(Z)-(1R,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-one | 61824-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(1R,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-one
• 英文别名: Caryophylla-2(12),6-dien-5-one；(1R,3Z,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-one
• CAS: 61824-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: UVPVOJNEDSOAHT-WNIKWDQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1R,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(1R,5R,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自红海的三只软珊瑚的八种新的Xenia二萜

  摘要：

  对来自埃拉特湾（红海），Xenia macrospiculata，X。obscuronata和X. lilielae的三种软珊瑚的萜类成分含量进行了分离，结果分离出了8种新的二萜。其中的两种新化合物属于xeniolides（xenialactol- D（10a）和xeniolide-E（1））以及其他六种（4,14-dipoxyxeniaphyllene（15），4,5-环氧木叶素-14,15-二醇（17），4,14-二环氧-木叶素-A （21a），xeniaphyllenol-B（23a），xeniaphyllenolol-C（24a）和xeniaphyllantriol（25））是新的木乃伊花（异戊二烯化石竹花）。各种化合物的结构确定均基于化学转化以及1 H和13 C NMR光谱。已经合成了几种已知的石竹烯衍生物，用于13 C NMR光谱和化学比较。的13 C NMR已被证明是用于结构和立体化学的确定优异的探针。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91590-x
• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 在 jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-(1R,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  来自红海的三只软珊瑚的八种新的Xenia二萜

  摘要：

  对来自埃拉特湾（红海），Xenia macrospiculata，X。obscuronata和X. lilielae的三种软珊瑚的萜类成分含量进行了分离，结果分离出了8种新的二萜。其中的两种新化合物属于xeniolides（xenialactol- D（10a）和xeniolide-E（1））以及其他六种（4,14-dipoxyxeniaphyllene（15），4,5-环氧木叶素-14,15-二醇（17），4,14-二环氧-木叶素-A （21a），xeniaphyllenol-B（23a），xeniaphyllenolol-C（24a）和xeniaphyllantriol（25））是新的木乃伊花（异戊二烯化石竹花）。各种化合物的结构确定均基于化学转化以及1 H和13 C NMR光谱。已经合成了几种已知的石竹烯衍生物，用于13 C NMR光谱和化学比较。的13 C NMR已被证明是用于结构和立体化学的确定优异的探针。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91590-x