((1S,2S)-2-Hydroxymethyl-2-methyl-3-methylene-cyclopentyl)-acetic acid | 91888-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,2S)-2-Hydroxymethyl-2-methyl-3-methylene-cyclopentyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-methylidenecyclopentyl]acetic acid
• CAS: 91888-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: CTRBZPDKCZGWRB-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-Hydroxymethyl-2-methyl-3-methylene-cyclopentyl)-acetic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 水 、 氯化铵 、 臭氧 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 ethyl (E)-4-((1S,2R)-2-methyl-2-{(S)-3-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]but-3-en-1-yl}-3-oxocyclopentyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Aculenes B和D的全合成

  摘要：

  Aculenes B 和 D 的首次合成分别经过 14 步和 16 步，从已知的羟基羧酸开始，采用非对映选择性 Barbier 反应作为关键步骤。在 β-酮醛中间体与其缩醛保护的同类物的 Barbier 反应之间观察到立体选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201482
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7aS)-7a-Methyl-7-methylene-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((1S,2S)-2-Hydroxymethyl-2-methyl-3-methylene-cyclopentyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  樟脑在类固醇合成中的应用：光学活性反式-氢化衍生物的新方法

  摘要：

  9，10-二溴樟脑的环裂解导致光学活性的氢化茚烯酮衍生物的构建，该衍生物具有作为类固醇合成的中间体的潜力。

  DOI：

  10.1039/c39840000455

文献信息

• Total Synthesis of Aculenes B and D
  作者：Hinata Yokokawa、Seiya Ishizawa、Katsuya Saito、Yasuhiro Meguro、Shigefumi Kuwahara、Masaru Enomoto

  DOI：10.1002/ejoc.202201482

  日期：2023.2.6

  The first synthesis of aculenes B and D was accomplished in 14 and 16 steps, respectively, from a known hydroxy carboxylic acid by employing a diastereoselective Barbier reaction as the key step. Reversal of the stereoselectivity was observed between the Barbier reaction of a β-keto-aldehyde intermediate and that of its acetal-protected congener.

  Aculenes B 和 D 的首次合成分别经过 14 步和 16 步，从已知的羟基羧酸开始，采用非对映选择性 Barbier 反应作为关键步骤。在 β-酮醛中间体与其缩醛保护的同类物的 Barbier 反应之间观察到立体选择性的逆转。
• Use of camphor in steroid synthesis: a new approach to optically active trans-hydrindane derivatives
  作者：John H. Hutchinson、Thomas Money、Susan E. Piper

  DOI：10.1039/c39840000455

  日期：——

  Ring cleavage of 9,10-dibromocamphor leads to the construction of an optically active hydrindenone derivative which has potential as an intermediate in steroid synthesis.

  9，10-二溴樟脑的环裂解导致光学活性的氢化茚烯酮衍生物的构建，该衍生物具有作为类固醇合成的中间体的潜力。