补骨脂二氢黄酮 | 19879-32-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 补骨脂二氢黄酮
• 中文别名: 补骨脂甲素
• 英文名称: bavachin
• 英文别名: corylifolin；bavachin D；(2S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 19879-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: OAUREGNZECGNQS-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  558.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244
• 溶解度：
  乙醇中≤20mg/ml；DMSO 中≤30mg/ml；二甲基甲酰胺中≤50mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Bavachin 是从补骨脂种子中分离出的一种黄酮类物质。它能够激活雌性激素受体 ERα 和 ERβ 的生物活性，EC50 值分别为 320 nM 和 680 nM。

靶点

• IC50: 320 nM (ERα), 680 nM (ERβ)

体外研究

Bavachin 显著抑制黑色素合成和酪氨酸酶（TYR）活性。在 A375 细胞中，10 µM 的 Bavachin 抑制了 TYR 和 JNK 蛋白的表达，并下调了 TYR、TRP-1、TRP-2、ERK1、ERK2 和 JNK2 mRNA 的表达水平。反向实验表明 ICI182780 和 U0126 逆转了 Bavachin 对蛋白质和 mRNA 表达的影响。Bavachin 剂量依赖性地积累脂质，在 ORO 染色实验中表现出此特性。在 MTT 实验中，10 µM 的 Bavachin 显著促进了前脂肪细胞的生长，并通过胰岛素进一步增强 BrdU 对新合成 DNA 的掺入。Bavachin 激活了成脂因子并增加了分化成脂细胞中的 PPARγ 转录活性。此外，Bavachin 通过 Akt 和 AMPK 途径增强了胰岛素刺激的葡萄糖摄取。

化学性质

淡黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。来源于补骨脂（Psoralea corylifolia Linn.）果实。

用途

• 扩张冠状动脉
• 增强心肌收缩力
• 提高心脏功率
• 一种植物雌激素，能激活 ERα 和 ERβ (EC50s 分别为 320 nM 和 680 nM)，刺激成骨细胞增殖和分化，防止大鼠去卵巢后骨质流失。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-生物素 、 补骨脂二氢黄酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bavachin ameliorates neuroinflammation and depressive-like behaviors in streptozotocin-induced diabetic mice through the inhibition of PKCδ

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2024.01.010

文献信息

• Microbial transformation of bavachin by Absidia coerulea
  作者：Fubo Han、Ik-Soo Lee

  DOI：10.1016/j.phytol.2016.10.002

  日期：2016.12

  Microbial transformation of bavachin (1), one of the major bioactive components of Psoralea corylifolia L., was performed by using Absidia coerulea. Three oxidized metabolites were obtained in the biotransformation of 1, and their structures were elucidated as bavachinone A (2), (2S)-4′-hydroxy-6,7-[(R)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrofurano]flavanone (3), and (2S)-4′,7-dihydroxy-6-(2,3-dih

  补骨脂异黄酮（微生物转化1），的主要生物活性成分之一补骨脂L.，通过使用进行蓝色犁头霉。在1的生物转化中获得了三种氧化代谢物，其结构被阐明为巴伐酮A（2），（2 S）-4'-羟基-6,7-[（R）-2-（1-羟基-1）基于光谱分析的-（甲基乙基）-2,3-二氢呋喃基]黄酮（3）和（2 S）-4'，7-二羟基-6-（2,3-二羟基-3-甲基丁基）黄酮（4） 。其中，代谢物3和4是新化合物。生物转化研究表明1在5天内被完全氧化为其代谢产物。因此，蓝藻曲霉的生物转化可用作氧化巴瓦钦的有前途的方法。
• Microbial transformation of prenylflavonoids from Psoralea corylifolia by using Cunninghamella blakesleeana and C. elegans
  作者：Shunan Ma、Cheng Zheng、Li Feng、Youwu Huang、Rui Wang、Cheng Huang、Yiming Li、Fujiang Guo

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.04.015

  日期：2015.8

  Cunninghamella blakesleeana AS 3.0970 and AS 3.0910 and C. elegans AS 3.2028 were first used for biotransforming three major prenylflavonoids from Psoralea corylifolia, namely bavachinin, bavachin, and isobavachalcone. A total of seven biotransformation products, including six new compounds, were obtained and identified. The agonistic activities of peroxisome proliferator-activated receptor-gamma against substrates and biotransformation products were also evaluated. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ESTROGEN RECEPTOR-RELATED DISEASES
  申请人：Shenogen Pharma Group Ltd.

  公开号：EP2096916A2

  公开（公告）日：2009-09-09
• NOVEL VACCINE ADJUVANT COMPOSITION INCLUDING BAVACHIN
  申请人：KOREA INSTITUTE OF ORIENTAL MEDICINE

  公开号：US20220409723A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Provided are a vaccine adjuvant composition including, as an active ingredient, bavachin capable of improving antibody titer and enhancing cellular immunity and humoral immunity when administered together with an antigen, a vaccine preparation including the bavachin and an antigen, a method of promoting an immune response, the method including the step of administering the vaccine adjuvant composition to a subject together with a vaccine composition or before and after administration of the vaccine composition, and a vaccine adjuvant composition for promoting an immune response, the vaccine adjuvant composition including the bavachin. Since the vaccine adjuvant composition of the present invention includes bavachin isolated from an extract of Psoralea corylifolia , of which safety has been secured, it may exhibit safety and may enhance both the humoral and cellular immune responses as well as the titer of antibodies generated by antigens.
• US8252835B2
  申请人：——

  公开号：US8252835B2

  公开（公告）日：2012-08-28