丁香酚杂质C(EP) | 1139-30-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 丁香酚杂质C(EP)
• 英文名称: caryophyllene oxide
• 英文别名: Caryophyllenepoxid；(1S,4S,6S,10R)-4,12,12-trimethyl-9-methylidene-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane
• CAS: 1139-30-6；13877-94-6；17627-43-9；60594-22-1；60594-23-2；68832-36-0；103475-43-0；119818-36-9；119818-37-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NVEQFIOZRFFVFW-ABHRYQDASA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(lit.)
• 沸点：
  301.3°C (rough estimate)
• 密度：
  0.96
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.57

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29109000
• RTECS号：
  RP5530000

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 添加剂信息

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
氧化石竹烯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

Caryophyllene oxide是一种存在于多种植物精油中的氧化萜类化合物，在食物、药物和化妆品中被用作防腐剂，具有消炎、抗癌和增强皮肤渗透活性。

物理化学性质 类别

有毒物质

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔 500 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性

热分解辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水, 二氧化碳, 泡沫, 干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁香酚杂质C(EP) 在 aluminum oxide 、 jones reagent 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-(1R,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  来自红海的三只软珊瑚的八种新的Xenia二萜

  摘要：

  对来自埃拉特湾（红海），Xenia macrospiculata，X。obscuronata和X. lilielae的三种软珊瑚的萜类成分含量进行了分离，结果分离出了8种新的二萜。其中的两种新化合物属于xeniolides（xenialactol- D（10a）和xeniolide-E（1））以及其他六种（4,14-dipoxyxeniaphyllene（15），4,5-环氧木叶素-14,15-二醇（17），4,14-二环氧-木叶素-A （21a），xeniaphyllenol-B（23a），xeniaphyllenolol-C（24a）和xeniaphyllantriol（25））是新的木乃伊花（异戊二烯化石竹花）。各种化合物的结构确定均基于化学转化以及1 H和13 C NMR光谱。已经合成了几种已知的石竹烯衍生物，用于13 C NMR光谱和化学比较。的13 C NMR已被证明是用于结构和立体化学的确定优异的探针。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91590-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1R,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 丁香酚杂质C(EP)
  参考文献：
  名称：

  来自红海的三只软珊瑚的八种新的Xenia二萜

  摘要：

  对来自埃拉特湾（红海），Xenia macrospiculata，X。obscuronata和X. lilielae的三种软珊瑚的萜类成分含量进行了分离，结果分离出了8种新的二萜。其中的两种新化合物属于xeniolides（xenialactol- D（10a）和xeniolide-E（1））以及其他六种（4,14-dipoxyxeniaphyllene（15），4,5-环氧木叶素-14,15-二醇（17），4,14-二环氧-木叶素-A （21a），xeniaphyllenol-B（23a），xeniaphyllenolol-C（24a）和xeniaphyllantriol（25））是新的木乃伊花（异戊二烯化石竹花）。各种化合物的结构确定均基于化学转化以及1 H和13 C NMR光谱。已经合成了几种已知的石竹烯衍生物，用于13 C NMR光谱和化学比较。的13 C NMR已被证明是用于结构和立体化学的确定优异的探针。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91590-x

文献信息

• Metabolites of the Fungistatic Agent 2β-Methoxyclovan-9α-ol by Macrophomina phaseolina
  作者：Syed Ghulam Musharraf、Asma Najeeb、Rahat Azher Ali、Abida Amir Ali、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1021/jf104314f

  日期：2011.4.13

  Demethoxylation, regioselective oxidation at C-9 and C-13, and inversion of the configuration at C-9 of compound 1 afforded six oxidative metabolites, 2β-methoxyclovan-9-one (2), clovan-2β,9β-diol (3), clovan-2β,9α-diol (4), clovan-2β,13-diol-9-one (5), 2β-methoxyclovan-9α,13-diol (6), and clovan-2β,9β,13-triol (7). Compounds 5−7 are described here for the first time, and their structures were deduced by

  2β-methoxyclovan-9α醇（生物转化1），针对抑真菌剂灰霉病，与进行了研究Macrophomina phaseolina。脱甲氧基化，在C-9和C-13处的区域选择性氧化以及化合物1在C-9处的构型反转提供了六种氧化代谢产物，2β-甲氧基clovan- 9-one（2），clovan-2β，9β-二醇（3），clovan-2β，9α-二醇（4），clovan-2β，13-diol-9-one（5），2β-甲氧基clovan- 9α，13-二醇（6）和clovan-2β，9β，13-三醇（7）。化合物5 - 7本文首次进行了描述，其结构是通过不同的光谱技术推论得出的。新的代谢物的抗真菌活性5 - 7也进行了评价对灰霉病。
• Pharmaceutical compositions comprising cannabidiol and beta-caryophyllene and methods for their use
  申请人：Phytecs, Inc.

  公开号：US11154515B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  The disclosure describes compositions comprising beta-caryophyllene (BCP) and cannabidiol (CBD). The disclosure also describes compositions which further introduce low levels of THC. The disclosure further describes methods of making and using said compositions, including for the treatment of chronic pain, neurological disorders including epilepsy, addiction and inflammatory skin conditions. The disclosure further describes the use of fluorinated-CBD derivatives for treating inflammatory skin conditions.

  本公开介绍了包含 beta-茶碱（BCP）和大麻二酚（CBD）的组合物。本公开还描述了进一步引入低水平四氢大麻酚的组合物。本公开进一步描述了制造和使用所述组合物的方法，包括用于治疗慢性疼痛、神经系统疾病（包括癫痫）、成瘾和炎症性皮肤病。本公开进一步描述了氟化-CBD 衍生物用于治疗炎症性皮肤病的用途。
• TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA USING BETA-CARYOPHYLLENE AND CB2 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY, LTD.

  公开号：US20150051299A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Disclosed are compositions comprising beta-caryophyllene (BCP) for use in the treatment of schizophrenia, methods of making such compositions and methods of treating schizophrenia using BCP. Disclosed are also compositions comprising CB2 receptor agonists for use in the treatment of schizophrenia, methods of making such compositions and methods of treating schizophrenia using CB2 receptor agonists.
• COMPOSITIONS OF CB2 RECEPTOR SELECTIVE AGONISTS FOR TREATMENT OF MENTAL DISORDERS
  申请人：Anavi-Goffer Sharon

  公开号：US20190070124A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed are stable compositions comprising at least one CB2 receptor selective or highly selective agonist and optionally at least one antipsychotic for use in the treatment of mental disorders, methods of preparing such compositions and methods of treating mental disorders using same. Disclosed are also compositions comprising beta caryophyllene (BCP) or HU-308 for use in the treatment of mental disorders one of which is schizophrenia, methods of making such compositions and methods of treating mental disorders one of which is schizophrenia.