α-异甲基紫罗兰酮 | 127-51-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: α-异甲基紫罗兰酮
• 中文别名: α-异-甲基紫罗酮；a-异甲基紫罗兰酮；异甲基紫罗兰酮70；3-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己基-2-烯)-3-丁烯-2-酮；Alpha-异甲基紫罗兰酮；3-甲基-4-（2,6,6-三甲基环己基-2-烯）-3-丁烯-2-酮；甲基-α-异紫罗酮；异甲基-α-紫罗兰酮；3-甲基-4-(2,6,6- 三甲基-2-环已烯-1-炔基)-3-丁；α-异甲基紫罗酮；3-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: α-isomethyl ionone；α-isomethylionone；α-methylionone；α-Cetone；4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-but-3-en-2-one*；3-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one；4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylbut-3-en-2-one；3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 127-51-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: JRJBVWJSTHECJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122℃ (9 Torr)
• 密度：
  0.93 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.288 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：

  一、基本性质

  • 色状：淡黄色的液体。
  • 香气：带有紫罗兰和鸢尾花的芳香。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  room temperature

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: α-Cetone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one
Isomethyl-α-ionone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one
别名
Isomethyl-α-ionone
: C14H22O
分子式
: 206.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.93 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：FDA §172.515 (2000) 适度为限。

• 软饮料：0.97 mg/kg
• 冷饮：0.98 mg/kg
• 糖果：4.9 g/kg
• 焙烤食品：4.3 g/kg
• 布丁类：0.05 g/kg
• 胶姆糖：0.80 g/kg

化学性质 α-异甲基紫罗兰酮是一种透明无色至微黄色的液体，具有较差的紫罗兰香气和轻微甜味。其沸点为238℃。该物质溶于乙醇、丙二醇及非挥发性油中，但不溶于甘油和水中。

用途 根据GB 2760—1996的规定，α-异甲基紫罗兰酮被列为允许使用的食用香料，并主要用于配制树莓等类型的香精。此外，它也广泛应用于日化用品及食用香精的调配中。

生产方法 α-异甲基紫罗兰酮由柠檬醛与丁酮缩合成甲基假紫罗兰酮，再在强碱性和高温条件下进行环合反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-异甲基紫罗兰酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(5-(1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)prop-1-en-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel pyrazole derivatives with anticancer activity

  摘要：

  We synthesized thirty-six novel pyrazole derivatives and studied their antiproliferative activity in human ovarian adenocarcinoma A2780 cells, human lung carcinoma A549 cells, and murine P388 leukemia cells.Four of these substances were selected because of their higher antiproliferative activity and further analyses showed that they were all able to induce apoptosis, although to a different extent. The expression of p53 and p21(waf1), which induce apoptosis and cell cycle arrest, was evaluated by western blot analysis in cells treated with compound 12d.The analysis of the cell cycle showed that all the selected compounds cause a partial G2/M block and the formation of polyploid cells. Furthermore, the four selected compounds were tested for their interaction with the microtubular cytoskeletal system by docking analysis, tubulin polymerization assay and immunofluorescence staining, demonstrating that the compound 12d, unlike the other active derivatives, was able to significantly bind dimers of alpha- and beta-tubulin, probably causing a molecular distortion resulting in the disassembly of microtubules. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.014
• 作为产物：
  描述：

  3,6,10-trimethyl-undeca-3,5,10-trien-2-one 在 磷酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-异甲基紫罗兰酮
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 747, p. 60 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanism of the Redox-Active 1,2-Benzoquinone Enabled Ruthenium-Catalyzed Deaminative α-Alkylation of Ketones with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Suhashini Handunneththige、Marat R. Talipov、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.1c04732

  日期：2021.11.19

  mediate a regioselective deaminative coupling reaction of ketones with amines to form the α-alkylated ketone products. Both benzylic and aliphatic primary amines were found to be suitable substrates for the coupling reaction with ketones in forming the α-alkylated ketone products. The coupling reaction of PhCOCD3 with 4-methoxybenzylamine showed an extensive H/D exchange on both α-CH2 (41% D) and β-CH2

  发现由阳离子 Ru-H 配合物与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌反应原位形成的催化体系介导酮与胺的区域选择性脱氨基偶联反应，形成α-烷基化酮产品。发现苄基和脂肪族伯胺都是与酮偶联反应形成α-烷基化酮产物的合适底物。PhCOCD 3与4-甲氧基苄胺的偶联反应在烷基化产物的α-CH 2 (41% D)和β-CH 2 (21%)位置上显示出广泛的H/D交换。从苯乙酮与对位取代苄胺p- XC反应获得的哈米特图6 H 4 CH 2 NH 2 (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 显示出具有电子释放基团的胺底物的强烈促进作用 (ρ = -0.49 ± 0.1)。在苯乙酮与 4-甲氧基苄胺偶联反应的烷基化产物 ( C α = 1.020)的 α-碳上观察到最显着的碳同位素效应。来自分离的亚胺底物的烷基化反应动力学导致经验速率定律：速率 = k [Ru][亚胺]。通过阳离子 Ru-H
• New In(O i Pr)3-MCM-41 heterogeneous catalyst in MPV reductions of unsaturated carbonyl compounds: effect of mesoporous SBA-15 and MCM-41 as supporting surfaces on catalytic activity of In(O i Pr)3
  作者：Burcu Uysal Karatas、Birsen S. Oksal、Erhan Karatas

  DOI：10.1007/s10847-016-0680-6

  日期：2017.2

  obtained with the In(OiPr)3-SBA-15 catalyst compared with the In(OiPr)3-MCM-41 catalyst. The reason for the lower activity observed for MCM-41 sample may be due to smaller pore size of the In(OiPr)3-MCM-41 catalyst as compared with In(OiPr)3-SBA-15 catalyst can creat restrict site accessibility for the carbonyl compounds. Eventually, effect of supporting surfaces, SBA-15 and MCM-41, on catalytic activity

