[3S-1,2,3,3a,4,5,6,7-八氢-alpha,alpha,3,8-四甲基-5-薁甲醇 | 22451-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [3S-1,2,3,3a,4,5,6,7-八氢-alpha,alpha,3,8-四甲基-5-薁甲醇
• 中文别名: [3S-(3Α,3AΒ,5Α)]-1,2,3,3A,4,5,6,7-八氢化-Α,Α-3,8-四甲基-5-奥甲醇；(+)-异愈创木醇
• 英文名称: bulnesol
• 英文别名: guai-1(10)-en-11-ol；2-[(3S,3aS,5R)-3,8-Dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroazulen-5-yl]propan-2-ol
• CAS: 22451-73-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: LGOFSGDSFQNIAT-SCRDCRAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  136-138 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9389 g/cm3(Temp: 70 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.771 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-1,2,3,3a,4,5,6,7-八氢-alpha,alpha,3,8-四甲基-5-薁甲醇 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 [3S-(3Alpha,3AΒ,5Alpha,8Alpha,8AΒ)]-Alpha,Alpha-3,8-四甲基-十氢奥-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Wienhaus; Scholz, Bericht von Schimmel and Co., 1929, p. 269,271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-bulnesene, 4-epi-α-bulnesene, and 5-epi-α-bulnesene
  作者：Edward Piers、Kin Fai Cheng

  DOI：10.1139/v70-372

  日期：1970.7.15

  Lithium-ammonia reduction of the hydroguaiazulene derivative 6, followed by oxidation of the resulting diol 13, gave, in a highly stereoselective manner, the keto alcohol 14. The latter was converted into 5-epi-a-bulnesene (2). In a similar sequence of reactions, 4-epi-a-bulnesene (3) was obtained from compound 9. Photochemical rearrangement of the previously obtained dienone 25 gave the hydroguaiazulene

  氢化愈创甘油醚衍生物 6 的锂-氨还原，然后氧化所得二醇 13，以高度立体选择性的方式得到酮醇 14。后者转化为 5-epi-a-bulnesene (2)。在类似的反应序列中，从化合物 9 中获得 4-epi-a-bulnesene (3)。先前获得的二烯酮 25 的光化学重排得到了氢愈创甘油醚衍生物 27。后者依次进行乙酰化、氢化和硼氢化钠还原得到差向异构二醇 31 和 32 的混合物。当该混合物用吡啶中的对甲苯磺酸处理时，所得烯烃二酯 35 依次进行氢化 [三(三苯基膦) 氯铑] 和氢化铝锂还原，结晶得到二醇37。
• Revisiting the Chemistry of Guaiacwood Oil: Identification and Formation Pathways of 5,11- and 10,11-Epoxyguaianes
  作者：Loïc Tissandié、Marc Gaysinski、Hugues Brévard、Uwe J. Meierhenrich、Jean-Jacques Filippi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01068

  日期：2017.2.24

  ingredient, guaiacwood oil has not been extensively studied. Thus, the chemical characterization of its constituents by using a full array of GC-hyphenated techniques (GC-MS, GC × GC-MS, and pc-GC) combined with conventional chemical fractionation was undertaken. In the course of this work, 15 new sesquiterpenoids mostly belonging to the 5,11- and 10,11-epoxyguaiane families were identified. Each isolated

  从Guaiacwood油玉檀木洛伦兹前 Griseb是香精行业中常用的天然成分，因其高度赞赏的木香-玫瑰味以及出色的固定性能而在家用和豪华香精中使用。尽管愈创木油长期用作香料成分，但尚未对其进行广泛的研究。因此，通过使用一整套GC联用技术（GC-MS，GC×GC-MS和pc-GC）与常规化学分馏相结合，对其成分进行了化学表征。在这项工作的过程中，发现了15个新的倍半萜类化合物，它们主要属于5,11-和10,11-环氧瓜类家族。每种分离的化合物均通过NMR和MS进行了全面表征。总的来说，
• Genariol as bacterial efflux pump inhibitor
  申请人：Universite de Corse

  公开号：EP2184061A1

  公开（公告）日：2010-05-12

  The present invention relates to the use of geraniol or any of its saturated or unsaturated monoterpene derivatives as a bacterial efflux pump inhibitor, for reducing antibiotic or antiseptic resistance or restoring antibiotic or antiseptic sensitivity to an antibiotic or antiseptic-resistant bacterial strain.

  本发明涉及将香叶醇或其饱和或不饱和单萜衍生物用作细菌外排泵抑制剂，以降低抗生素或防腐剂的耐药性，或恢复抗生素或防腐剂耐药菌株对抗生素或防腐剂的敏感性。
• HYDROPHOBICALLY MODIFIED UREA ETHERS AS STRUCTURANTS FOR HYDROPHOBIC SYSTEMS
  申请人：Procter & Gamble International Operations SA

  公开号：EP3219743A1

  公开（公告）日：2017-09-20

  Consumer product compositions comprising hydrophobically modified urea ethers.

  包含疏水改性脲醚的消费品组合物。
• GEL NETWORK HAIR TREATMENT COMPOSITIONS WITH REDUCED ODOUR
  申请人：Noxell Corporation

  公开号：EP3290086A1

  公开（公告）日：2018-03-07

  The invention relates to a hair colouring and/or bleaching composition comprising at least a first aqueous component (i) and a second aqueous component (ii) being mixed prior to application onto hair, wherein the first component (i) or the second component (ii) or both components (i) and (ii) comprise a gel-network system consisting of multi-lamellar sheets and vesicles with d-spacing (interlayer spacing between sheets) between 5 nm and 50nm, preferably 10nm to 30 nm, more preferred 15 nm to 25 nm as measured by Small Angle X-Ray Scattering (SAXS), and the first component (i) or the second component (ii) or both comprise at least a first malodor suppressant being a compound having a distribution coefficient logP of 2 or more and a molecular weight of between 100 and 400, a method for coloring or bleaching hair, a kit comprising the above components and the use of the described hair coloring compoeition for colouring and/or bleaching hair with a reduced or eliminated ammonia odour.

  本发明涉及一种染发和/或漂白组合物，该组合物至少包含第一种水性成分（i）和第二种水性成分（ii），在涂抹到头发上之前进行混合，其中第一种成分（i）或第二种成分（ii）或两种成分（i）和（ii）都包含凝胶网络系统，该系统由多胶束薄片和囊泡组成，d-间距（薄片之间的层间距）在 5 纳米到 50 纳米之间，优选 10 纳米到 30 纳米、第一组分(i)或第二组分(ii)或两者至少包含第一种恶臭抑制剂，该化合物的分布系数 logP 为 2 或 2 以上，分子量在 100 和 400 之间；一种染发或漂白头发的方法，一种包含上述组分的试剂盒，以及使用所述染发组合物染发和/或漂白头发，减少或消除氨气味。