3-(4-氟苯基)异恶唑-5-甲醛 | 251912-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)异恶唑-5-甲醛
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 251912-65-9
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂
• mdl: MFCD11506179
• 分子量: 191.162
• InChiKey: AHJLKEQSLHUIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)异恶唑-5-甲醛 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-butylquinolin-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 5-(3-alkylquinolin-2-yl)-3-aryl isoxazole derivatives and their cytotoxic activity

  摘要：

  The propargyl alcohol on reaction with aldoxime and NaOCl in DCM gave exclusively (3-arylisoxazol-5-yl) methanol 1. The compound 1 was oxidized to an aldehyde 2 followed by reaction with aniline resulted in Schiff's base 3. The compounds 3 were further reacted with various aldehydes having a-hydrogen using molecular iodine as catalyst and which yielded 5-(3-alkylquinolin-2-yl)-3-aryl isoxazole derivatives 4. All the final compounds 4 were screened against four human cancer cell lines (A549, COLO 205, MDA-MB 231 and PC-3) and among these compounds 4n showed potent cytotoxicity against all the cell lines at IC50 values of < 12 mu M. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.038
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-氟苯基)异恶唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成（Z）-（芳基氨基）-吡唑基/异恶唑基-2-丙烯酮作为靶向微管蛋白的抗癌剂和凋亡诱导剂。

  摘要：

  合成了新型的吡唑和异恶唑共轭物，并评估了它们对各种人类癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物显示出显着的细胞毒性，且IC50值较低。FACS结果表明，用这些化合物处理的A549细胞除了激活细胞周期蛋白B1蛋白水平外，还在细胞周期的G2 / M期停滞细胞。特别地，化合物9a和9b对微管蛋白聚合表现出显着的抑制作用，并且对微管蛋白聚合表现出显着的抑制作用，IC 50值分别为1.28μM和0.28μM，而阳性对照诺考达唑显示较低的抗微管蛋白活性，IC 50值为2.64毫米 此外，这些化合物通过线粒体膜电位的丧失诱导细胞凋亡，碘化丙啶（PI）染色和caspase-3的激活。基于荧光的竞争秋水仙碱结合测定的结果表明，这些结合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点成功结合。这些研究表明，含有带有三甲氧基苯基环和吲哚部分的吡唑的共轭物具有开发新型化疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4ob02449d

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• Isoxazolylpyrrolidinylpiperazine Ligands, a New Class for Dopamine D₃and D₄Receptor Antagonists
  作者：Yoo Na Oh、Jumyung Kwak、Hun Yeong Koh、Sun Ho Jung

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4227

  日期：2012.12.20

  ines and their binding affinities for dopamine D3 and D4 receptors. The synthesis of isoxazolylpyrrolidinylpiperazine derivatives is shown in Schemes 1, 2 and 3. The key synthetic strategy to these compounds involved coupling between two building blocks 2 and 3 using reductive amination reaction. Preparation of building block 2 is described in Scheme 2. Protection of the amino group of pyrrolidin-2-ylmethanol

  由于多巴胺受体系统在精神分裂症等神经系统疾病的发展中发挥着重要作用，因此已经做出了广泛的努力来探索多巴胺受体的有效和选择性配体，以发现抗精神病药物。在寻找有效的多巴胺受体配体方面，我们研究了具有异恶唑环的芳基哌嗪衍生物文库的构建和生物活性。最近我们报道了异恶唑基哌啶基哌嗪衍生物的设计和合成，该衍生物具有6元氮杂环，哌啶介于哌嗪和异恶唑之间。为研究构效关系，设计合成了新型异恶唑基吡咯烷基哌嗪衍生物，该衍生物具有介于哌嗪和异恶唑之间的五元环系吡咯烷。在本文中，我们报告了异恶唑基吡咯烷基哌嗪小型集中文库的构建及其对多巴胺 D3 和 D4 受体的结合亲和力。异恶唑基吡咯烷基哌嗪衍生物的合成如方案 1、2 和 3 所示。这些化合物的关键合成策略涉及使用还原胺化反应在两个结构单元 2 和 3 之间进行偶联。结构单元2的制备描述于方案2中。用(t-Boc) 2 O在二氯甲烷中在室温下保护吡咯烷-2-基甲
• Indium Triflate-promoted Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole-, and Isoxazole-substituted Xanthene-1,8(2<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：P. Sambasiva Rao、K. Rathnakar Reddy、P. Nagender、Royya Naresh Kumar、Pamulaparthy Shanthan Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.130134

  日期：2013.6.5

  An efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of the novel 1,2,3-triazole- and isoxazole-substituted xanthene-1,8(2H)-dione derivatives 3 and 5, respectively, from the reacti...

  已经开发了一种有效的合成方案，用于分别从反应中合成新型 1,2,3-三唑-和异恶唑-取代的呫吨-1,8(2H)-二酮衍生物 3 和 5。
• A cyclative cleavage approach to solid-phase synthesis of annulated pyrimidinones using Baylis–Hillman derivatives
  作者：R. Pathak、A.K. Roy、S. Kanojiya、S. Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.018

  日期：2005.8

  An efficient and robust solid-phase synthesis of 6-substituted-2,5,6,8-tetrahydro-3H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ones, 3-substituted-1,3,4,6,7,8-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3-substituted-3,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a][1,3] diazepin-2-ones from the acetates of Baylis–Hillman adducts employing Michael addition of diamines followed by intramolecular cyclization with cyanogen

  一种高效且稳定的固相合成方法，该方法可有效合成6-取代的2,5,6,8-四氢-3 H-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-7-酮，3-取代的1,3,4， 6,7,8-六氢嘧啶[1,2- a ]嘧啶-2-酮和3-取代的3,4,6,7,8,9-六氢-1 H-嘧啶[1,2- a来自Baylis-Hillman加合物的乙酸盐的[1,3] diazepin-2-ones采用迈克尔加成的二胺，然后用溴化氰进行分子内环化，最后开发了碱促进的环解反应。该程序通过自动并行合成3 H-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-7-one系列14种化合物的小型文库进行验证。
• An Isoxazole Strategy for Molybdenum-Mediated Synthesis of 5-Mono- and 4,5-Disubstituted 1<i>H</i>-Pyrrole-2,3-diones
  作者：Ekaterina E. Galenko、Aleksandra M. Puzyk、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00386

  日期：2022.5.6

  The synthesis of 5-aryl- and 4-aryl/hetaryl/cyclopropyl/alkynyl-5-aryl-1H-pyrrole-2,3-diones by formal isomerization of isoxazole-5-carbaldehydes mediated Mo(CO)6 in wet MeCN has been developed. The resulting 1H-pyrrole-2,3-diones are good precursors for substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines.

  通过异恶唑-5-甲醛介导的 Mo(CO) 6在湿 MeCN 中的形式异构化合成 5-芳基和 4-芳基/杂芳基/环丙基/炔基-5-芳基-1 H-吡咯-2,3-二酮已经被开发出来。得到的 1 H-吡咯-2,3-二酮是取代的 1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉的良好前体。