(1S)-2-((10S,2R,3R,6R,7R)-3,7-di(1,3-dioxolan-2-yl)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylbicyclo[4.4.0]dec-2-yl)-1-(3-furyl)ethan-1-ol | 1018479-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-2-((10S,2R,3R,6R,7R)-3,7-di(1,3-dioxolan-2-yl)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylbicyclo[4.4.0]dec-2-yl)-1-(3-furyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-2-[(1R,2R,4aR,5R,8S,8aS)-2,5-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-1-(furan-3-yl)ethanol
• CAS: 1018479-90-7
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈
• 分子量: 556.697
• InChiKey: COQKUQGWSOOLCM-DJFCSCDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-((10S,2R,3R,6R,7R)-3,7-di(1,3-dioxolan-2-yl)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylbicyclo[4.4.0]dec-2-yl)-1-(3-furyl)ethan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以10 mg的产率得到(3S,13S,1R,6R,7R)-13-(3-furyl)-11-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,7-dimethyl-12-oxatricyclo[8.4.0.0(2,7)]tetradecane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A

  摘要：

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.

  DOI：

  10.1021/ol800101v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 2-((10S,2R,3R,6R,7R)-3,7-di(1,3-dioxolan-2-yl)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylbicyclo[4.4.0]dec-2-yl)ethanal 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以27%的产率得到(1S)-2-((10S,2R,3R,6R,7R)-3,7-di(1,3-dioxolan-2-yl)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylbicyclo[4.4.0]dec-2-yl)-1-(3-furyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A

  摘要：

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.

  DOI：

  10.1021/ol800101v

文献信息

• Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A
  作者：Masato Nozawa、Yuhki Suka、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1021/ol800101v

  日期：2008.4.1

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.