5-[1,3-bis(dicyanomethylidene)indan-2-ylidenemethyl]-5'-[(E)-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[1,3-bis(dicyanomethylidene)indan-2-ylidenemethyl]-5'-[(E)-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-[3-(dicyanomethylidene)-2-[[5-[5-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]inden-1-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₃₄H₂₁N₅S₂
• 分子量: 563.706
• InChiKey: ALXJKIZYTNEQFX-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 5-[1,3-bis(dicyanomethylidene)indan-2-ylidenemethyl]-5'-[(E)-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于刚性噻吩基π共轭间隔基的二阶非线性光学器件的推挽生色团的设计与合成。

  摘要：

  合成了两个系列的推挽生色团，它们围绕通过共价键或通过非共价分子内相互作用而硬化的基于噻吩的pi共轭间隔基构建，并通过紫外可见光谱，电场诱导的二次谐波产生（EFISH）和差示扫描量热法进行了表征。基于共价桥联二噻吩基乙烯（DTE）间隔基的发色团与基于开链DTE的类似物的生色团的线性和二阶非线性光学性质的比较表明，间隔基的刚性共同导致吸收最大值的显着红移分子二次超极化率（mu beta）大大提高，达到了迄今为​​止报道的最高值。NLO-phores的第二系列是从2,2' -双（3,4-乙撑二氧噻吩）（BEDOT）π共轭间隔基。如X射线和UV-vis数据所示，在这种情况下，间隔物的刚性源自硫和氧原子之间的非共价分子内相互作用。再次，与基于未取代的联噻吩间隔基的母体化合物的比较揭示了最大吸收的显着红移和μβ的大大增强。为了区分乙二氧基的电子和几何效应的贡献，已经合成了基于3，4-乙二氧基噻吩（ED

  DOI：

  10.1021/jo010713f

文献信息

• Push–pull chromophores based on 2,2′-bi(3,4-ethylenedioxythiophene) (BEDOT) π-conjugating spacer
  作者：Jean-Manuel Raimundo、Philippe Blanchard、Pierre Frère、Nicolas Mercier、Isabelle Ledoux-Rak、Rolland Hierle、Jean Roncali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02317-0

  日期：2001.2

  Replacement of 2,2'-bithiophene by BEDOT in push-pull NLO-phores produces a red shift of the absorption maximum accompanied with a large increase of the quadratic nonlinear optical susceptibility. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.