三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 | 175136-62-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦
• 中文别名: 三[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦；三[3，5-二(三氟甲基）苯基]磷化氢；三[N,N-双(三甲基硅烷)胺]磷；三[3，5-二(三氟甲基)苯基]磷化氢
• 英文名称: tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine
• 英文别名: tris(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphane；tris-(3,5-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine；tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphane
• CAS: 175136-62-6
• 化学式: C₂₄H₉F₁₈P
• mdl: MFCD00042428
• 分子量: 670.28
• InChiKey: ITJHLZVYLDBFOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  128-130°C 0,5mm
• 闪点：
  128-130°C/0.5mm
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  3278
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C24H9F18P
分子式
: 670.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phOSphine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 175136-62-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基二硅氧烷化学选择性还原氧化膦

  摘要：

  将氧化膦还原为相应的膦是制备这些有价值的试剂的最直接的方法。然而，由于P=O键的强度和/或较差的原子经济性，现有的还原氧化膦的方法存在化学选择性不足的问题。在此，我们报告了迄今为止用于这种​​转化的最强大的化学选择性还原剂的发现，1,3-二苯基二硅氧烷（DPDS）。无添加剂的DPDS选择性还原仲膦氧化物和叔膦氧化物，即使存在醛、硝基、酯、α,β-不饱和羰基、偶氮羧酸酯和氰基官能团，也能保持构型。阿累尼乌斯分析表明， DPDS还原的活化势垒明显低于任何先前计算的硅烷还原系统。催化布朗斯台德酸的加入进一步降低了活化能垒，并首次在室温下实现了硅烷介导的无环氧化膦还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201703875
• 作为产物：
  描述：

  间二三氟甲苯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-3,5-双（三氟甲基）苯：一种多用途的有机金属合成原料

  摘要：

  可以通过在强酸性介质中用N，N'-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理1,3-双（氟甲基）苯来选择性地制备1-Bromo-3,5-双（三氟甲基）苯（1）。通过3，5-双（三氟甲基）苯基镁，-锂和-铜中间体完成了许多合成上有用的反应。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290219
• 作为试剂：
  描述：

  trans-styrylacetyl chloride 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4-辛炔 、 三异丙基硅烷 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酰氯和炔烃的催化分子改组合成环戊烯酮

  摘要：

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10832

文献信息

• Alkyne Aminopalladation/Heck and Suzuki Cascades: An Approach to Tetrasubstituted Enamines
  作者：Finn J. Geffers、Florens R. Kurth、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202103567

  日期：2021.10.25

  Internal alkynes have been used in combination with tosylamides and the Narasaka leaving group to form tetra(hetero)substituted enamines in an aminopalladation cascade reaction. The cascade was terminated either intramolecularly by a Heck reaction or intermolecularly in a Suzuki-type reaction with a boronic acid.

  内部炔烃已与甲苯磺酰胺和 Narasaka 离去基团组合使用，在氨基钯化级联反应中形成四（杂）取代的烯胺。该级联要么通过赫克反应在分子内终止，要么通过与硼酸的铃木型反应在分子间终止。
• The electron-poor phosphines P{C6H3(CF3)2-3,5}3 and P(C6F5)3 do not mimic phosphites as ligands for hydroformylation. A comparison of the coordination chemistry of P{C6H3(CF3)2-3,5}3 and P(C6F5)3 and the unexpectedly low hydroformylation activity of their rhodium complexes
  作者：Matthew L. Clarke、Dianne Ellis、Kate L. Mason、A. Guy Orpen、Paul G. Pringle、Richard L. Wingad、Damien A. Zaher、R. Tom Baker

  DOI：10.1039/b418193j

  日期：——

  for platinum(0). The complexes trans-[MCl(CO)(Laa)2] and trans-[MCl(CO)(Lbb)2] (M = Rh or Ir) have been synthesised and fully characterised; the values of νCO are comparable with those for analogous phosphite complexes. The ligands Laa, Lbb, P(C6H2F3-3,4,5)3 (Lccc), PC6H4(CF3)-2}3 (Ldd), PPh3 and P(OPh)3 have been tested in rhodium-catalysed hydroformylation of 1-hexene and Laa, Lbb, and PPh3 have

