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西他列汀酸杂质的盐酸盐 | 1204818-19-8

中文名称
西他列汀酸杂质的盐酸盐
中文别名
西他列汀杂质25(盐酸盐);西格列汀FP杂质E;西格列汀杂质E;西格列汀杂质02;西他列汀杂质17;(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸盐酸盐;(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 盐酸盐
英文名称
(R)-3-amino-4-phenyl(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid hydrochloride
英文别名
R-β-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyric acid hydrochloride salt;(R)-β-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyric acid hydrochloride;(3R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyric acid hydrochloride;(R)-3-Amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid hydrochloride;(3R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid;hydrochloride
西他列汀酸杂质的盐酸盐化学式
CAS
1204818-19-8
化学式
C10H10F3NO2*ClH
mdl
——
分子量
269.651
InChiKey
FZHZEWNJQKHBTG-FYZOBXCZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    218-220℃
  • 溶解度:
    可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.87
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    63.3
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    6

安全信息

  • 海关编码:
    2922499990
  • 危险性防范说明:
    P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    室温下存放于惰性气体中

SDS

SDS:d227678b0991d5aee509eca14b81a165
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反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF N-ACYLATED-4-ARYL BETA-AMINO ACID DERIVATIVES
    [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES BÊTA-AMINÉS N-ACYLÉS-4-ARYLE
    摘要:
    一种生产富含对映体、纯或富含并基本纯的化合物的方法,其化学式为I,其中在手性中心处的R-或S-构型用*标记,该方法在有机溶剂中氢化化学式III的烯酰胺化合物,存在过渡金属前体与手性膦配体催化剂络合,其中Ar为苯且未取代或取代,R1和R2选择自H、Cl-8烷基、C5-12环烷基、芳基和芳基-C1-2-烷基,或R1和R2与它们附着的氮原子一起形成一个C4- r成员的杂环πng系统,可选地与5-至6-成员碳环或杂环环系统融合,其他取代基如本文所定义。
    公开号:
    WO2010078440A1
  • 作为产物:
    描述:
    Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸盐酸 作用下, 以 乙酸乙酯 为溶剂, 反应 4.0h, 以82.8%的产率得到西他列汀酸杂质的盐酸盐
    参考文献:
    名称:
    PROCESS FOR PREPARING R-BETA-AMINO PHENYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES
    摘要:
    本文揭示了一种制备β-氨基苯丁酸衍生物的单对映体及其药用可接受盐的过程,该过程可获得具有特殊光学构型的所需化合物。该过程包括化学合成步骤和使用分离剂分离β-氨基苯丁酸衍生物的光学异构体步骤。分离步骤包括将光学异构体与分离剂(如对二甲苯基-L-酒石酸和对二甲苯基-D-酒石酸)反应。所获得的R-β-氨基苯丁酸衍生物(I)具有较高的光学纯度,左旋异构体和右旋异构体的累积分离总产率可达70%以上。
    公开号:
    US20110130587A1
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文献信息

  • Improved enzymatic syntheses of valuable β-arylalkyl-β-amino acid enantiomers
    作者:Gábor Tasnádi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp
    DOI:10.1039/b920731g
    日期:——
    hydrolyses of β-amino esters with H2O (0.5 equiv.) in t-BuOMe or in i-Pr2O at 45 °C are described. The enantiomers of biologically relevant β-arylalkyl-substituted β-amino acids, and especially (R)-3-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid, the intermediate of the new antidiabetic drug sitagliptine, were prepared with high enantiomeric excesses (ee≥96%) and in good yields (≥42%).
    对映选择性(ë〜200)洋葱伯克霍尔德氏菌-催化的β基酯的解与高氧2描述了在45°C下t -BuOMe或i - Pr 2 O中的(0.5当量)。生物相关的β-芳基烷基取代的β-氨基酸的对映体,尤其是(R)-3-基-3-(2,4,5-三氟苯基)丁酸中,中间的新的抗糖尿病药的西格列汀,用高对映体过量(制备EE ≥96%)和良好的产率(≥42%)。
  • Manufacturing process for sitagliptin from L-aspartic acid
    申请人:Soukup Milan
    公开号:US20120123144A1
    公开(公告)日:2012-05-17
    The present invention relates to a novel manufacturing process of pharmaceutically active compound of formula I used as oral anti-diabetic drug. Starting from L-aspartic acid derivate of formula IV the invention describes preparation of the chiral (R)-β-amino acid of formula II known as a precursor in the synthesis of Sitagliptin (formula I).
    本发明涉及一种新型的制药活性化合物的制造工艺,该化合物的分子式为I,用作口服抗糖尿病药物。从分子式IV的L-天冬氨酸生物出发,该发明描述了制备手性(R)-β-氨基酸的工艺,该手性(R)-β-氨基酸被称为西他列汀(分子式I)合成中的前体。
  • Intramolecular hydroamidation of alkenes enabling asymmetric synthesis of β-lactams via transposed NiH catalysis
    作者:Xiang Lyu、Changhyeon Seo、Hoimin Jung、Teresa Faber、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang
    DOI:10.1038/s41929-023-01014-2
    日期:——
    through the use of readily accessible alkenyl dioxazolone derivatives. The reaction transcends the conventional NiH operation mode via a transposed mechanism initiated by N-activation, thus allowing for proximal C–N bond formation with excellent regioselectivity, regardless of the electronic properties of substituents. This mechanistic platform is also highly effective for the enantioselective intramolecular
    构建对映体富集的 β-内酰胺的合成方法非常有价值,因为它们在生物活性化合物中普遍存在,尤其是在青霉素和碳青霉烯类等抗生素中。β,γ-不饱和酰胺的分子内加氢酰胺化将为达到这一诱人的化学空间提供一种便捷的方法,但由于与形成应变四元环相关的困难而产生的区域选择性问题,它仍然受到限制。在这里,我们描述了一种 NiH 催化策略,通过使用易于获得的烯基二恶唑酮衍生物来解决这一挑战。该反应通过由N激活引发的转置机制超越了传统的NiH操作模式,从而允许以优异的区域选择性形成近端C-N键,而不管取代基的电子特性如何。
  • A PROCESS FOR PREPARING R-BETA-AMINO PHENYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES
    申请人:Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.
    公开号:EP2308829B1
    公开(公告)日:2017-06-14
  • US8580997B2
    申请人:——
    公开号:US8580997B2
    公开(公告)日:2013-11-12
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