caryophylla-2(12),6(13)-dien-5β-ol | 19431-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: caryophylla-2(12),6(13)-dien-5β-ol
• 英文别名: caryophylla-4(12),8(13)diene-5β-ol；caryophylla-2(12),6-dien-5β-ol；caryophylla-3,8(15)-dien-5β-ol；caryophylladienol I；caryophyllenol II；Caryophyllenol-II；(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-ol
• CAS: 19431-76-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: DWUYGFWOANEJRE-PUHLDHRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1656;1654;1635;1661;1641;1635;1641;1590;1631;1640;1641

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caryophylla-2(12),6(13)-dien-5β-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(1R,3R,5S,6R,10S)-5,12,12-trimethyl-9-methylidene-4-oxatricyclo[8.2.0.03,5]dodecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一些肉豆蔻酚环氧化的立体化学。

  摘要：

  通过过氧化氢叔丁基/乙酰丙酮氧钒将羧化烯丙基烯丙醇3-5环氧化，分别得到环氧化物6a，7和8。四氰基乙烯催化的溶剂分解为环氧化的立体化学提供了一些启示。通过顺式环氧化形成反式环氧化合物是九元环构象柔韧性的结果，该结构将醇置于C-5处，靠近内链烯烃的α-面（位于4中）和靠近β-面（位于）中。 3和5。

  DOI：

  10.1021/jo9617979
• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 caryophylla-2(12),6(13)-dien-5β-ol
  参考文献：
  名称：

  ÜberEn-Synthesen mit Singulett-Sauerstoff Die Farbstoff-sensibilisierte Photooxygenierung von（-）-Caryophyllen und（-）-iso-Caryophyllen und die Stereochemie der gestgestellten Caryophylladienole

  摘要：

  在（-）-石竹烯（1）的情况下，染料敏化的光氧合作用导致4个烯丙基氢过氧化物，在（-）-异石竹烯（2）的情况下，另外导致2种这种叔化合物。分离的6个caryophylladienols衍生物的立体化学6 - 11被阐明。通过这种方式，可以解释反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510310

文献信息

• Stereochemistry of a rearrangement of B and C rings in clovane skeleton
  作者：Isidro G. Collado、James R. Hanson、Rosario Hernández-Galán、Peter B. Hitchcock、Antonio J. Macías-Sánchez、Juan C. Racero

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10369-6

  日期：1998.2

  The isocaryolane structure 6 has been assigned to a minor product of the TCNE-catalyséd cyclization of caryophyllene 4α,5β-oxide (3). A Wagner-Meerwein rearrangement of rings B and C of the clovane skeleton (1) has been explored by deuterium labelling of 9α-bromo-2β-methoxyclovane (4a).

  异烟烷结构6已分配给TCNE催化的石竹烯4α，5β-氧化物环化反应的次要产物（3）。通过氘标记9α-溴-2β-甲氧基环戊烷（4a），探索了丁香骨架（1）的环B和C的Wagner-Meerwein重排。
• The cleavage of caryophyllene oxide catalysed by tetracyanoethylene
  作者：Isidro G. Collado、James R. Hanson、Antonio J. Macías-Sánchez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00367-5

  日期：1996.6

  The cleavage of caryophyllene oxide under novel, mild and clean conditions, using tetracyanoethylene as a catalyst, is described. Alcoholysis leads to clovenol-2-ether derivatives as major products. When dipolar aprotic solvents were used, rearrangement products were not formed and compounds from elimination reaction were obtained. The ratio of cyclization to elimination products reflects the extent

  描述了使用四氰基乙烯作为催化剂在新颖，温和和清洁的条件下裂解石竹烯的方法。醇解导致氯芬诺尔2-醚衍生物成为主要产物。当使用偶极非质子溶剂时，未形成重排产物，并且获得了由消除反应得到的化合物。环化与消除产物的比率反映了部分离域的碳阳离子可以被亲核溶剂稳定的程度。
• Biotransformation of Caryophyllene Oxide by <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Rosa Duran、Elena Corrales、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1021/np980104b

  日期：1999.1.1

  Biotransformation of caryophyllene oxide (1) with B. cinerea afforded 15 products (2-16). Ten of these (3-5, 7, 9-11, and 14-16) are reported here for the first time. The main reaction paths involved stereoselective epoxidation at C-8/C-13 and hydroxylation at C-7. A rearranged compound was found, which was a cyclization product 16 possessing the caryolane skeleton.

  用灰葡萄双歧杆菌对石竹烯氧化物（1）进行生物转化，得到15种产物（2-16）。其中十个（3-5、7、9-11和14-16）是第一次报告在这里。主要反应路径涉及在C-8 / C-13处的立体选择性环氧化和在C-7处的羟基化。发现重排的化合物，其为具有环戊烷骨架的环化产物16。
• Synthesis and oxidation of sulfides based on (–)-caryophyllene oxide and tert-butanethiol
  作者：J. W. Gyrdymova、E. S. Izmest´ev、S. A. Rubtsova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-016-1441-9

  日期：2016.5

  An acid-catalyzed reaction of (–)-caryophyllene oxide with tert-butanethiol led to sulfides with the clovane structure of the sesquiterpene fragment in up to 63% yields. The oxidation of these sulfides gave sulfoxides in up to 38% yields (de 59%) and sulfones in up to 89%.

  (-)-石竹烯氧化物与叔丁硫醇的酸催化反应导致硫化物具有倍半萜烯片段的丁二烯结构，产率高达 63%。这些硫化物的氧化产生高达 38% 的亚砜（de 59%）和高达 89% 的砜。
• Eight new xenia diterpenoids from three soft corals of the red sea
  作者：Amiran Groweiss、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91590-x

  日期：1983.1

  Investigation of the terpenoid content of three soft corals from the Gulf of Eilat (The Red Sea), Xenia macrospiculata, X. obscuronata and X. lilielae resulted in the isolation of 8 new diterpenes Two of the new compounds belong to the xeniolides (xenialactol-D (lOa) and xeniolide-E (1)) and the other six (4,14-diepoxyxeniaphyllene (15), 4,5 - epoxyxeniaphyllan - 14,15 - diol (17), 4,14 - diepoxy -

  对来自埃拉特湾（红海），Xenia macrospiculata，X。obscuronata和X. lilielae的三种软珊瑚的萜类成分含量进行了分离，结果分离出了8种新的二萜。其中的两种新化合物属于xeniolides（xenialactol- D（10a）和xeniolide-E（1））以及其他六种（4,14-dipoxyxeniaphyllene（15），4,5-环氧木叶素-14,15-二醇（17），4,14-二环氧-木叶素-A （21a），xeniaphyllenol-B（23a），xeniaphyllenolol-C（24a）和xeniaphyllantriol（25））是新的木乃伊花（异戊二烯化石竹花）。各种化合物的结构确定均基于化学转化以及1 H和13 C NMR光谱。已经合成了几种已知的石竹烯衍生物，用于13 C NMR光谱和化学比较。的13 C NMR已被证明是用于结构和立体化学的确定优异的探针。