一种基于对-（硼酸酯）苄基的肿瘤特异性可裂解的连接子，用于制备与聚乙二醇（PEG，Mw = 5000 Da）（PEG-B-PTX）的PTX-缀合物。两亲性PEG-B-PTX自组装成胶束，平均尺寸约为50 nm，PTX负载量为13.3 wt％。PEG-B-PTX胶束在正常生理环境下非常稳定，因此在血液腔中循环很长，但是由于肿瘤中活性氧（ROS）水平升高，其PTX迅速解离并释放。与临床使用的紫杉醇相比，缀合物胶束在体外和体内显示出显着提高的抗人神经胶质瘤和乳腺癌细胞的抗肿瘤效率，并降低了毒性。因此，P