(1-(furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl)ethoxy)triisopropylsilane | 1011287-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1-(furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl)ethoxy)triisopropylsilane
• 英文别名: [(1R)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(furan-3-yl)ethoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1011287-51-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂Si
• 分子量: 458.8
• InChiKey: IHPKXQHRVJZBRK-QPXUEMTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl)ethoxy)triisopropylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1-(2-(triisopropylsilyl)furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性单线态氧呋喃氧化法合成（+）-Zerumin B

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯开始已经完成了短而有效的抗肿瘤二萜类（+）-血清白蛋白B的合成。合成策略的核心在于区域选择性形成塞鲁米宁B的α-取代的γ-羟基丁烯内酯部分。这是通过[1,4] O→C三异丙基甲硅烷基迁移，然后通过单线态氧（1 O 2）实现的氧化所得的2-三异丙基甲硅烷基-3-（α-羟基）烷基呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo7025405
• 作为产物：
  描述：

  15,16-环氧-12R-羟基赖百当-8(17),13(16),14-三烯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(1-(furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl)ethoxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  区域选择性单线态氧呋喃氧化法合成（+）-Zerumin B

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯开始已经完成了短而有效的抗肿瘤二萜类（+）-血清白蛋白B的合成。合成策略的核心在于区域选择性形成塞鲁米宁B的α-取代的γ-羟基丁烯内酯部分。这是通过[1,4] O→C三异丙基甲硅烷基迁移，然后通过单线态氧（1 O 2）实现的氧化所得的2-三异丙基甲硅烷基-3-（α-羟基）烷基呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo7025405

文献信息

• Synthesis of (+)-Zerumin B Using a Regioselective Singlet Oxygen Furan Oxidation
  作者：Ioannis Margaros、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/jo7025405

  日期：2008.3.1

  (+)-zerumin B has been accomplished starting from (+)-sclareolide. At the heart of the synthetic strategy lies the regioselective formation of the α-substituted γ-hydroxybutenolide moiety of zerumin B. This was achieved by means of a [1,4] O→C triisopropylsilyl migration followed by singlet oxygen (1O2) oxidation of the resulting 2-triisopropylsilyl-3-(α-hydroxy)alkylfuran.

  从（+）-香紫苏内酯开始已经完成了短而有效的抗肿瘤二萜类（+）-血清白蛋白B的合成。合成策略的核心在于区域选择性形成塞鲁米宁B的α-取代的γ-羟基丁烯内酯部分。这是通过[1,4] O→C三异丙基甲硅烷基迁移，然后通过单线态氧（1 O 2）实现的氧化所得的2-三异丙基甲硅烷基-3-（α-羟基）烷基呋喃。