血竭素 | 643-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 血竭素
• 英文名称: dracorhodin
• 英文别名: 5-methoxy-6-methyl-2-phenylchromen-7-one
• CAS: 643-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: UCZJPQIEFFTIEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

生物活性方面，Dracorhodin 是龙血树中的一种主要成分，属于花青素家族的黄酮类化合物。研究显示，它能够导致血管扩张。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  血竭素 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 2-phenyl-5-methoxy-6-methyl-7-hydroxybenzopyran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Brockmann; Junge, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 751,754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 血竭素
  参考文献：
  名称：

  血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中 间体化合物

  摘要：

  本发明涉及血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中间体化合物。以间苯三酚三甲醚为起始原料，结合甲酰化反应、黄鸣龙还原法、甲基醚脱甲基反应及使用苄卤在酚羟基上引入苄基、以碳酸二甲酯作为甲基化试剂在酚羟基上引入甲基以及脱苄基、脱甲基等反应，通过反应的适当组合，保护‑脱保护策略，利用苯环上醛基与酚羟基的分子内氢键作用，以及控制适当反应条件，实现了多官能团取代的苯环核心结构即关键中间体化合物V、Ⅵ和Ⅶ的合成。本发明采用价廉易得、低毒的原料，合成血竭素及其盐，工艺路线短，成本低，各步化学选择都较高，总产率高达10％左右，工艺重现性好，可产业化，绿色经济。

  公开号：

  CN105601604B

文献信息

• 383. The pigments of “dragon's blood” resin. Part II. A synthesis of dracorhodin
  作者：Alexander Robertson、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9500001882

  日期：——