methyl (4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate | 1318051-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1318051-97-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: WEZOYKKWEAQCIT-WLALMCHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.26h， 生成 (3R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-1-vinyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋酯类酯，16-脱乙酰氧基-scalarafuran，（+）-scalarolide及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体选择性合成的C12氧化的海洋scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran，（+）-scalarolide及其非天然类似物。它们的合成涉及三个关键的转变，即环氧化物的开环重排，立体选择性Diels-Alder加成和一锅γ-丁烯醇内酯形成过程，以及天然（+）-scalarolide和16-脱乙酰氧基的绝对构型证实了-scalarafuran。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.092

文献信息

• Stereoselective synthesis of marine sesterterpenes, 16-deacetoxy-scalarafuran, (+)-scalarolide and their analogs
  作者：Wen-Yuan Fan、Zheng-Lin Wang、Zi-Gang Zhang、Hong-Chang Li、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.092

  日期：2011.8

  The stereoselective synthesis of C12 oxygenated marine scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran, (+)-scalarolide and their unnatural analogs were described. Three key transformations were involved in their synthesis, which are the ring-opening rearrangement of epoxide, stereoselective Diels–Alder addition, and one-pot γ-butenolide formation process, and the absolute configurations of natural

  描述了立体选择性合成的C12氧化的海洋scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran，（+）-scalarolide及其非天然类似物。它们的合成涉及三个关键的转变，即环氧化物的开环重排，立体选择性Diels-Alder加成和一锅γ-丁烯醇内酯形成过程，以及天然（+）-scalarolide和16-脱乙酰氧基的绝对构型证实了-scalarafuran。