β-氯代丁酮 | 6322-49-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: β-氯代丁酮
• 中文别名: 2-氯乙基甲基酮；4-氯-2-丁酮
• 英文名称: 4-chloro-2-butanone
• 英文别名: 4-chlorobutan-2-one
• CAS: 6322-49-2
• 化学式: C₄H₇ClO
• mdl: MFCD00037116
• 分子量: 106.552
• InChiKey: MAGOYBJJLVSJIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146℃
• 密度：
  1.033
• 闪点：
  45℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  0.666 (est)
• 保留指数：
  760

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P301+P312+P330,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1224
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H225
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

产品描述

β-氯代丁酮是一种常用有机合成中间体，在多种化工领域中广泛应用。其化学性质为液体，沸点在123℃（98kPa）时分解，55℃（2.13kPa）时开始沸腾；相对密度为1.068（23/4℃），折光率为1.4284（23℃）。

用途

β-氯代丁酮主要用于生产磺胺甲基异噁唑药物。

生产方法

通过聚甲醛与丙酮、盐酸反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-氯代丁酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 丁烯酮
  参考文献：
  名称：

  通过穿梭催化铱催化氢氯化和氢溴化炔烃。

  摘要：

  本文描述了通过未活化炔烃的基于铱催化的转移氢卤化的穿梭催化来合成卤乙烯的两种不同方法。使用 4-氯丁烷-2-酮或叔丁基卤化物作为卤化氢的供体，可以在没有腐蚀性试剂（例如卤化氢或酰基氯）的情况下进行这种转化，从而大大提高了官能团耐受性和安全性。这些反应与最先进的反应相比。该方法可以制备含有酸敏感基团的烯基卤化合物，例如叔醇、甲硅烷基醚和缩醛。这些方法的合成价值已通过实现低催化剂负载的克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201912803
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 在 盐酸 作用下， 生成 β-氯代丁酮
  参考文献：
  名称：

  用硫缩醛和相关物质进行实验。第四部分 宝石-双烷硫基丙烯和-丁烯的阴离子重排

  摘要：

  如文献中的差异的结果，已经进行了进一步的调查关于某些bisalkylthioalkenes的身份和两种异构体之间的平衡可能存在，R 1个CH：CH·CH（SR 2）2 ⇌ - [R 1 CH（SR 2）·CH：CH·SR 2（R 2 = Et或Bu n）

  DOI：

  10.1039/j39680000746
• 作为试剂：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 在 β-氯代丁酮 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过穿梭催化铱催化氢氯化和氢溴化炔烃。

  摘要：

  本文描述了通过未活化炔烃的基于铱催化的转移氢卤化的穿梭催化来合成卤乙烯的两种不同方法。使用 4-氯丁烷-2-酮或叔丁基卤化物作为卤化氢的供体，可以在没有腐蚀性试剂（例如卤化氢或酰基氯）的情况下进行这种转化，从而大大提高了官能团耐受性和安全性。这些反应与最先进的反应相比。该方法可以制备含有酸敏感基团的烯基卤化合物，例如叔醇、甲硅烷基醚和缩醛。这些方法的合成价值已通过实现低催化剂负载的克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201912803

文献信息

• A novel Friedel–Crafts alkylation of naphthols without Lewis acid
  作者：Yijun Zhu、Kuaile Lin、Deyong Ye、Weicheng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.024

  日期：2015.8

  A novel Friedel–Crafts alkylation of α- or β-naphthols with a variety of β-haloketones is described. The reaction was environmentally-friendly performed under mild conditions without any Lewis acid and in good to excellent yields.

  描述了一种新颖的Friedel-Crafts与各种β-卤代酮对α-或β-萘的烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，对环境无害，没有任何路易斯酸，收率良好至极佳。
• The acid-catalysed decomposition of some β-azido-carbonyl compounds
  作者：A. J. Davies、A. S. R. Donald、R. E. Marks

  DOI：10.1039/j39670002109

  日期：——

  of ammonia with pyruvaldehyde, biacetyl, and pentane-2,3-dione, respectively, through the intermediate formation of β-azidocarbonyl compounds. For methyl isopropenyl ketone and mesityl oxide neither the Schmidt reaction of the ketone nor the acid-catalysed decomposition of the β-azido-ketone leads to similar products.

  丙烯醛，甲基乙烯基酮和乙基乙烯基酮的Schmidt反应通过中间形成β-叠氮基羰基化合物而分别与丙酮醛，联乙酰和戊烷2,3-二酮形成氨。对于甲基异丙烯基酮和异亚丙基丙酮，酮的施密特反应或β-叠氮基酮的酸催化分解均不会产生相似的产物。
• 高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂
  申请人：清华大学

  公开号：CN109651429A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及式(I)化合物作为高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂，其中各基团定义如说明书和权利要求书所详述。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及它们在治疗增殖性疾病中的用途。
• Substituierte Propargylcarbinole und ihre hypnotische Wirkung
  作者：H. Gutmann、O. Isler、G. Ryser、P. Zeller、B. Pellmont

  DOI：10.1002/hlca.19590420312

  日期：——

  Thirty tertiary propargylic carbinols have been prepared by condensing propargyl bromide with ketones. Some of them showed better hypnotic activity than 3-methylpentyn-3-01. The best compound of the series was 1-chloro-2-chloromethylpent-4-yn-2-01 which proved to be a very effective hypnotic with a favourable therapeutic index.

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。
• Treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Walkinshaw Gail

  公开号：US20050065099A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.

  这项发明涉及治疗或改善线粒体疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、弗里德雷希共济失调症（FRDA）、小脑共济失调、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、带有红色纤维的肌阵挛性癫痫（MERFF）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、运动神经元疾病、亨廷顿病、黄斑变性和癫痫等疾病的治疗方法，所述方法使用本文描述的Formula I或Formula II的类胡萝卜素衍生物。

表征谱图