4-(4-氟苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 | 31686-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 31686-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₄
• 分子量: 238.215
• InChiKey: LVLZSYCLOPEBSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(4-氟苯基)异噁唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-异恶唑甲醛的简易 Baylis-Hillman 反应：杂环内近端杂原子对反应加速的影响

  摘要：

  取代的 3-异恶唑甲醛中快速而简便的 Baylis-Hillman 反应证实了杂环内的近端杂原子对增强甲酰基对该反应的反应性的影响

  DOI：

  10.1055/s-2003-41072
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(4-氟苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-芳基异恶唑-3-甲酰胺的新型N-苄基哌啶衍生物作为抗阿尔茨海默氏病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 的复杂病理生理学促使研究人员开发多靶点定向分子，以寻找针对该疾病的有效疗法。在这种情况下，设计、合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-arylisoxazole-3-carboxamide 衍生物，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 进行了评估。体外生物学评估表明，化合物 4e 是最好的 AChE（IC50 = 16.07 μM）和 BuChE 抑制剂（IC50 = 15.16 μM）。还进行了 4e 的动力学研究，这表明对两种酶都有混合型抑制作用。分子对接研究表明，化合物 4e 与 AChE 和 BuChE 的活性位点非常吻合，与 AChE 中的关键残基 Glu199、Trp84、Asp72、Tyr121 和 Phe288 以及 His438、Trp82、BuChE 中的 Ala328、Tyr332、Phe329、Thr120

  DOI：

  10.1002/ardp.202000258

文献信息

• 1,3,5-三取代吡唑类化合物及其制备方法与 应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104592116B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了1,3,5‑三取代吡唑类化合物及其制备方法与应用，结构如通式(I)所示：其中，R1为氢、卤素、甲基或三氟甲基；R2为甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基或4‑8个碳的脂肪烃链或环；R3、R4、R5、R6或R7为氢、卤素、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙炔基、硝基或腈基；X为羰基、酰胺基、脲、硫脲。本发明的1,3,5‑三取代吡唑类化合物，尤其是8aM06，8aM21，8aM23，8aM25，8aM26，8aE02，8aE08，8aE10，8eE01与8cE01对前列腺癌细胞LNCaP和PC‑3均有较强的细胞生长抑制活性，可以用于制备抗肿瘤药物。
• Synthesis and cellular bioactivities of novel isoxazole derivatives incorporating an arylpiperazine moiety as anticancer agents
  作者：Burcu Çalışkan、Esra Sinoplu、Kübra İbiş、Ece Akhan Güzelcan、Rengül Çetin Atalay、Erden Banoglu

  DOI：10.1080/14756366.2018.1504041

  日期：2018.1.1

  In our endeavour towards the development of effective anticancer therapeutics, a novel series of isoxazole-piperazine hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against human liver (Huh7 and Mahlavu) and breast (MCF-7) cancer cell lines. Within series, compounds 5l-o showed the most potent cytotoxicity on all cell lines with IC50 values in the range of 0.3-3.7 μM. To explore

  在我们努力开发有效的抗癌疗法的过程中，合成了一系列新的异恶唑-哌嗪杂种，并评估了它们对人肝（Huh7和Mahlavu）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系的细胞毒活性。在系列中，化合物5l-o在所有细胞系中显示出最强的细胞毒性，IC50值在0.3-3.7μM的范围内。为了探究观察到的活性的基本机制，对肝癌细胞中5m和5o进行了进一步的生物学研究。我们已经证明5m和5o在足够的PTEN Huh7和PTEN不足的Mahlavu人肝癌细胞中诱导氧化应激，导致细胞凋亡和细胞周期停滞在不同阶段。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINES
  申请人：ENDO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013049559A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present application provides novel pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in inhibiting CYP 17 activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with CPY17 activity. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer, such as prostate cancer.

  本申请提供了新型的吡啶化合物及其药用可接受的盐或前药。同时，还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物通过向患者施用一种或多种化合物的治疗有效量，用于抑制CYP 17活性。通过这样做，这些化合物有效地治疗与CPY17活性相关的病症。可以使用这些化合物治疗多种病症，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，所述疾病为癌症，如前列腺癌。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS S1P1 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU PYRAZOLE EN TANT QU'AGONISTES S1P1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011144338A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by sphingosine-1-phosphate receptors (S1P1) agonists.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备此类化合物的方法以及它们在治疗可通过鞘氨醇-1-磷酸受体（S1P1）激动剂改善的病理状况或疾病中的用途。
• Substituted pyrazolo-piperazines as casein kinase 1 δ/ε inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09273058B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供了式(I)的化合物： 及其药用可接受的盐。式(I)的化合物通过抑制蛋白激酶活性，使其作为抗肿瘤剂具有用途。