(1R,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol | 1353713-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol
• 英文别名: (2R)-rotundol；(1R,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol
• CAS: 1353713-25-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PYNOUJREBZBBTE-CIQGVGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 氧气 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-5-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α-瓜烯自氧化的机理研究：倍半萜下游产物的结构多样性

  摘要：

  在纤维素滤纸上，从双环倍半萜烯α-番石榴烯（1）的自氧化混合物中分离出了两种不稳定的氢过氧化物6b和10a，以及13种下游的倍半萜类化合物。分离出的重要天然产物之一是鱼藤酮（2），它是唯一已知的具有胡椒香气的冲击性气味剂。其它产物包括corymbolone（图4a）和它的C-6差向异构体4b中，第（2 - [R ）-和（2小号）-rotundols（7A / b）和天然chabrolidione A，即，7-表的几个迄今未知的差向异构体-查波利二酮A（3a）和1,7-外延- chabrolidione A（图3b）。自氧化后，还大量形成了两个4-羟基罗丹酮（8a / b）和一系列环氧化物（9a / b和5a / b）。根据光谱数据和X射线晶体学阐明了它们的结构，并通过全合成证实了其中许多。大部分产物的形成机理可能是由2-和4-氢过氧化愈创木酚（6a / b和10a / b），然后是各种破碎

  DOI：

  10.1021/np500819f
• 作为产物：
  描述：

  rotundone 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.53h， 以63.8 mg的产率得到(1R,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-瓜烯自氧化的机理研究：倍半萜下游产物的结构多样性

  摘要：

  在纤维素滤纸上，从双环倍半萜烯α-番石榴烯（1）的自氧化混合物中分离出了两种不稳定的氢过氧化物6b和10a，以及13种下游的倍半萜类化合物。分离出的重要天然产物之一是鱼藤酮（2），它是唯一已知的具有胡椒香气的冲击性气味剂。其它产物包括corymbolone（图4a）和它的C-6差向异构体4b中，第（2 - [R ）-和（2小号）-rotundols（7A / b）和天然chabrolidione A，即，7-表的几个迄今未知的差向异构体-查波利二酮A（3a）和1,7-外延- chabrolidione A（图3b）。自氧化后，还大量形成了两个4-羟基罗丹酮（8a / b）和一系列环氧化物（9a / b和5a / b）。根据光谱数据和X射线晶体学阐明了它们的结构，并通过全合成证实了其中许多。大部分产物的形成机理可能是由2-和4-氢过氧化愈创木酚（6a / b和10a / b），然后是各种破碎

  DOI：

  10.1021/np500819f

文献信息

• [EN] 1-HYDROXY-OCTAHYDROAZULENES AS FRAGRANCES<br/>[FR] 1-HYDROXY-OCTAHYDROAZULÈNES EN TANT QUE PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012001018A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavour or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯基)-八氢萘-1-醇及其作为香料或香精成分的用途，以及在漆酶存在下通过氧化反应制备它们的方法。
• 1-hydroxy-octahydroazulenes as fragrances
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US08883468B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavor or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯醛-2-基)-八氢萘-1-醇，其作为香味或香料成分的用途，以及通过在漆酶存在下氧化的过程生产它们的方法。
• 1-Hydroxy-Octahydroazulenes As Fragrances
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20130089904A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavour or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯-2-基)-八氢萘-1-醇及其作为香料或芳香剂成分的用途，以及在漆酶存在下通过氧化反应生产它们的过程。
• 1-hydroxy-octahydroazulenes as fragrances.
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2588436B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• MICROBIAL PRODUCTION OF ROTUNDONE
  申请人：MANUS BIO INC.

  公开号：US20210254107A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present disclosure provides methods and compositions for producing rotundone. In various aspects, the present disclosure provides enzymes, polynucleotides encoding said enzymes, and recombinant microbial host cells (or microbial host strains) for the production of rotundone. In some embodiments, the present disclosure provides microbial host cells for producing rotundone at high purity and/or yield, from either enzymatic transformation of α-guaiene, or from sugar or other carbon source. The present disclosure further provides methods of making products containing rotundone, including flavor or fragrance products, among others.