Fucoxanthin | 3351-86-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Fucoxanthin
• 英文别名: (3S,5R,6S,3'S,5'R,6'R!_a)-3'-acetoxy-5,6-epoxy-3,5'-dihydroxy-6',7'-didehydro-5,6,7,8,5',6'-hexahydro-β,β-caroten-8-one；(3S,5R,6S,3'S,5'R,6'R!_a)-3'-Acetoxy-5,6-epoxy-3,5'-dihydroxy-6',7'-didehydro-5,6,7,8,5',6'-hexahydro-β,β-carotin-8-on；(3S,3'S,5R,5'R,6S,6'R)-3'-(acetyloxy)-6',7'-didehydro-5,6-epoxy-5,5',6,6',7,8-hexahydro-3,5'-dihydroxy-8-oxo-β,β-carotene
• CAS: 3351-86-8
• 化学式: C₄₂H₅₈O₆
• 分子量: 658.919
• InChiKey: SJWWTRQNNRNTPU-AFFPRHALSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168°C
• 比旋光度：
  D18 +72.5 ±9° (chloroform)
• 沸点：
  590.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.09
• 闪点：
  14℃
• 溶解度：
  乙醇，
• 最大波长(λmax)：
  λ: 444-454 nm Amax
• LogP：
  7.830 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

根据提供的信息，我将对海藻色素（岩藻黄质）进行简要概述，并提炼其主要特点和应用领域。

一、概述

定义: 海藻色素是一种从褐藻中提取的天然色素。最常见的是岩藻黄质（fucoxanthin），它赋予了海藻独特的黄色或绿色。

来源与特性:

• 来源广泛，尤其是褐藻门。
• 化学性质稳定，在pH值和热处理下相对耐受。
• 在光照条件下可逆性地吸收蓝光并将其转化为化学能。

二、功能特性

1. 促进减肥: 能激活UCP1蛋白，增加脂肪分解；同时刺激肝脏生成DHA（一种降低胆固醇的物质）。
2. 抗肿瘤作用:
   • 抑制皮肤癌、结肠癌、前列腺癌及肝癌等多种癌症细胞生长。
   • 通过诱导DNA断裂和凋亡相关蛋白表达下调来实现。
3. 抗氧化功能: 超过维生素E和C的抗氧化能力，能保护皮肤纤维细胞免受紫外线伤害。
4. 抗炎作用: 抑制由内毒素引发的小鼠炎症介质渗出（NO、PGE2、TNF-α），效果与皮质醇相当。

三、应用领域

1. 食品行业:
   • 用作烘焙食品（如黄油、馅饼、绿茶酥）的着色剂。
   • 增加产品天然色泽和功能性成分。
2. 美容护理:
   • 美容产品中加入岩藻黄质有助于改善皮肤健康，减少炎症。
3. 医药领域:
   • 在开发针对肥胖症、癌症等疾病的药物方面展现出潜力。

四、结论

海藻色素以其独特的生物活性和广泛的应用前景受到越来越多的关注。随着科学研究的深入，未来有望在更多领域发挥重要作用。

文献信息

• Active agents and methods of their use for the treatment of metabolic disorders and nonalcoholic fatty liver disease
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US10953027B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.

  本文公开了活性剂、含有活性剂的组合物、含有活性剂的单位剂型以及活性剂的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝或调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝标志物。
• ACTIVE AGENTS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS AND NONALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US20200197428A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Disclosed herein are active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.
• US9970034B2
  申请人：——

  公开号：US9970034B2

  公开（公告）日：2018-05-15