(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-13-phenylmethoxy-12-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane | 131311-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-13-phenylmethoxy-12-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane
• CAS: 131311-14-3
• 化学式: C₃₅H₄₂O₆
• 分子量: 558.715
• InChiKey: QWILMRKHZUOGNO-BVGUFHROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-13-phenylmethoxy-12-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane 在 咪唑 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (E)-3-[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8a-trimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 84.24h， 生成 (1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-13-phenylmethoxy-12-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4