6-bromo-8-methoxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-8-methoxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 6-Bromo-8-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-2-one；6-bromo-8-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₆
• 分子量: 421.244
• InChiKey: AKMQKUOAOZACCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以58%的产率得到6-bromo-8-methoxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-Arylcoumarins: Synthesis and potent anti-inflammatory activity

  摘要：

  Chronic inflammation is the persistent and excessive immune response and can lead to a variety of diseases. Aiming to discover new compounds with anti-inflammatory activity, we report herein the synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarins. Thirty five 3-arylcoumarins were prepared through Perkin condensation and further acid-promoted hydrolysis if necessary. In lipopolysaccharide-activated mouse macrophage RAW264.7 cells, 6,8-dichloro-3-(2-methoxyphenyl) coumarin (16) and 6-bromo-8-methoxy-3-(3-methoxyphenyl) coumarin (25) exhibited nitric oxide production inhibitory activity with the IC50 values of 8.5 mu M and 6.9 mu M, respectively, providing a pharmacological potential as anti-inflammatory agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.033