[3-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]-苯基甲酮 | 42846-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [3-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]-苯基甲酮
• 英文名称: (3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-Fluorochalcone oxide；[3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 42846-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: JSNXRAUQMWIZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]-苯基甲酮 在 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(2Z)-2-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to synthesis of (Z)-2-chloro-1,3-diarylpropen-1-ones by Vilsmeier reagent (bis-(trichloromethyl) carbonate/DMF)

  摘要：

  A series of (Z)-2-chloro-1,3-diarylpropen-1-ones were unexpectedly synthesized in moderate yields by treatment of easily available 2,3-epoxy-1, 3-diarylpropan-1-ones with Vilsmeier reagent, which was derived from bis(trichloromethyl) carbonate (BTC, triphosgene) and DMF. A possible mechanism was also proposed, where sequential ring-opening, halogenation and elimination reactions were involved. (C) 2011 Wei Ke Su. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.07.006
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碘 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [3-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  碘和苯甲醛通过碘与苯乙烯和苄醇的一锅好氧光氧化Darzens反应

  摘要：

  摘要 我们报告了一锅式协议，用于从苄醇和苯乙烯与分子氧，可见光和分子碘合成α，β-环氧酮。该程序涉及将苄醇同时进行有氧光氧化转化为苯甲醛，将苯乙烯同时进行有氧光氧化转化为苯甲酰碘，随后在一个罐中进行Darzens反应。这是从苄醇和苯乙烯开始的一锅法氧化Darzens反应的首次报道。 我们报告了一锅式协议，用于从苄醇和苯乙烯与分子氧，可见光和分子碘合成α，β-环氧酮。该程序涉及将苄醇同时进行有氧光氧化转化为苯甲醛，将苯乙烯同时进行有氧光氧化转化为苯甲酰碘，随后在一个罐中进行Darzens反应。这是从苄醇和苯乙烯开始的一锅法氧化Darzens反应的首次报道。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562455

文献信息

• Mild and Efficient Reductive Deoxygenation of Epoxides to Olefins with Tin(II) Chloride/Sodium Iodide as a Novel Reagent
  作者：Naseem Ahmed、Gulab Pathe

  DOI：10.1055/s-0034-1378821

  日期：——

  times and high yields. A highly efficient and green protocol is reported for the reductive deoxygenation of organic epoxides to olefins using tin(II) chloride/sodium iodide as a novel reagent. The reaction gives an excellent yield (85–96%) in ethanol under reflux within 2–10 minutes, without affecting other functional groups. The advantages of our method are the use of inexpensive reagents, the eco-friendly

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。
• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。
• SnCl4–Zn: a novel reductive system for deoxygenative coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide, and indanone carbonyl compounds to olefins
  作者：Gulab Khushalrao Pathe、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.194

  日期：2015.3

  SnCl4–Zn complex provided a novel reductive system in the deoxygenative cross-coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide and indanone carbonyl compounds to olefins in high yield (55–86%) at reflux temperature in THF. The advantage of this reagent is inexpensive, short reaction time, and high yield compared to the reagents used in the McMurry cross-coupling reaction.

  SnCl 4 -Zn络合物在脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物在THF中回流温度下，以高收率（55-86％）脱氧交叉偶联，提供了一种新颖的还原体系。与用于McMurry交叉偶联反应的试剂相比，该试剂的优点是价格便宜，反应时间短且产率高。
• A novel domino strategy for forming poly-substituted quaternary imidazoles through a Cs2CO3-promoted aryl migration process
  作者：Hai-Wei Xu、Wei Fan、Meng-Yuan Li、Bo Jiang、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c3ob40666k

  日期：——

  A new domino strategy for the synthesis of highly functionalized quaternary imidazole derivatives via [3 + 2] heterocyclization, involving aryl migration and ring-opening of oxirane, has been developed. This domino reaction enables the successful assembly of three new sigma bonds including two C–N bonds in a simple operation. Features of this strategy include the mild conditions, convenient operation

  已开发出一种新的多米诺骨牌战略，该战略通过[3 + 2]杂环化合成高度官能化的季咪唑衍生物，涉及芳基迁移和环氧乙烷的开环。这种多米诺骨牌反应可通过简单的操作成功组装三个新的sigma键，其中包括两个C–N键。该策略的特点包括条件温和，操作方便以及反应时间短（15-20分钟）。
• Regioselective synthesis of pyrazole and pyridazine esters from chalcones and α-diazo-β-ketoesters
  作者：Deepa Nair、Prashant Pavashe、Savita Katiyar、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.020

  日期：2016.7

  generates diazoester anion, a reactive 1,3-dipole, which undergoes [3+2] annulation with chalcones to afford pyrazole ketoesters. Under similar conditions, the 1,3-dipole takes part in a [3+3] annulation with chalcone epoxides to provide pyridazine esters. Despite moderate yields, high regioselectivity, mild conditions, and functional group diversity are the salient features of this novel methodology.

  碱介导的α-重氮-β-酮酸酯的脱酰作用可生成重氮酸酯阴离子，一种反应性的1,3-偶极离子，可与查耳酮进行[3 + 2]环合反应，得到吡唑酮酸酯。在相似的条件下，1,3-偶极子与查尔酮环氧化物参与[3 + 3]环化反应，从而提供哒嗪酯。尽管产量中等，但这种区域性方法的突出特点是具有较高的区域选择性，温和的条件和功能基团的多样性。