α-愈创木烯 | 3691-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: α-愈创木烯
• 中文别名: 1,4-二甲基-7-丙-1-烯-2-基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢薁；[1S-(1Α,4Α,7Α)]-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥；[1S-(1α,4α,7α)]-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥；)]-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥
• 英文名称: (1S,4S,7R)-7-Isopropenyl-1,4-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-azulene
• 英文别名: α-guaiene；alpha-Guaiene；(1S,4S,7R)-1,4-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulene
• CAS: 3691-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: ADIDQIZBYUABQK-RWMBFGLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.8999 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二恶烷（微溶、超声处理）、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.602 (est)
• 保留指数：
  1436;1440;1437;1428;1428;1444;1418;1455;1447;1442;1451;1441;1455;1455;1453;1435;1433;1442;1444;1429;1440;1440;1480;1434;1430;1434;1434;1446;1446;1428;1440;1470;1444;1469;1469;1469;1452;1452;1453;1454;1455;1441;1456;1442;1444;1454;1454;1426

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (-)-愈创醇	guaiol	489-86-1	C15H26O	222.371
  [3S-1,2,3,3a,4,5,6,7-八氢-alpha,alpha,3,8-四甲基-5-薁甲醇	bulnesol	22451-73-6	C15H26O	222.371

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	rotundone	18374-76-0	C15H22O	218.339
  ——	(1R,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol	1353713-25-3	C15H24O	220.355
  ——	(1S,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol	1353713-26-4	C15H24O	220.355

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-愈创木烯 生成 愈创奥
  参考文献：
  名称：

  SOLODOVNICHENKO N. M., OPTIMIZ. LEKARSTV. OBESPECH. I PUTI POVYSH. EHFFEKTIV. FARMATS. NAUKI. TE+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-愈创醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 α-愈创木烯
  参考文献：
  名称：

  倍半萜的研究——III：愈创木酚的一些衍生物

  摘要：

  当将愈创木酚用亚硫酰氯-吡啶，氧氯化磷-吡啶或硫酸氢钾等试剂脱水时，总是得到异丙烯基衍生物（IIa）和少量IIb作为主要产物。在碱性介质中催化还原IIa可获得α-二氢胍（V），而在中性或酸性介质中则得到V及其双键异构体（VI）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92224-0

文献信息

• Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation
  作者：Evan J. Horn、Brandon R. Rosen、Yong Chen、Jiaze Tang、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature17431

  日期：2016.5.5

  transformation, the majority of conditions still use highly toxic reagents (based around toxic elements such as chromium or selenium) or expensive catalysts (such as palladium or rhodium). These requirements are problematic in industrial settings; currently, no scalable and sustainable solution to allylic oxidation exists. This oxidation strategy is therefore rarely used for large-scale synthetic applications

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），
• Terpenoids—XCVI
  作者：M.V. Kadival、M.S.R. Nair、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85074-9

  日期：1967.1

  and the epimeric dihydroguaiols in the presence of many acidic dehydrating agents has been studied and the products characterized by GLC, spectroscopic analysis and by chemical transformations. The most interesting dehydration products are Bates' guaioxide (VIIIa, VIIIb) obtained by perchloric acid-acetic acid dehydration of guaiol (I); a methyl ketone (XIII) having a novel skeleton, obtained by the

  已经研究了在许多酸性脱水剂的存在下对愈创木酚和差向异构体二氢愈创木酚的脱水作用，并通过GLC，光谱分析和化学转化对产物进行了表征。最有趣的脱水产物是通过对番石榴油（I）的高氯酸-乙酸脱水制得的贝茨（Bates）的氧化氢（VIIIa，VIIIb）；通过由1β，5β-二氢-β-番石榴烯（XIb）制得的环氧化物的异构化获得的具有新颖骨架的甲基酮（XIII）；以及通过1α-，5α-二氢-ε-番石榴烯（XIIa）的硼氢化氧化形成的仲醇（XVI）。
• Doubly Deuterium-Labeled Patchouli Alcohol from Cyclization of Singly Labeled [2-²H₁]Farnesyl Diphosphate Catalyzed by Recombinant Patchoulol Synthase
  作者：Juan A. Faraldos、Shuiqin Wu、Joe Chappell、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja909251r

  日期：2010.3.10

  pure [2-(2)H(1)](E,E)-farnesyl diphosphate with recombinant patchoulol synthase (PTS) from Pogostemon cablin afforded a 65:35 mixture of monodeuterated and dideuterated patchoulols as well as numerous sesquiterpene hydrocarbons. Extensive NMR analyses ((1)H and (13)C NMR, (1)H homodecoupling NMR, HMQC, and (2)H NMR) of the labeled patchoulol mixture and comparisons of the spectra with those of unlabeled

  将同位素纯的 [2-(2)H(1)](E,E)-法呢基二磷酸与来自 Pogostemon cablin 的重组广藿香醇合酶 (PTS) 一起孵育，得到 65:35 的单氘代和双氘代广藿香醇混合物以及多种倍半萜烃. 对标记的广藿香醇混合物进行广泛的 NMR 分析（(1)H 和 (13)C NMR、(1)H 同模式耦合 NMR、HMQC 和 (2)H NMR），并将光谱与未标记酒精的光谱进行比较得出结论氘标记位于位置（广藿香酚编号系统）C5（两种同位素，约 100%）和 C12（次要同位素，30-35%），即 [5-(2 )H(1)]- 和 [5,12-(2)H(2)]-广藿香醇。低分辨率 FIMS 分析和同位素比计算进一步证实了混合物的组成主要是一种单氘代广藿香醇和一种双氘代广藿香醇。从机理的角度来看，[5,12-(2)H(2)]广藿香醇的形成是通过未知的环外[7,10:1,5]广藿香-4(
• [EN] 1-HYDROXY-OCTAHYDROAZULENES AS FRAGRANCES<br/>[FR] 1-HYDROXY-OCTAHYDROAZULÈNES EN TANT QUE PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012001018A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavour or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯基)-八氢萘-1-醇及其作为香料或香精成分的用途，以及在漆酶存在下通过氧化反应制备它们的方法。
• Revisiting the Chemistry of Guaiacwood Oil: Identification and Formation Pathways of 5,11- and 10,11-Epoxyguaianes
  作者：Loïc Tissandié、Marc Gaysinski、Hugues Brévard、Uwe J. Meierhenrich、Jean-Jacques Filippi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01068

  日期：2017.2.24

  ingredient, guaiacwood oil has not been extensively studied. Thus, the chemical characterization of its constituents by using a full array of GC-hyphenated techniques (GC-MS, GC × GC-MS, and pc-GC) combined with conventional chemical fractionation was undertaken. In the course of this work, 15 new sesquiterpenoids mostly belonging to the 5,11- and 10,11-epoxyguaiane families were identified. Each isolated

  从Guaiacwood油玉檀木洛伦兹前 Griseb是香精行业中常用的天然成分，因其高度赞赏的木香-玫瑰味以及出色的固定性能而在家用和豪华香精中使用。尽管愈创木油长期用作香料成分，但尚未对其进行广泛的研究。因此，通过使用一整套GC联用技术（GC-MS，GC×GC-MS和pc-GC）与常规化学分馏相结合，对其成分进行了化学表征。在这项工作的过程中，发现了15个新的倍半萜类化合物，它们主要属于5,11-和10,11-环氧瓜类家族。每种分离的化合物均通过NMR和MS进行了全面表征。总的来说，