  三异丙醇铟 In(OiPr)3 被固定在介孔材料 MCM-41 上，并表示为“In(OiPr)3-MCM-41”。这种新型多相催化剂通过 XRD、29Si NMR-、N2 吸附-解吸等温线和 ICP-OES 技术进行了表征。新型多相催化剂 In(OiPr)3-MCM-41 经测试能够在温和条件下以低催化剂负载量催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原不饱和醛和酮，并显示出良好至优异的催化活性. 此外，还检测了 SBA-15 和 MCM-41 支撑表面对 In(OiPr)3 催化活性的影响。In(OiPr)3-SBA-15 多相催化剂与 In(OiPr)3-MCM-41 催化剂相比，在 MPV 还原不饱和醛和酮方面表现出相对较高的催化活性。还，与 In(OiPr)3-MCM-41 催化剂相比，In(OiPr)3-SBA-15 催化剂对不饱和醇的反应时间和选择性相似。观察到
• 一种α-环柠檬醛的合成方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108101760B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种α‑环柠檬醛的合成方法，该方法包括：1)1,3‑戊二烯和异戊烯醛，在路易斯酸的催化下进行Diels‑Alder反应得到2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基甲醛粗品；2)将步骤1)所得2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基甲醛粗品在催化剂催化下发生异构化反应生成α‑环柠檬醛粗品。本发明的方法反应原料易得，条件温和，易于控制且无副产物生成，工序简单，有利于工业化生产，绿色环保。
• Improving the Monooxygenase Activity and the Regio- and Stereoselectivity of Terpenoid Hydroxylation Using Ester Directing Groups
  作者：Emma A. Hall、Md. Raihan Sarkar、Joel H. Z. Lee、Samuel D. Munday、Stephen G. Bell

  DOI：10.1021/acscatal.6b01882

  日期：2016.9.2

  enzyme CYP101B1, from Novosphingobium aromaticivorans DSM12444, binds norisoprenoids more tightly than monoterpenoids and oxidized these substrates with high regioselectivity. Ionols bound less tightly to CYP101B1 than ionones, but the levels of product formation remained high and the selectivity of oxidation was similar to that observed for the parent norisoprenoid. The structurally related sesquiterpene

  来自芳族新孢子虫DSM12444的单加氧酶CYP101B1比单萜类更牢固地结合去甲肾上腺素，并以高区域选择性氧化这些底物。与紫罗兰酮相比，紫罗兰醇与CYP101B1的结合较不紧密，但产物形成的水平仍然很高，并且氧化的选择性与对母体类类异戊二烯的观察到的相似。通过CYP101B1将结构上相关的倍半萜烯内酯（+）-香紫苏内酯（9）立体选择性地羟基化为（S）-（+）-3-羟基香紫苏内酯（9a）。尽管有希望的结合数据，单萜类衍生物的营业额显示出低水平的产物形成和选择性。CYP101B1催化（1 R）-（-）-nopol（14）和顺式-茉莉酮（15），分别产生> 90％（1 R）-（-）-5-hydroxynopol（14a）和4-羟基-顺式-茉莉酮（15a） 。为开发使用CYP101B1高效，选择性地氧化单萜类底物的策略，我们研究了萜类乙酸酯的结合和催化性能。这些底物的酯官能团模拟了类异戊二烯类化
• [DE] KONTINUIERLICHES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PSEUDOJONONEN UND JONONEN<br/>[EN] CONTINUOUS PROCESS FOR PRODUCING PSEUDOIONONES AND IONONES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE EN CONTINU DES IONONES ET PSEUDOIONONES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004041764A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Pseudojononen der allgemeinen Formeln (I) bzw. (I′) sowie ihrer Isomeren siehe Papierexemplarbzw.siehe Papierexemplar wobei R1 siehe Papierexemplarbedeutet, R2, R3 Wasserstoff, CH3 oder C2H5 bedeuten, R4, R5 Wasserstoff oder CH3 bedeuten, durch Umsetzen eines Aldehyds der Formel (II),siehe Papierexemplarmit einem Überschuss eines Ketons der allgemeinen Formel (III)siehe Papierexemplar wobei R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in Gegenwart von Wasser und Alkalihydroxid bei erhöhter Temperatur in homogener Lösung, dadurch gekennzeichnet, dass a) die Durchmischung der homogenen Lösung von Aldehyd, Keton und wässriger Alkalilauge bei einer Temperatur von 10 bis 120°C stattfindet, dannb) das nicht im Reaktionsgemisch gelöste Wasser und Alkalihydroxid abgetrennt werden,c) anschließend das homogene Reaktionsgemisch unter Vermeidung von Rückvermischung bei einer Temperatur, die 10 bis 120°C oberhalb des Siedepunktes der am niedrigsten siedenden Komponente und einem Dampfdruck p von 106 bis 107 Pa durch einen Reaktor geleitet wird, der eine Verweilzeit von 2 bis 300 Minuten ermöglicht, d) das Reaktionsgemisch unter Entspannung abgekühlt wird,e) Keton mit Dampf im Gegenstrom aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird undf) das Rohprodukt getrocknet und über eine Rektifikationskolonne von überschüssigem Aldehyd und Nebenkomponenten befreit wird

  这段文字是关于制备一种假苏烃的连续工艺方法，具体步骤包括通过在高温下将一种醛（II）与一种酮（III）在水和碱性氢氧化物的存在下反应，然后通过分离未溶解的水和碱性氢氧化物，将反应混合物通过反应器，在避免回混的条件下进行处理，最终得到干燥的原始产品并通过精馏柱去除多余的醛和杂质。