lipoate | 62-46-4

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 肝病用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: lipoate
• 英文别名: 5-(dithiolan-3-yl)pentanoate
• CAS: 62-46-4
• 化学式: C₈H₁₃O₂S₂
• 分子量: 205.322
• InChiKey: AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C(lit.)
• 沸点：
  315.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2888 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  极微溶于水，极易溶于二甲基甲酰胺，易溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

硫辛酸简介

硫辛酸是一种抗氧化效果超越维生素A、C、E的物质，它能有效消除加速老化与致病的自由基。此外，硫辛酸还具备多种对人体有益的作用。作为细胞利用糖类等能源物质产生能量所必需的一种限制性必需营养物质，硫辛酸同时兼具有效的抗氧化剂和重金属螯合剂的功能。尽管机体可以合成适量的硫辛酸，但在压力或疾病状态下，其合成往往不能满足需求量，且随年龄增长，体内硫辛酸含量也会下降。

在众多抗氧化剂中，硫辛酸以其多功能性脱颖而出。它既为水溶性的，也是脂溶性的，能够保护机体内所有组织及其间质。研究发现，硫辛酸能够直接清除自由基、抑制金属诱导氧化及促进其他抗氧化成分的恢复。此外，其超强的抗氧化能力比维生素C和E高400倍，且分子量介于抗坏血酸和生育酚之间，具有水溶性和脂溶性双重特性，在体内发挥全面的抗氧化作用。

抗糖化

硫辛酸是当下流行的健康新理念——"抗糖化"的重要组成部分。它能够阻止还原糖与蛋白质在非酶促条件下生成反应终产物对细胞的伤害，尤其是减少胶原蛋白的破坏。此外，其还能保护维生素C并增强皮肤抵御外界刺激的能力。

保护肝脏

硫辛酸是许多金属的螯合剂，并能与二氢硫辛酸协同作用，减轻镉、镍、铜、铅和三价铁等金属离子对肝脏的毒性，减少因食物中毒或重金属中毒引起的损害。硫辛酸还能够降低自由基对肝脏细胞的损伤及炎症反应，维持肝脏功能。

用途

1. 治疗糖尿病：硫辛酸可以阻止蛋白质的糖化作用，并抑制醛糖还原酶的作用，阻止葡萄糖或半乳糖转化为山梨醇。因此它主要用于治疗和缓解糖尿病晚期引起的周围神经病变。
2. 抗氧化剂与免疫系统增强：作为超强型的抗氧化剂，它能够保存并再生其他抗氧化剂（如维生素C和E等），平衡血糖浓度，增强体内免疫系统，并参与能量代谢以增加其他抗氧化剂消灭自由基的能力。此外，硫辛酸还能促进胰岛素敏感性的恢复，提高人体增肌减脂的效果。
3. 强化肝脏功能：通过提升能量代谢率并加快食物向能量的转化，它能够消除疲劳、避免身体过度劳累。

总的来说，硫辛酸作为B族维生素，在多种健康问题上发挥着重要作用。随着人们对健康的不断追求与探索，其在美容及保健方面的应用也日益广泛。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,5-diacetoxystyryl)phenyl-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate 在 Stratum corneum; enzyme extract of 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 乙酸盐 、 白藜芦醇 、 lipoate 、 Thioctic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyphenolic Bioprecursors

  摘要：

  化妆品和治疗用途，特别是皮肤病学生物前体具有以下公式[A]n—PP—[B]m，其中PP是一个多酚基团，其中每个羟基功能都由基团A或基团B保护，A是一个饱和或不饱和的、取代或未取代的烷基基团，含有1至20个碳原子，与多酚结合，n是一个不小于1的整数，B是生物活性分子的前体，也与多酚结合，m也是一个不小于1的整数。

  公开号：

  US20090215881A1
• 作为试剂：
  描述：

  在 lipoate 、 一氧化二氮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸及其衍生物衍生的α-氨基自由基在水溶液中的形成和还原反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100242a022

文献信息

• Polyphenolic Bioprecursors
  申请人：Delaire Sabine

  公开号：US20090215881A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Cosmetic and therapeutic, in particular dermatological bioprecursors have the formula [A] n —PP—[B] m wherein PP is a polyphenol radical in which each hydroxyl function is protected by a group A or a group B, A is a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms which is bonded to the polyphenol, n is an integer not less than 1, and B is a precursor of a biologically active molecule, which is also bonded to the polyphenol, and m is an integer also not less than 1.

  化妆品和治疗用途，特别是皮肤病学生物前体具有以下公式[A]n—PP—[B]m，其中PP是一个多酚基团，其中每个羟基功能都由基团A或基团B保护，A是一个饱和或不饱和的、取代或未取代的烷基基团，含有1至20个碳原子，与多酚结合，n是一个不小于1的整数，B是生物活性分子的前体，也与多酚结合，m也是一个不小于1的整数。