七叶树皂苷B | 26339-92-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 七叶树皂苷B
• 英文名称: desacylescin I
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8,9,10-trihydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 26339-92-4
• 化学式: C₄₈H₇₈O₂₂
• 分子量: 1007.13
• InChiKey: TWYGNCHWUKMUKE-YYXJHCSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1120.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七叶树皂苷B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 desacylescin I
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Saponins and Glycosides. III. Horse Chestnut. (1): The Structures, Inhibitory Effects on Ethanol Absorption, and Hypoglycemic Activity of Escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa from the Seeds of Aesculus hippocastanum L.

  摘要：

  从七叶树（Aesculus hippocastanum L.，海马科）的种子中分离出了五种生物活性三萜类低聚糖苷，分别命名为 escins Ia、Ib、IIa、IIb 和 IIIa。根据化学和物理化学证据，包括利用光化学反应和四乙酸铅脱羧反应选择性地裂解葡萄糖醛酸连接，确定了 escins Ia、Ib、IIa、IIb 和 IIIa 的化学结构。研究发现，＼Ia、＼Ib、＼IIa 和＼IIb 具有抑制乙醇吸收的作用，并在大鼠口服葡萄糖耐量试验中具有降血糖活性。报告了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1454

文献信息

• Bioactive Saponins and Glycosides. III. Horse Chestnut. (1): The Structures, Inhibitory Effects on Ethanol Absorption, and Hypoglycemic Activity of Escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa from the Seeds of Aesculus hippocastanum L.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1454

  日期：——

  Five bioactive triterpene oligoglycosides named escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa were isolated from the seeds of horse chestnut tree, Aesculus hippocastanum L. (Hippocastanaceae). The chemical structures of escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included selective cleavage of the glucuronide linkage using photochemical reaction and lead tetraacetate decarboxylation reaction. Escins Ia, Ib, IIa, and IIb were found to exhibit an ethanol absorption-inhibitory effect and hypoglycemic activity in the oral glucose tolerance test in rats. Some structure-activity relationships are reported.

  从七叶树（Aesculus hippocastanum L.，海马科）的种子中分离出了五种生物活性三萜类低聚糖苷，分别命名为 escins Ia、Ib、IIa、IIb 和 IIIa。根据化学和物理化学证据，包括利用光化学反应和四乙酸铅脱羧反应选择性地裂解葡萄糖醛酸连接，确定了 escins Ia、Ib、IIa、IIb 和 IIIa 的化学结构。研究发现，＼Ia、＼Ib、＼IIa 和＼IIb 具有抑制乙醇吸收的作用，并在大鼠口服葡萄糖耐量试验中具有降血糖活性。报告了一些结构-活性关系。