  氟芳基 膦类P C 6 H 3（CF 3）2 -3,5} 3 （L a a）和P（C 6 F 5）3 （L b b）形成反式-[MCl 2（L a a）2的配合物]和反式-[MCl 2（L b b）2 ]（M = Pd或Pt）已分离并充分表征。31 P NMR的竞争实验研究表明，稳定的反式- [的PdCl 2大号2 ]是阶数L = 大号b b <大号一个一个
• Palladium-Catalyzed Oxidation of β-C(sp³)–H Bonds of Primary Alkylamines through a Rare Four-Membered Palladacycle Intermediate
  作者：Bo Su、Ala Bunescu、Yehao Qiu、Stephan J. Zuend、Martin Ernst、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.0c01629

  日期：2020.4.29

  that leads to five- or six-membered metallacyclic intermediates. Analogous reactions that occur through four-membered metallacycles are rare. We report a challenging palladium-catalyzed oxidation of primary C-H bonds β to nitrogen in an imine of an aliphatic amine, a process that occurs through a four-membered palladacyclc intermediate. The success of the reaction relies on the identification, by a study

  CH 键的位点选择性官能团化通常是通过指向基团实现的，该定向基团导致五元或六元金属环中间体。通过四元金属环发生的类似反应很少见。我们报道了在脂肪胺的亚胺中β氮的钯催化伯 C-H 键氧化的一种具有挑战性的反应，这一过程通过四元 palladacyclc 中间体发生。反应的成功取决于通过 H/D 交换研究鉴定出能够诱导形成该小环的简单导向基团（水杨醛）。为了深入了解这种不寻常的氧化反应的机理，进行了一系列机理实验和 DFT 计算。实验研究表明，C-H 键的裂解是限速的，应变的四元 palladacycle 的形成在热力学上是上坡的。DFT 计算证实了这些结论，并表明连接乙酸的定向基团氧和羟基之间存在分子内氢键，这对于帕拉达环中间体的稳定至关重要。
• New Initiation Modes for Directed Carbonylative C–C Bond Activation: Rhodium-Catalyzed (3 + 1 + 2) Cycloadditions of Aminomethylcyclopropanes
  作者：Gang-Wei Wang、Niall G. McCreanor、Megan H. Shaw、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.6b08608

  日期：2016.10.19

  Under carbonylative conditions, neutral Rh(I)-systems modified with weak donor ligands (AsPh3 or 1,4-oxathiane) undergo N-Cbz, N-benzoyl, or N-Ts directed insertion into the proximal C–C bond of aminomethylcyclopropanes to generate rhodacyclopentanone intermediates. These are trapped by N-tethered alkenes to provide complex perhydroisoindoles.

  在羰基化条件下，用弱供体配体（AsPh3 或 1,4-氧噻烷）修饰的中性 Rh(I)-系统经历 N-Cbz、N-苯甲酰基或 N-Ts 定向插入氨基甲基环丙烷的近端 C-C 键中生成罗达环戊酮中间体。这些被 N 系链烯烃捕获以提供复杂的全氢异吲哚。
• Superstable Palladium(0) Complex as an Air- and Thermostable Catalyst for Suzuki Coupling Reactions
  作者：Alexandra Jakab、Zoltán Dalicsek、Tamás Holczbauer、Andrea Hamza、Imre Pápai、Zoltán Finta、Géza Timári、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201403214

  日期：2015.1

  thermo- and air-stable Pd0 complex from readily available electron-poor trifluoromethylated phosphine was serendipitously discovered. As detailed and comparative DFT calculations indicate, the stability of the complex is associated with unusually strong ligand–ligand noncovalent interactions. The unique stability and the presence of hydrophobic structural elements of the complex offer several practical

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。